1,3,5-Триазин

1,3,5-Триазин
1,3,5-Триазин	1,3,5-Триазин
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК 1,3,5-Триазин
	Другие имена sym -Триазин ; s -Триазин ; Цианидин ; Тример цианистого водорода ; Ведита
Идентификаторы
Номер CAS	290-87-9 И;
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение;
ЧЭБИ	ЧЕБИ:30259 И;
ChEMBL	ChEMBL15698 И;
ChemSpider	8905 И;
Информационная карта ECHA	100.005.481
Номер ЕС	206-028-1;
CID PubChem	9262;
Номер RTECS	XY2957000;
УНИИ	8B5F4CM81E И;
Панель инструментов CompTox ( EPA )	DTXSID7052785;
	ИнЧи ИнЧИ=1S/C3H3N3/c1-4-2-6-3-5-1/h1-3H И Ключ: JIHQDMXYYFUGFV-UHFFFAOYSA-N И; ИнЧИ=1/С3Х3Н3/с1-4-2-6-3-5-1/х1-3Х Ключ: JIHQDMXYYFUGFV-UHFFFAOYAG;
	УЛЫБКИ n1cncnc1;
Характеристики
Химическая формула	С3Н3Н3
Молярная масса	81,08 г/моль
Появление	Белое кристаллическое вещество.
Температура плавления	от 81 до 83 °C (от 178 до 181 °F; от 354 до 356 K)
Структура
Молекулярная форма	плоский
Дипольный момент	ноль
Опасности
	Охрана труда и техника безопасности (OHS/OSH):
Основные опасности	Чувствителен к воде
	Маркировка СГС :
Пиктограммы
Сигнальное слово	Опасность
Предупреждения об опасности	Х302 , Х314 , Х315 , Х335 , Х360
Меры предосторожности	Р201 , Р202 , Р260 , Р261 , Р264 , Р270 , Р271 , Р280 , Р281 , Р301+Р312 , Р301+Р330+Р331 , Р302+Р352 , Р303+Р361+Р353 , Р304+Р340 , Р305+Р351+Р338 , Р308+Р313 , Р310 , Р312 , Р321 , Р330 , Р332+Р313 , Р362 , Р363 , Р403+Р233 , Р405 , Р501
Родственные соединения
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). И проверить ( что такое ?)ИН Ссылки на инфобокс

Химическое соединение

1,3,5-Триазин , также называемый s -триазином , представляет собой органическое химическое соединение с формулой (HCN) ₃ . Это шестичленное гетероциклическое ароматическое кольцо, один из нескольких изомерных триазинов . s -Триазин — «симметричный» изомер — и его производные полезны в различных областях применения.

Подготовка

Симметричные 1,3,5-триазины получают путем тримеризации некоторых нитрилов, таких как цианогенхлорид или цианамид . Бензогуанамин (с одним фенильным и 2 аминозаместителями) синтезируется из бензонитрила и дициандиамида. ^[2] В синтезе триазина Пиннера (названном в честь Адольфа Пиннера ) ^[3] реагентами являются алкил- или ариламидин и фосген . [ ^4]^[5] Вставка NH-фрагмента в гидразид с помощью медного карбеноида с последующей обработкой хлоридом аммония также дает триазиновое ядро. ^[6]

Аминозамещенные триазины, называемые гуанаминами, получают путем конденсации цианогуанидина с соответствующим нитрилом : ^[7]

(H ₂ N) ₂ C=NCN + RCN → (CNH ₂ ) ₂ (CR)N ₃

Приложения

В качестве реагента в органическом синтезе s -триазин используется как эквивалент цианистого водорода (HCN). Будучи твердым веществом (по сравнению с газом для HCN), триазин иногда легче обрабатывать в лаборатории. Одно из применений — реакция Гаттермана , используемая для присоединения формильной группы к ароматическим субстратам. ^[8]

Производные триазина

N - и C -замещенные триазины используются в промышленности. Наиболее распространенным производным 1,3,5-триазина является 1,3,5-триазин-2,4,6-триамин, обычно известный как меламин или цианурамид. Другим важным производным является 1,3,5-триазин-2,4,6-триол, более известный как циануровая кислота .

