16α-гидроксипрогестерон
16α-гидроксипрогестерон
Имена
Название ИЮПАК
16α-Гидроксипрегн-4-ен-3,20-дион
Систематическое название ИЮПАК
(1 R ,2 R ,3a S ,3b S ,9a R ,9b S ,11a S )-1-ацетил-2-гидрокси-9a,11a-диметил-1,2,3,3a,3b,4,5,8,9,9a,9b,10,11,11a-тетрадекагидро-7 H -циклопента[ a ]фенантрен-7-он
Другие имена
16α-ОНП; 16α-ОН-ПРОГ
Идентификаторы
  • 438-07-3
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
ХЭБИ
  • ЧЕБИ:15826
ChEMBL
  • ChEMBL1908005
ChemSpider
  • 213144
CID PubChem
  • 243761
УНИИ
  • Y7JT9A46EO
  • DTXSID001017030
  • InChI=1S/C21H30O3/c1-12(22)19-18(24)11-17-15-5-4-13-10-14(23)6-8-20(13,2)16(15)7-9-21(17,19)3/h10,15-19,24H,4-9,11H2,1-3H3/t15-,16+,17+,18-,19+,20+,21+/m1/s1
    Ключ: LOVNYFVWYTXDRE-RMWFXKKMSA-N
  • CC(=O)[C@H]1[C@@H](C[C@@H]2[C@@]1(CC[C@H]3[C@H]2CCC4=CC(=O)CC[C@]34C)C)O
Характеристики
С21Н30О3​​​​​
Молярная масса330,468  г·моль −1
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
Химическое соединение

16α-Гидроксипрогестерон ( 16α-OHP ), также известный как 16α-гидроксипрегн-4-ен-3,20-дион , является второстепенным эндогенным прогестагенным стероидным гормоном и метаболитом прогестерона , который образуется в меньших количествах, чем 17α-гидроксипрогестерон (17α-OHP). [1] Он встречается в микромолярных концентрациях, и его физиологическая значимость , следовательно, сомнительна. [1] Однако он может накапливаться в целевых тканях и может играть физиологическую роль в репродуктивной системе и развитии молочной железы, а также сердечно-сосудистой и центральной нервной систем . [1]

16α-OHP образуется из прогестерона посредством 16α- гидроксилирования, в первую очередь, CYP17A1 и в первую очередь в стероидогенных тканях, включая надпочечники , яички и яичники . [1] Он также синтезируется из прогестерона во время беременности ферментами печеночного цитохрома P450, такими как CYP3A4 и CYP1A1, в печени плода , а также в плаценте . [1] Он, по-видимому, является конечным метаболитом прогестерона и, по-видимому, не подвергается дальнейшему метаболизму . [1]

16α-OHP имеет приблизительно 67% и 43% сродства прогестерона к PR-A и PR-B , соответственно, и действует как агонист этих рецепторов подобно прогестерону. [1] Было обнаружено, что он вызывает натрийурез, аналогичный вызываемому спиронолактоном при введении человеку, что позволяет предположить, что он также обладает антиминералокортикоидной активностью, подобной прогестерону. [1] Однако, что удивительно, 16α-OHP показал низкое сродство к минералокортикоидному рецептору (МР), превышающее 1 мкМ (по сравнению с 1 нМ для прогестерона), и не показал антагонизма МР при концентрации до 1 мкМ (тогда как прогестерон демонстрирует сильную такую ​​активность). [1] Однако результаты другого исследования показали, что 16α-OHP противодействует эффектам альдостерона через МР, и все еще может быть возможным, что 16α-OHP обладает значительной антиминералокортикоидной активностью в некоторых клетках, несмотря на его слабое сродство к МР. [1]

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ abcdefghij Storbeck KH, Swart P, Africander D, Conradie R, Louw R, Swart AC (2011). «16α-гидроксипрогестерон: происхождение, биосинтез и взаимодействие с рецепторами». Мол. Клетка. Эндокринол . 336 (1–2): 92–101. doi :10.1016/j.mce.2010.11.016. PMID  21095220. S2CID  5503049.


Значок заглушки

Эта статья о стероиде — заглушка . Вы можете помочь Википедии, расширив ее.

Взято с "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=16α-Гидроксипрогестерон&oldid=1191322633"