Диэтаноламин

Диэтаноламин
	Скелетная формула
	Диаграмма «мяч и палка»
Модель заполнения пространства
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК 2,2'-Азанедиилди(этан-1-ол)
	Другие имена Бис(гидроксиэтил)амин; N , N -Бис(2-гидроксиэтил)амин; 2,2'-Дигидроксидиэтиламин; β,β'-Дигидроксидиэтиламин; Диоламин; 2-[(2-Гидроксиэтил)амино]этанол; 2,2'-Иминобисэтанол; Иминодиэтанол; Ди(2-гидроксиэтил)амин; бис(2-гидроксиэтил)амин; 2,2'-Иминодиэтанол;
Идентификаторы
Номер CAS	111-42-2 И;
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение;
Ссылка Бейльштейна	605315
ЧЭБИ	ЧЕБИ:28123 И;
ChEMBL	ChEMBL119604 И;
ChemSpider	13835604 И;
Информационная карта ECHA	100.003.517
Номер ЕС	203-868-0;
КЕГГ	Д02337 И;
МеШ	диэтаноламин
CID PubChem	8113;
Номер RTECS	КЛ2975000;
УНИИ	АЗЕ05ТДВ2В И;
Панель инструментов CompTox ( EPA )	DTXSID3021932;
	ИнЧи ИнХИ=1S/C4H11NO2/c6-3-1-5-2-4-7/h5-7H,1-4H2 И Ключ: ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N И;
	УЛЫБКИ OCCNCCO;
Характеристики
Химическая формула	С4Н11НО2
Молярная масса	105,137 г·моль −1
Появление	Бесцветные кристаллы.
Запах	Запах аммиака
Плотность	1,097 г·мл −1
Температура плавления	28,00 °С; 82,40 °F; 301,15 К
Точка кипения	271,1 °С; 519,9 °F; 544,2 К
Растворимость в воде	Смешивающийся
лог P	-1.761
Давление пара	<1 Па (при 20 °C)
УФ-видимый (λ макс )	260 нм
Показатель преломления ( nD )	1.477
Термохимия
Теплоемкость ( С )	137 Дж·К −1 ·моль −1
Стандартная энтальпия ; образования (Δ f H ⦵ 298 )	−496,4 – −491,2 кДж·моль −1
Стандартная энтальпия ; сгорания (Δ c H ⦵ 298 )	−26,548 – −26,498 МДж·кмоль −1
Опасности
	Маркировка СГС :
Пиктограммы
Сигнальное слово	Опасность
Предупреждения об опасности	Н302 , Н315 , Н318 , Н373
Меры предосторожности	П280 , П305+П351+П338
точка возгорания	138 °C (280 °F; 411 К)
; Температура самовоспламенения	365 °C (689 °F; 638 К)
Пределы взрывоопасности	1,6–9,8%
	Смертельная доза или концентрация (ЛД, ЛК):
LD 50 ( средняя доза )	120 мг·кг −1 (внутрибрюшинно, крыса); 710 мг·кг −1 (перорально, крыса); 778 мг·кг −1 (внутривенно, крыса); 12,2 г·кг −1 (кожный, кролик);
	NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США):
PEL (допустимый)	Нет
РЕЛ (рекомендуется)	TWA: 3 ppm (15 мг/м 3 )
IDLH (Непосредственная опасность)	НД
Паспорт безопасности (SDS)	sciencelab.com
Родственные соединения
Родственные алканолы	N -Метилэтаноламин; Диметилэтаноламин; Диэтилэтаноламин; N , N -диизопропиламиноэтанол; Метилдиэтаноламин; Триэтаноламин; Бис-трис метан; Меглумин;
Родственные соединения	Диэтилгидроксиламин
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). И проверить ( что такое ?)ИН Ссылки на инфобокс

Химическое соединение

Диэтаноламин , часто сокращенно DEA или DEOA , представляет собой органическое соединение _с формулой HN(CH2CH2OH ₎ 2 _. Чистый диэтаноламин представляет собой белое твердое вещество при комнатной температуре , но его склонность поглощать воду и переохлаждаться [ 2 ^] часто приводит к тому, что он находится в бесцветном вязком жидком состоянии. Диэтаноламин является полифункциональным, являясь вторичным амином и диолом . Как и другие органические амины, диэтаноламин действует как слабое основание . Отражая гидрофильный характер вторичных аминных и гидроксильных групп, DEA растворим в воде. Амиды, полученные из DEA, часто также являются гидрофильными. В 2013 году Международное агентство по изучению рака классифицировало это химическое вещество как «возможно канцерогенное для человека» ( группа 2B ).

