1,3-Дихлорпропен

1,3-Дихлорпропен
Скелетная формула транс-изомера
Скелетная формула транс-изомера
Скелетная формула цис-изомера
Скелетная формула цис-изомера
Шаростержневая модель транс-изомера
Шаростержневая модель транс-изомера
Шаростержневая модель цис-изомера
Шаростержневая модель цис-изомера
Имена
Предпочтительное название ИЮПАК
1,3-Дихлорпроп-1-ен
Другие имена
AQL Agrocelhone, DD92, 1,3-D, Dorlone, Nematox, Telone, [1] [2] Nemex, цис-дихлорпропен, Di-Trapex CP, Vorlex 201, дихлор-1,3-пропен, 1,3-дихлор-1-пропен, 1,3-дихлор-2-пропен, альфа-хлораллилхлорид, хлораллилхлорид, гамма-хлораллилхлорид, хлораллилхлорид, хлорорпропенилхлорид, 1,3-дихлорпропилен, 3-D, DCP, 3-хлораллилхлорид
Идентификаторы
  • 542-75-6 проверятьИ
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
ХЭБИ
  • ЧЕБИ:18918 ☒Н
ChEMBL
  • ChEMBL155926 проверятьИ
ChemSpider
  • 23117 проверятьИ
Информационная карта ECHA100.008.024
Номер ЕС
  • 208-826-5
КЕГГ
  • C18627 проверятьИ
МеШ1,3-дихлор-1-пропен
CID PubChem
  • 24726
Номер RTECS
  • UC8310000
УНИИ
  • 9H780918D0 проверятьИ
Номер ООН2047
  • DTXSID1022057
  • InChI=1S/C3H4Cl2/c4-2-1-3-5/h1-2H,3H2/b2-1+ проверятьИ
    Ключ: UOORRWUZONOOLO-OWOJBTEDSA-N проверятьИ
  • InChI=1/C3H4Cl2/c4-2-1-3-5/h1-2H,3H2/b2-1+
    Ключ: UOORRWUZONOOLO-OWOJBTEDBJ
  • Cl[C@H]=CCCl
Характеристики
С3Н4Сl2​​​​​
Молярная масса110,97 г/моль
ПоявлениеЖидкость от бесцветного до соломенного цвета
Запахсладкий, похожий на хлороформ
Плотность1,217 г/мл (цис); 1,224 г/мл (транс)
Температура плавления−84,5 °C (−120,1 °F; 188,7 К)
Точка кипения104 °C (219 °F; 377 K) (цис); 112 °C (транс)
2,18 г/л (цис) при 25 °C; 2,32 г/л (транс) при 25 °C
лог P1.82
Давление пара34,4 мм рт. ст. при 25 °C (цис); 23,0 мм рт. ст. при 25 °C (транс)
Опасности
Маркировка СГС :
GHS05: КоррозионныйGHS06: ТоксичноGHS07: Восклицательный знакGHS08: Опасность для здоровьяGHS09: Опасность для окружающей среды
Опасность
H226 , H301 , H302 , H305 , H311 , H315 , H317 , H319 , H331 , H332 , H335 , H410
P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P261 , P264 , P270 , P271 , P272 , P273 , P280 , P301+P310 , P302+P352 , P303+P361+P353 , P304+P312 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P311 , P312 , P321 , P322 , P330 , P331 , P332+P313 , P333+P313 , P337+P313 , P361 , P362 , P363 , Р370+Р378 , Р391 , Р403+Р233 , Р403+Р235 , Р405 , Р501
NFPA 704 (огненный алмаз)
Четырехцветный бриллиант NFPA 704Health 2: Intense or continued but not chronic exposure could cause temporary incapacitation or possible residual injury. E.g. chloroformFlammability 3: Liquids and solids that can be ignited under almost all ambient temperature conditions. Flash point between 23 and 38 °C (73 and 100 °F). E.g. gasolineInstability 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no code
2
3
0
точка возгорания28 °C (82 °F; 301 К)
> 500 °C (932 °F; 773 К)
Пределы взрывоопасности5,3% – 14,5% (80 °С)
NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США):
PEL (допустимый)
нет [3]
РЕЛ (рекомендуется)
Ca TWA 1 ppm (5 мг/м 3 ) [кожа] [3]
IDLH (Непосредственная опасность)
Ca [ND] [3]
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
☒Н проверить  ( что такое   ?)проверятьИ☒Н
Химическое соединение

1,3-Дихлорпропен , продаваемый под различными торговыми наименованиями, представляет собой хлорорганическое соединение с формулой C3H4Cl2 . Это бесцветная жидкость со сладким запахом. Он слабо растворяется в воде и легко испаряется. Он используется в основном в сельском хозяйстве в качестве пестицида, в частности, как предпосадочный фумигант и нематоцид . Он действует неспецифически и относится к классу IRAC 8A. Он широко используется в США и других странах, но запрещен в 34 странах (включая Европейский союз ). [4]

Производство, химические свойства, биодеградация

Это побочный продукт при хлорировании пропена для получения аллилхлорида . [ 5]

Обычно его получают в виде смеси геометрических изомеров , называемых ( Z )-1,3-дихлорпропеном и ( E )-1,3-дихлорпропеном. Хотя он впервые был применен в сельском хозяйстве в 1950-х годах, развились по крайней мере два пути биодеградации. Один путь разлагает хлоруглерод до ацетальдегида через хлоракриловую кислоту. [6]

