1,3-пропандиол

1,3-пропандиол
Скелетная формула 1,3-пропандиола	Модель заполнения пространства 1,3-пропандиолом
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК Пропан-1,3-диол
	Другие имена 1,3-Дигидроксипропан ; Триметиленгликоль
Идентификаторы
Номер CAS	504-63-2 И;
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение;
3DMet	Б00444;
Сокращения	ЗОП
Ссылка Бейльштейна	969155
ЧЭБИ	ЧЕБИ:16109 И;
ChEMBL	ChEMBL379652 И;
ChemSpider	13839553 И;
DrugBank	DB02774 И;
Информационная карта ECHA	100.007.271
Номер ЕС	207-997-3;
КЕГГ	С02457 И;
МеШ	1,3-пропандиол
CID PubChem	10442;
Номер RTECS	TY2010000;
УНИИ	5965N8W85T И;
Панель инструментов CompTox ( EPA )	DTXSID30897465 DTXSID8041246, DTXSID30897465;
	ИнЧи ИнЧИ=1S/C3H8O2/c4-2-1-3-5/h4-5H,1-3H2 И Ключ: YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N И; Ключ: YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYAS;
	УЛЫБКИ ОКСКО;
Характеристики
Химическая формула	С3Н8О2
Молярная масса	76,095 г·моль −1
Появление	Бесцветная жидкость.
Плотность	1,0597 г см −3
Температура плавления	−27 °C; −17 °F; 246 К
Точка кипения	211–217 °C; 412–422 °F; 484–490 K
Растворимость в воде	Смешивающийся
лог P	−1,093
Давление пара	4,5 Па
Показатель преломления ( nD )	1.440
Термохимия
Стандартная энтальпия ; образования (Δ f H ⦵ 298 )	−485,9–−475,7 кДж моль −1
Стандартная энтальпия ; сгорания (Δ c H ⦵ 298 )	−1848,1–−1837,9 кДж моль −1
Опасности
NFPA 704 (огненный алмаз)	2 2 0
точка возгорания	79,444 °C (174,999 °F; 352,594 К)
; Температура самовоспламенения	400 °C (752 °F; 673 К)
Паспорт безопасности (SDS)	sciencelab.com
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Н проверить ( что такое ?)ИН Ссылки на инфобокс

Химическое соединение

1,3-Пропандиол — _{органическое}соединение с формулой CH2 ( _CH2OH ) ₂ . Этот 3-углеродный диол — бесцветная вязкая жидкость, смешивающаяся с водой.

Продукция

В основном он используется в качестве строительного блока при производстве полимеров, таких как политриметилентерефталат . ^[2]

1,3-Пропандиол может быть использован в различных промышленных продуктах, включая композиты , клеи , ламинаты , покрытия , молдинги , алифатические полиэфиры и сополиэфиры . Он также является распространенным растворителем . Он используется в качестве антифриза и компонента в краске для дерева.

Производство

1,3-Пропандиол в основном производится путем гидратации акролеина . Альтернативный путь включает гидроформилирование этиленоксида с образованием 3- гидроксипропиональдегида . Альдегид впоследствии гидрируется с получением 1,3-пропандиола. Известны также биотехнологические пути. ^[2]

Два других пути включают биопереработку определенными микроорганизмами:

Конверсия глюкозы , осуществляемая генетически модифицированным штаммом E. coli компанией DuPont Tate & Lyle BioProducts (см.: биосепарация 1,3-пропандиола ). По оценкам, в 2007 году было произведено 120 000 тонн. ^[3] По данным DuPont, процесс Bio-PDO потребляет на 40% меньше энергии, чем обычные процессы, ^[4]^[5] Благодаря успеху DuPont и Tate & Lyle в разработке возобновляемого процесса Bio-PDO, Американское химическое общество наградило исследовательские группы Bio-PDO наградой « Герои химии 2007 года ». ^[5]
Конверсия из глицерина (побочного продукта производства биодизеля ) с использованием бактерий Clostridium diolis и Enterobacteriaceae . ^[6]

Безопасность

1,3-пропандиол, по-видимому, не представляет значительной опасности при вдыхании ни паров, ни смеси паров и аэрозолей. ^[7] Однако, как и при любом химическом воздействии, его следует контролировать и поддерживать.