Производство

Реакция окиси этилена с водным раствором аммиака сначала приводит к образованию этаноламина :

C2H4O + _NH3 → _H2NCH2CH2OH

который реагирует со вторым и третьим эквивалентом оксида этилена, образуя ДЭА и триэтаноламин :

C2H4O + _H2NCH2CH2OH → HN ₍_CH2CH2OH ) ₂

C2H4O ₊ HN ( _CH2CH2OH ) ₂_→ N ₍ CH2CH2OH ) ₃

Ежегодно таким образом производится около 300 млн кг. ^[3] Соотношение продуктов можно контролировать, изменяя стехиометрию реагентов. ^[4]

Использует

ДЭА используется как поверхностно-активное вещество и ингибитор коррозии . Используется для удаления сероводорода и углекислого газа из природного газа.

Диэтаноламин широко используется при получении диэтаноламидов и солей диэтаноламина длинноцепочечных жирных кислот, которые входят в состав мыла и поверхностно-активных веществ, используемых в жидких моющих средствах для стирки и мытья посуды, косметике, шампунях и кондиционерах для волос. ^[5] На нефтеперерабатывающих заводах раствор ДЭА в воде обычно используется для удаления сероводорода из сернистого газа . Он имеет преимущество перед аналогичным амином, этаноламином , в том, что для того же коррозионного потенциала может использоваться более высокая концентрация. Это позволяет нефтепереработчикам очищать сероводород при более низкой скорости циркуляции амина с меньшим общим потреблением энергии.

DEA — химическое сырье, используемое в производстве морфолина . ^[3]^[4]

Амиды, полученные из ДЭА и жирных кислот , известные как диэтаноламиды , являются амфифильными .

Реакция 2-хлор-4,5-дифенилоксазола с ДЭА дала дитазол . Реакция ДЭА и изомасляного альдегида с удаленной водой дает оксазолидин . ^[6]^[7]

Часто используемые ингредиенты, которые могут содержать DEA

DEA используется в производстве диэтаноламидов , которые являются обычными ингредиентами в косметике и шампунях, добавляемыми для придания кремообразной текстуры и пенообразующего действия. Следовательно, некоторые косметические средства, в состав которых входят диэтаноламиды, содержат DEA. ^[8] Некоторые из наиболее часто используемых диэтаноламидов включают:

Кокамид ДЭА
DEA-цетилфосфат
DEA Олет-3 Фосфат
Лаурамид ДЭА
Миристамид ДЭА
Олеамид ДЭА

Безопасность и окружающая среда

DEA является потенциальным раздражителем кожи у рабочих, сенсибилизированных воздействием жидкостей для металлообработки на водной основе. ^[9]

DEA обладает потенциальными токсичными свойствами для водных видов. ^[10]

DEA является ключевым компонентом необычных фосфолипидов, которые вырабатываются Morganella morganii , бактерией в микробиоме человека, повышенный уровень которой связан с увеличением частоты возникновения тяжелой депрессии. ^[11]