Безопасность

TLV - TWA для 1,3- дихлорпропена (DCP) составляет 1 ppm. [7] Это контактный раздражитель. Сообщалось о широком спектре осложнений. [8]

Канцерогенность

Доказательства канцерогенности 1,3 -дихлорпропена для людей недостаточны, но результаты нескольких биопроб рака дают достаточные доказательства канцерогенности для животных. В США Департамент здравоохранения и социальных служб (DHHS) определил, что 1,3-дихлорпропен можно обоснованно считать канцерогеном. В Калифорнии Управление по оценке опасности для здоровья окружающей среды определило, что 1,3-дихлорпропен является канцерогеном, и в 2022 году установило уровень отсутствия значимого риска (NSRL) в 3,7 микрограмма в день. [9] Международное агентство по изучению рака (IARC) определило, что 1,3-дихлорпропен, возможно, канцерогенен для людей. EPA классифицировало 1,3-дихлорпропен как вероятный канцероген для человека. [8]

Использовать

1,3-Дихлорпропен используется в качестве пестицида для следующих культур: [10]

Использование 1,3-дихлорпропена в сельском хозяйстве
ОбрезатьФунты (фунты)Основной пестицид?
Табак12,114,887Да
Картофель12,044,736Да
Сахарная свекла5,799,613Да
Хлопок3,735,543Да
Арахис3,463,003Да
Сладкий картофель1,210,872Да
Лук674,183Да
Морковь531,752Да
Арбузы133,801Нет
Дыни121,395Нет
Огурцы76,735Нет
Клубника71,753Нет
Сладкий перец28,247Нет
Дыни12,471Нет
Черника3,090Нет
Спаржа1,105Нет

Загрязнение

ATSDR располагает обширной информацией о загрязнении. [ 11]

Частота участков НПЛ с загрязнением 1,3-дихлорпропеном

История рынка

Под торговой маркой Telone 1,3-D был одним из продуктов Dow AgroSciences до слияния с DowDuPont . Затем он был выделен в отдельную компанию Corteva , а с 2020 года [обновлять]был лицензирован Telos Ag Solutions и больше не является продуктом Corteva. [1] [2]

Ссылки

  1. ^ ab Martin, Frank N. (2003). «Разработка альтернативных стратегий управления патогенами, передающимися через почву, в настоящее время контролируемыми бромистым метилом». Annual Review of Phytopathology . 41 (1). Annual Reviews : 325–350 . doi :10.1146/annurev.phyto.41.052002.095514. ISSN  0066-4286. PMID  14527332.
  2. ^ ab "Telone soil fumigant to be distribution by Telos Ag Solutions". Новости производителей овощей . 17 ноября 2020 г. Получено 6 июля 2021 г.
  3. ^ abc NIOSH Карманный справочник по химическим опасностям. "#0199". Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  4. ^ РЕШЕНИЕ КОМИССИИ от 13 мая 2022 г. относительно неодобрения активного вещества 1,3-дихлорпропен, Официальный журнал Европейского Союза , 13 мая 2022 г.
  5. ^ Крелинг, Людгер; Крей, Юрген; Якобсон, Джеральд; Гролиг, Иоганн; Микше, Леопольд (15 июня 2000 г.), «Аллиловые соединения», Энциклопедия промышленной химии Ульмана , Вайнхайм, Германия: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, doi : 10.1002/14356007.a01_425, ISBN 3527306730, получено 18 марта 2022 г.
  6. ^ Poelarends, Gerrit J.; Whitman, Christian P. (1 октября 2004 г.). «Эволюция ферментативной активности в суперсемействе таутомераз: механистические и структурные исследования катаболических ферментов 1,3-дихлорпропена». Биоорганическая химия . Механистическая энзимология. 32 (5): 376– 392. doi :10.1016/j.bioorg.2004.05.006. ISSN  0045-2068. PMID  15381403.
  7. ^ Роберт Л. Меткалф «Борьба с насекомыми» в «Энциклопедии промышленной химии» Ульмана, Wiley-VCH, Wienheim, 2002. doi :10.1002/14356007.a14_263
  8. ^ ab "ToxFAQs – Буква A | Портал токсичных веществ | ATSDR".
  9. ^ «Предложение 65: Отсутствие значительного уровня риска для 1,3-дихлорпропена (1,3-D)». oehha.ca.gov . 21 июня 2022 г. . Получено 26 октября 2022 г. .
  10. ^ "Национальные показатели использования пестицидов (в фунтах применено и акрах обработано) по культурам и соединениям". Геологическая служба США. Архивировано из оригинала 10 апреля 2007 г.
  11. ^ "ТОКСИКОЛОГИЧЕСКИЙ ПРОФИЛЬ ДИХЛОРПРОПЕНОВ" (PDF) . Агентство по регистрации токсичных веществ и заболеваний . Сентябрь 2008 г.
  • ATSDR ToxFAQs: Дихлорпропены
  • Национальный проект синтеза пестицидов USGS – Crop & Compound

Дальнейшее чтение

  • Токсикологический профиль ATSDR (9,2 МБ)
  • CDC – Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям
Взято с "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=1,3-Дихлорпропен&oldid=1265194629"