2,6-Ксиленол
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК 2,6-Диметилфенол | |
| Другие имена 2-Гидрокси- м -ксилол | |
| Идентификаторы | |
| |
3D модель ( JSmol ) |
|
| ChemSpider |
|
| Информационная карта ECHA | 100.008.547 |
CID PubChem |
|
| УНИИ |
|
Панель инструментов CompTox ( EPA ) |
|
| |
| |
| Характеристики | |
| С8Н10О | |
| Молярная масса | 122,167 г·моль −1 |
| Появление | белое твердое вещество |
| Плотность | 1,132 г/см 3 |
| Температура плавления | 43–45 °C (109–113 °F; 316–318 K) |
| Точка кипения | 203 °C (397 °F; 476 К) |
| Опасности | |
| точка возгорания | 86 °C (187 °F; 359 К) |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
2,6-Ксиленол — это химическое соединение, которое является одним из шести изомеров ксиленола . Он также широко известен как 2,6-диметилфенол (ДМП). Это бесцветное твердое вещество .
Производство
2,6-ДМП получают метилированием фенола . С производством >100 000 тонн/год, это самый важный ксиленол. Метилирование осуществляется путем контактирования газообразного фенола и метанола при повышенных температурах в присутствии твердого кислотного катализатора: [2] [3]
- С6Н5ОН + 2СН3ОН → ( СН3 ) 2С6Н3ОН + 2Н2О
Проблема, связанная с производством, заключается в схожести температур кипения крезолов и ксиленола.
Реакции
2,6-Ксиленол подвержен окислительному связыванию, приводящему к образованию полимеров и димеров . [4]
Катализируемая кислотой конденсация 2,6-ксиленола дает тетраметилбисфенол А. Аналог бисфенола А, этот бисфенол используется в производстве некоторых поликарбонатов. 2,6-ксиленол реагирует с аммиаком, давая 2,6-диметиланилин . [2]
Токсичность
Его LD50 (перорально, крысы) колеблется в пределах 296-1750 мг/кг. [2]
Ссылки
- ^ 2,6-ксиленол в Sigma-Aldrich
- ^ abc Fiege, Helmut (2000). "Крезолы и ксиленолы". Энциклопедия промышленной химии Ульмана . doi :10.1002/14356007.a08_025. ISBN 3527306730.
- ^ Жуковски, В.; Беркович, Г.; Барон, Дж.; Кандефер, С.; Яманек, Д.; Шарлик, С.; Вельгош, З.; Зелецка, М. (2014). "Селективное метилирование фенола в 2,6-диметилфенол в псевдоожиженном слое смешанного оксидного катализатора железо-хром с циркуляцией о-крезола" (PDF) . Chemistry Central Journal . 8 (1): 51. doi : 10.1186/s13065-014-0051-6 . PMC 4172955 . PMID 25342964.
- ^ Селективная окислительная пара-димеризация C–C 2,6-диметилфенола Кристоф Болдрон, Гиллем Ароми, Гер Чалла , Патрик Гамес и Ян Ридейк Chemical Communications , 2005 , (46), 5808 - 5810 Аннотация