Ссылки

^ abcd Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. "#0208". Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
^ "Akzo-Nobel data sheet" (PDF) . Архивировано из оригинала (PDF) 2018-09-20 . Получено 14-08-2013 .
^ ab Маттиас Фрауенкрон, Иоганн-Петер Мельдер, Гюнтер Руйдер, Роланд Россбахер, Хартмут Хёке «Этаноламины и пропаноламины» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана, 2002 г., Wiley-VCH, Weinheim doi : 10.1002/14356007.a10_001
^ аб Клаус Вайссермель; Ханс-Юрген Арпе; Шарлет Р. Линдли; Стивен Хокинс (2003). «Глава 7. Продукты окисления этилена». Промышленная органическая химия . Вайли-ВЧ . стр. 159–161 . ISBN. 978-3-527-30578-0.
^ Диэтаноламин. Международное агентство по изучению рака. 2013.
^ Хоуарт ГА «Синтез системы антикоррозионного покрытия, соответствующей законодательству, на основе уретана, оксазолидина и эпоксидной технологии на водной основе». Диссертация на степень магистра наук, апрель 1997 г., Имперский колледж Лондона
^ Howarth, GA (2003). «Полиуретаны, полиуретановые дисперсии и полимочевины: прошлое, настоящее и будущее». Surface Coatings International Часть B: Coatings Transactions . 86 (2): 111– 118. doi :10.1007/BF02699621.
^ "Лаурамид DEA | Информация о косметике".
^ Lessmann H, Uter W, Schnuch A, Geier J (2009). «Сенсибилизирующие свойства кожи моно-, ди- и триэтаноламинов этаноламинов. Анализ данных многоцентровой сети наблюдения (IVDK*) и обзор литературы». Контактный дерматит . 60 (5): 243–255 . doi : 10.1111/j.1600-0536.2009.01506.x . PMID 19397616.
^ Libralato G, Volpi Ghirardini A, Avezzù F (2009). «Экотоксичность моноэтаноламина, диэтаноламина и триэтаноламина в морской воде». J Hazard Mater . 176 ( 1– 3): 535– 9. doi :10.1016/j.jhazmat.2009.11.062. PMID 20022426.
^ Bang S, Shin YH, Park S, Deng L, Williamson RT, Graham DB, Xavier RJ, Clardy J (2025). «Необычные фосфолипиды из Morganella morganii связаны с депрессией». Журнал Американского химического общества . 147 (4). doi :10.1021/jacs.4c15158. PMC 11783507 .

Внешние ссылки

Карточка химической безопасности для DEA
CDC - Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям
Исследования токсикологии и канцерогенеза
Диэтаноламин в базе данных потребительских товаров
Краткая техническая характеристика диэтаноламина
Краткая техническая характеристика диэтаноламина чистого

[PGCH-1] Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. "#0208". Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).

[2] "Akzo-Nobel data sheet" (PDF) . Архивировано из оригинала (PDF) 2018-09-20 . Получено 14-08-2013 .

[Ullmann-3] Маттиас Фрауенкрон, Иоганн-Петер Мельдер, Гюнтер Руйдер, Роланд Россбахер, Хартмут Хёке «Этаноламины и пропаноламины» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана, 2002 г., Wiley-VCH, Weinheim doi : 10.1002/14356007.a10_001

[weissermel-4] аб Клаус Вайссермель; Ханс-Юрген Арпе; Шарлет Р. Линдли; Стивен Хокинс (2003). «Глава 7. Продукты окисления этилена». Промышленная органическая химия . Вайли-ВЧ . стр. 159–161 . ISBN. 978-3-527-30578-0.

[5] Диэтаноламин. Международное агентство по изучению рака. 2013.

[6] Хоуарт ГА «Синтез системы антикоррозионного покрытия, соответствующей законодательству, на основе уретана, оксазолидина и эпоксидной технологии на водной основе». Диссертация на степень магистра наук, апрель 1997 г., Имперский колледж Лондона

[7] Howarth, GA (2003). «Полиуретаны, полиуретановые дисперсии и полимочевины: прошлое, настоящее и будущее». Surface Coatings International Часть B: Coatings Transactions . 86 (2): 111– 118. doi :10.1007/BF02699621.

[8] "Лаурамид DEA | Информация о косметике".

[9] Lessmann H, Uter W, Schnuch A, Geier J (2009). «Сенсибилизирующие свойства кожи моно-, ди- и триэтаноламинов этаноламинов. Анализ данных многоцентровой сети наблюдения (IVDK*) и обзор литературы». Контактный дерматит . 60 (5): 243–255 . doi : 10.1111/j.1600-0536.2009.01506.x . PMID 19397616.

[10] Libralato G, Volpi Ghirardini A, Avezzù F (2009). «Экотоксичность моноэтаноламина, диэтаноламина и триэтаноламина в морской воде». J Hazard Mater . 176 ( 1– 3): 535– 9. doi :10.1016/j.jhazmat.2009.11.062. PMID 20022426.

[11] Bang S, Shin YH, Park S, Deng L, Williamson RT, Graham DB, Xavier RJ, Clardy J (2025). «Необычные фосфолипиды из Morganella morganii связаны с депрессией». Журнал Американского химического общества . 147 (4). doi :10.1021/jacs.4c15158. PMC 11783507 .