Смотрите также

Ссылки

^ "1,3-пропандиол - Сводка по соединениям". PubChem Compound . США: Национальный центр биотехнологической информации. 16 сентября 2004 г. Идентификация и связанные с ней записи . Получено 20 октября 2011 г.
^ AB Карл Дж. Салливан; Аня Куэнц; Клаус-Дитер Форлоп (2018). «Пропандиолы». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a22_163.pub2. ISBN 978-3527306732.
^ Верле, Питер; Моравец, Маркус; Лундмарк, Стефан; Соренсен, Кент; Карвинен, Эско; Лехтонен, Юха (15 июля 2008 г.), «Многоатомные спирты», в Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA (редактор), Энциклопедия промышленной химии Ульмана , Вайнхайм, Германия: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. КГаА, стр. a01_305.pub2, doi :10.1002/14356007.a01_305.pub2, ISBN 978-3-527-30673-2, получено 2022-03-31
^ Карл Ф. Муска; Карина Аллес (2005-05-11). «Биооснованный 1,3-пропандиол — новая химическая платформа для 21-го века» (PDF) . Симпозиум BREW.
^ ab "Растущий спрос на продукцию, произведенную из биопропандиола компании DuPont". AZoM.com. 2007-06-12.
^ H. Biebl; K. Menzel; A.-P. Zeng; W.-D. Deckwer (1999). «Микробное производство 1,3-пропандиола». Прикладная микробиология и биотехнология . 52 (3): 289–297. doi :10.1007/s002530051523. PMID 10531640. S2CID 20017229.
^ Скотт RS, Фрейм SR, Росс PE, Лавлесс SE, Кеннеди GL (2005). «Ингаляционная токсичность 1,3-пропандиола у крыс». Inhal Toxicol . 17 (9): 487–93. doi :10.1080/08958370590964485. PMID 16020043. S2CID 25647781.

Внешние ссылки

Брошюра производителя, описывающая применение 1,3-пропандиола

[1] "1,3-пропандиол - Сводка по соединениям". PubChem Compound . США: Национальный центр биотехнологической информации. 16 сентября 2004 г. Идентификация и связанные с ней записи . Получено 20 октября 2011 г.

[Ullmann-2] AB Карл Дж. Салливан; Аня Куэнц; Клаус-Дитер Форлоп (2018). «Пропандиолы». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a22_163.pub2. ISBN 978-3527306732.

[3] Верле, Питер; Моравец, Маркус; Лундмарк, Стефан; Соренсен, Кент; Карвинен, Эско; Лехтонен, Юха (15 июля 2008 г.), «Многоатомные спирты», в Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA (редактор), Энциклопедия промышленной химии Ульмана , Вайнхайм, Германия: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. КГаА, стр. a01_305.pub2, doi :10.1002/14356007.a01_305.pub2, ISBN 978-3-527-30673-2, получено 2022-03-31

[chem.uu.nl-4] Карл Ф. Муска; Карина Аллес (2005-05-11). «Биооснованный 1,3-пропандиол — новая химическая платформа для 21-го века» (PDF) . Симпозиум BREW.

[azom.com-5] "Растущий спрос на продукцию, произведенную из биопропандиола компании DuPont". AZoM.com. 2007-06-12.

[6] H. Biebl; K. Menzel; A.-P. Zeng; W.-D. Deckwer (1999). «Микробное производство 1,3-пропандиола». Прикладная микробиология и биотехнология . 52 (3): 289–297. doi :10.1007/s002530051523. PMID 10531640. S2CID 20017229.

[7] Скотт RS, Фрейм SR, Росс PE, Лавлесс SE, Кеннеди GL (2005). «Ингаляционная токсичность 1,3-пропандиола у крыс». Inhal Toxicol . 17 (9): 487–93. doi :10.1080/08958370590964485. PMID 16020043. S2CID 25647781.