Ксиленол
Ксиленолы — это органические соединения с формулой (CH 3 ) 2 C 6 H 3 OH. Это летучие бесцветные твердые вещества или маслянистые жидкости. Они являются производными фенола с двумя метильными группами в различных положениях относительно гидроксильной группы. Существует шесть изомеров , из которых 2,6-ксиленол с обеими метильными группами в орто-положении относительно гидроксильной группы является наиболее важным. Название ксиленол является портманто слов ксилен и фенол .
2,4-Диметилфенол вместе с другими ксиленолами и многими другими соединениями традиционно извлекается из каменноугольной смолы , летучих материалов, полученных при производстве кокса из угля. Этот остаток содержит несколько процентов по весу ксиленолов, а также крезолов и фенола. Основными ксиленолами в такой смоле являются 3,5-, 2,4- и 2,3-изомеры. 2,6-ксиленол получают путем метилирования фенола с использованием метанола в присутствии катализаторов на основе оксидов металлов: [1]
- С6Н5ОН + 2СН3ОН → ( СН3 ) 2С6Н3ОН + 2Н2О
Обычно ксиленолы также являются этилфенолами , которые имеют очень похожие физические свойства. [2]
Характеристики
Физические свойства шести изомерных ксиленолов схожи.
| Изомер | 2,6-Ксиленол | 2,5-ксиленол | 2,4-Ксиленол | 2,3-ксиленол | 3,4-Ксиленол | 3,5-Ксиленол |
| Структура |  |  |  |  |  |  |
| КАС | 576-26-1 | 95-87-4 | 105-67-9 | 526-75-0 | 95-65-8 | 108-68-9 |
| Мп °С | 43-45 | 63 - 65 | 22-23 | 70-73 | 62 - 68 | 61-64 |
| Точка кипения °С | 203 | 212 | 211-212 | 217 | 227 | 222 |
| рКа [3] | 10.59 | 10.22 | 10.45 | 10.50 | 10.32 | 10.15 |
| Плотность г/мл | 0,971 | 1.011 |
Использует
Вместе с крезолами и крезиловой кислотой ксиленолы являются важным классом фенолов, имеющих большое промышленное значение. Они используются в производстве антиоксидантов . Ксиленоловый оранжевый — это окислительно-восстановительный индикатор, построенный на скелете ксиленола. 2,6-ксиленол — это мономер для поли(п-фениленоксида) (ПЭО) технических смол через углерод-кислородное окислительное связывание .
Смотрите также
Ссылки
- ^ Хельмут Фигейн «Крезолы и ксиленолы» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана , 2007; Wiley-VCH, Вайнхайм. doi :10.1002/14356007.a08_025
- ^ Фиге, Хельмут; Фогес, Хайнц-Вернер; Хамамото, Тошиказу; Умемура, Сумио; Ивата, Тадао; Мики, Хисая; Фудзита, Ясухиро; Буйш, Ханс-Йозеф; Гарбе, Доротея; Паулюс, Вильфрид (2000). «Производные фенола». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a19_313. ISBN 3527306730.
- ^ Справочник таблиц CRC по идентификации органических соединений, третье издание, 1984, ISBN 0-8493-0303-6 .
Внешние ссылки
- Технический паспорт 2,6 изомер
- Технический паспорт 2,5 изомер
- Технический паспорт 2,4-изомера
- Технический паспорт 2,3 изомер
- Технический паспорт 3,4-изомера
- Технический паспорт 3,5 изомер
