1,5-Пентанедиол

1,5-Пентанедиол[1]
Имена
Предпочтительное название ИЮПАК
Пентан-1,5-диол
Другие имена
Пентаметиленгликоль
1,5-дигидроксипентан
Идентификаторы
  • 111-29-5 проверятьИ
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
ChEMBL
  • ChEMBL448289 проверятьИ
ChemSpider
  • 13839441 проверятьИ
Информационная карта ECHA100.003.505
Номер ЕС
  • 203-854-4
CID PubChem
  • 8105
УНИИ
  • 07UXZ0SCST проверятьИ
  • DTXSID2041256
  • ИнЧИ=1S/C5H12O2/c6-4-2-1-3-5-7/h6-7H,1-5H2 проверятьИ
    Ключ: ALQSHUCVQOPAS-UHFFFAOYSA-N проверятьИ
  • ИнЧИ=1/C5H12O2/c6-4-2-1-3-5-7/h6-7H,1-5H2
    Ключ: ALQSHHUCVQOPAS-UHFFFAOYAE
Характеристики
С5Н12О2
Молярная масса104.14758
Плотность0,994 г/мл при 25 °C
Температура плавления−18 °C (0 °F; 255 K)
Точка кипения242 °C (468 °F; 515 К)
Смешивающийся
Опасности
Маркировка СГС : [2]
GHS07: Восклицательный знак
Предупреждение
H302
Р261 , Р264 , Р264+Р265 , Р270 , Р271 , Р280 , Р301+Р317 , Р302+Р352 , Р304+Р340 , Р305+Р351+Р338 , Р319 , Р321 , Р330 , Р332+Р317 , Р337+Р317 , Р362+Р364 , Р403+Р233 , Р405 , Р501
NFPA 704 (огненный алмаз)
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
проверятьИ проверить  ( что такое   ?)проверятьИ☒Н
Химическое соединение

1,5-Пентанедиолорганическое соединение с формулой HO(CH2 ) 5OH . Как и другие диолы , эта вязкая бесцветная жидкость используется в качестве пластификатора , а также образует полиэфиры , которые используются в качестве эмульгаторов и промежуточных продуктов смол. [3]

Синтез и реакции

1,5-Пентадиол получают путем гидрирования глутаровой кислоты и ее производных. [4] Его также можно получить путем гидрогенолиза тетрагидрофурфурилового спирта . [5] 1,4-Пентадиен можно получить из 1,5-пентадиола через диацетат. [6]

Загрязнение Биндизом

Игрушка под названием Bindeez ( Aqua Dots в Северной Америке) была отозвана дистрибьютором в ноябре 2007 года из-за несанкционированной замены 1,5-пентандиола на 1,4-бутандиол . Игрушка состоит из маленьких шариков, которые прилипают друг к другу при сбрызгивании водой. 1,4-бутандиол, который при попадании в организм метаболизируется в гамма-гидроксимасляную кислоту , был обнаружен с помощью ГХ-МС . [7] [8] ChemNet China указывает цену 1,4-бутандиола в диапазоне от 1350 до 2800 долларов США за тонну, в то время как цена 1,5-пентандиола составляет около 9700 долларов США за тонну. [9]

Ссылки

  1. ^ 1,5-Пентанедиол в Sigma-Aldrich
  2. ^ "1,5-Пентанедиол". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov .
  3. ^ Merck Index , 11-е издание, 7073 .
  4. ^ Верле, П.; Моравец, М. «Многоатомные спирты». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a01_305. ISBN 978-3527306732.
  5. ^ Накагава, Ёсинао; Томисигэ, Кейичи (2012). «Производство 1,5-пентандиола из биомассы с помощью фурфурола и тетрагидрофурфурилового спирта». Catalysis Today . 195 : 136–143. doi :10.1016/j.cattod.2012.04.048.
  6. ^ RE Benson, BC McKusick, Oliver Grummitt, EP Budewitz, CC Chudd (1958). "1,4-Пентадиен". Органические синтезы . 38 : 78. doi :10.15227/orgsyn.038.0078.{{cite journal}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
  7. ^ Ван, Л. (2007-11-09). «Промышленные химикаты портят популярную детскую игрушку». Новости химии и машиностроения .
  8. ^ Гриффитс, Дж. (2008). «Правительство и общество: научное расследование: как ГХ/МС раскрыла опасность игрушек». Аналитическая химия . 80 (1): 6. doi : 10.1021/ac085987i .
  9. ^ "Мама: игрушка с химическим наполнителем сделала сына "опьяневшим"". USA Today . Associated Press. 2007-11-09.
Взято с "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=1,5-Пентанедиол&oldid=1222035554"