2,4-Дихлорфенол

2,4-Дихлорфенол
Скелетная формула	Шаростержневая модель
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК 2,4-Дихлорфенол
Идентификаторы
Номер CAS	120-83-2 И;
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение;
Ссылка Бейльштейна	742467
ЧЭБИ	ЧЕБИ:16738 И;
ChEMBL	ChEMBL1143 И;
ChemSpider	8140 И;
Информационная карта ECHA	100.004.027
Номер ЕС	204-429-6;
Ссылка Гмелина	261170
КЕГГ	С02625 И;
CID PubChem	8449;
Номер RTECS	SK8575000;
УНИИ	Р669ТГ1950 И;
Номер ООН	2020
Панель инструментов CompTox ( EPA )	DTXSID1020439;
	ИнЧи InChI=1S/C6H4Cl2O/c7-4-1-2-6(9)5(8)3-4/h1-3,9H И Ключ: HFZWRUODUSTPEG-UHFFFAOYSA-N И; InChI=1/C6H4Cl2O/c7-4-1-2-6(9)5(8)3-4/h1-3,9H Ключ: HFZWRUODUSTPEG-UHFFFAOYAU;
	УЛЫБКИ Clc1cc(Cl)c(O)cc1;
Характеристики
Химическая формула	С6Н4Сl2О
Молярная масса	163,00 г·моль −1
Появление	Белое твердое вещество
Запах	Фенольный
Плотность	1,38 г/см 3
Температура плавления	43,2 °C (109,8 °F; 316,3 К)
Точка кипения	210 °C (410 °F; 483 К)
Растворимость в воде	50 г/л
Термохимия
Стандартная энтальпия ; образования (Δ f H ⦵ 298 )	−226,4 кДж·моль −1 (с) ; −156,3 кДж·моль −1 (газ)
Опасности
	Маркировка СГС :
Пиктограммы
Сигнальное слово	Опасность
Предупреждения об опасности	Н302 , Н311 , Н314 , Н411
Меры предосторожности	Р260 , Р264 , Р270 , Р273 , Р280 , Р301+Р312 , Р301+Р330+Р331 , Р302+Р352 , Р303+Р361+Р353 , Р304+Р340 , Р305+Р351+Р338 , Р310 , Р312 , Р321 , Р322 , Р330 , Р361 , Р363 , Р391 , Р405 , Р501
NFPA 704 (огненный алмаз)	0 1 0 КОР
точка возгорания	114 °C (237 °F; 387 К)
	Смертельная доза или концентрация (ЛД, ЛК):
LD 50 ( средняя доза )	47,0 мг/кг (перорально у крыс) ; 790,0 мг/кг ( кожное воздействие у млекопитающих)
Паспорт безопасности (SDS)	Внешний ПБС
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). И проверить ( что такое ?)ИН Ссылки на инфобокс

Химическое соединение

2,4-Дихлорфенол ( 2,4-ДХП ) — хлорированное производное фенола с молекулярной формулой _Cl2C6H3OH . Это белое твердое вещество со слабой кислотностью (pKa ₌_7,9 ). Его производят в больших масштабах как предшественник гербицида 2,4 _-дихлорфеноксиуксусной кислоты ( 2,4-Д). ^[4]

Производство и использование

2,4-ДХП получают путем хлорирования фенола. ^[4]

Ежегодное мировое производство оценивается в 88 миллионов фунтов. ^[5] Это также продукт фотодеградации распространенного антибактериального и противогрибкового средства триклозана вместе с диоксином 2,8-дихлордибензо-п-диоксином. ^[6]^[7]

Безопасность

LD50 составляет 580 мг/кг (крысы, перорально). Жидкий (расплавленный) 2,4 -DCP легко всасывается через кожу. ^[8] Твердый 2,4-DCP нелегко всасывается через кожу и имеет более низкий рейтинг NFPA H=3 (по сравнению с H=4 для расплавленного 2,4-DCP). Это в первую очередь вызвано мгновенной почечной недостаточностью , печеночной недостаточностью и недостаточностью различных других органов. ^{[ сомнительно – обсудить ]}

Смотрите также

Ссылки

^ ab Haynes, стр. 3.166
^ Хейнс, стр. 5.12
^ Хейнс, стр. 16.20
^ аб Франсуа Мюллер, Лилиан Кайяр (2011). «Хлорфенолы». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a07_001.pub2. ISBN 978-3-527-30673-2.
^ Desmurs J, Ratton S. Хлорфенолы. В: Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology , 4-е издание. Kroschwitz JI, Howe-Grant M, ред. Нью-Йорк: John Wiley and Sons, 1993;6:156–168
^ Singer H, Muller S, Tixier C, Pillonel L (2002). «Триклозан: возникновение и судьба широко используемого биоцида в водной среде: полевые измерения на очистных сооружениях, поверхностных водах и озерных отложениях». Environ Sci Technol . 36 (23): 4998– 5004. Bibcode : 2002EnST...36.4998S. doi : 10.1021/es025750i. PMID 12523412.
^ Latch DE, Packer JL, Stender BL, VanOverbeke J, Arnold WA, McNeill K (2005). «Водная фотохимия триклозана: образование 2,4-дихлорфенола, 2,8-дихлордибензо-п-диоксина и продуктов олигомеризации». Environ. Toxicol. Chem . 24 (3): 517– 25. doi :10.1897/04-243R.1. PMID 15779749. S2CID 19322739.
^ Kintz P, Tracqui A, Mangin P (1992). «Случайная смерть, вызванная абсорбцией 2,4-дихлорфенола через кожу». Arch. Toxicol . 66 (4): 298– 9. doi :10.1007/BF02307178. PMID 1514931. S2CID 23764834.

[crc-1] Haynes, стр. 3.166

[2] Хейнс, стр. 5.12

[3] Хейнс, стр. 16.20

[Ull-4] аб Франсуа Мюллер, Лилиан Кайяр (2011). «Хлорфенолы». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a07_001.pub2. ISBN 978-3-527-30673-2.

[5] Desmurs J, Ratton S. Хлорфенолы. В: Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology , 4-е издание. Kroschwitz JI, Howe-Grant M, ред. Нью-Йорк: John Wiley and Sons, 1993;6:156–168

[pmid12523412-6] Singer H, Muller S, Tixier C, Pillonel L (2002). «Триклозан: возникновение и судьба широко используемого биоцида в водной среде: полевые измерения на очистных сооружениях, поверхностных водах и озерных отложениях». Environ Sci Technol . 36 (23): 4998– 5004. Bibcode : 2002EnST...36.4998S. doi : 10.1021/es025750i. PMID 12523412.

[pmid15779749-7] Latch DE, Packer JL, Stender BL, VanOverbeke J, Arnold WA, McNeill K (2005). «Водная фотохимия триклозана: образование 2,4-дихлорфенола, 2,8-дихлордибензо-п-диоксина и продуктов олигомеризации». Environ. Toxicol. Chem . 24 (3): 517– 25. doi :10.1897/04-243R.1. PMID 15779749. S2CID 19322739.

[8] Kintz P, Tracqui A, Mangin P (1992). «Случайная смерть, вызванная абсорбцией 2,4-дихлорфенола через кожу». Arch. Toxicol . 66 (4): 298– 9. doi :10.1007/BF02307178. PMID 1514931. S2CID 23764834.