Цианурхлорид (2,4,6-трихлор-1,3,5-триазин) является исходной точкой для производства многих гербицидов, таких как симазин и атразин . Хлорированные триазины являются основой важного семейства реактивных красителей , которые ковалентно прикреплены к целлюлозным материалам. ^[9]

Триазины также встречаются в фармацевтических продуктах. ^[10]

Ссылки

^ Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. стр. 147. doi :10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
^ Бензогуанамин JK Simons и MR Saxton Organic Syntheses Coll. Том 4, стр. 78; Том 33, стр. 13 Статья заархивирована 16 июля 2012 г. в Wayback Machine
↑ А. Пиннер, Бер. 23, 2919 (1890)
^ Назовите реакции и реагенты в органическом синтезе , Брэдфорд П. Манди, Майкл Г. Эллерд, Фрэнк Г. Фавалоро
^ Шредер, Хансюрген; Грундманн, Кристоф (1956). «Триазины. XIV. Расширение синтеза Пиннера моногидрокси-s-триазинов на алифатическую серию. 2,4-Диметил-s-триазин1-3». Журнал Американского химического общества . 78 (11): 2447–2451. doi :10.1021/ja01592a028.
^ Ши, Баолу; Льюис, Уильям; Кэмпбелл, Ян Б.; Муди, Кристофер Дж. (2009). «Краткий путь к пиридинам из гидразидов с помощью вставки N−H металлического карбена, образования 1,2,4-триазина и реакции Дильса−Альдера». Organic Letters . 11 (16): 3686–3688. doi :10.1021/ol901502u. PMID 19719202.
^ JK Simons; MR Saxton (1953). «Бензогуанамин». Org. Synth . 33 : 13. doi :10.15227/orgsyn.033.0013.
^ Бёме, Росвита М.; Данг, Цюнь (2008). "1,3,5-Триазин". Энциклопедия реагентов для органического синтеза . doi :10.1002/047084289X.rt158.pub2. ISBN 978-0471936237.
^ Таппе, Хорст; Хелмлинг, Уолтер; Мишке, Питер; Ребсамен, Карл; Рейхер, Уве; Расс, Вернер; Шлефер, Людвиг; Вермерен, Петра (2000). «Реактивные красители». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . дои : 10.1002/14356007.a22_651. ISBN 3527306730.
^ Аксенов, АВ; Аксенова, ИВ (2009). «Использование реакций раскрытия цикла 1,3,5-триазинов в органическом синтезе (Обзор)». Химия гетероциклических соединений . 45 (2): 130–150. doi :10.1007/s10593-009-0243-5. S2CID 94191027.

[iupac2013-1] Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. стр. 147. doi :10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.

[2] Бензогуанамин JK Simons и MR Saxton Organic Syntheses Coll. Том 4, стр. 78; Том 33, стр. 13 Статья заархивирована 16 июля 2012 г. в Wayback Machine

[3] А. Пиннер, Бер. 23, 2919 (1890)

[4] Назовите реакции и реагенты в органическом синтезе , Брэдфорд П. Манди, Майкл Г. Эллерд, Фрэнк Г. Фавалоро

[5] Шредер, Хансюрген; Грундманн, Кристоф (1956). «Триазины. XIV. Расширение синтеза Пиннера моногидрокси-s-триазинов на алифатическую серию. 2,4-Диметил-s-триазин1-3». Журнал Американского химического общества . 78 (11): 2447–2451. doi :10.1021/ja01592a028.

[6] Ши, Баолу; Льюис, Уильям; Кэмпбелл, Ян Б.; Муди, Кристофер Дж. (2009). «Краткий путь к пиридинам из гидразидов с помощью вставки N−H металлического карбена, образования 1,2,4-триазина и реакции Дильса−Альдера». Organic Letters . 11 (16): 3686–3688. doi :10.1021/ol901502u. PMID 19719202.

[7] JK Simons; MR Saxton (1953). «Бензогуанамин». Org. Synth . 33 : 13. doi :10.15227/orgsyn.033.0013.

[8] Бёме, Росвита М.; Данг, Цюнь (2008). "1,3,5-Триазин". Энциклопедия реагентов для органического синтеза . doi :10.1002/047084289X.rt158.pub2. ISBN 978-0471936237.

[Ullmann-9] Таппе, Хорст; Хелмлинг, Уолтер; Мишке, Питер; Ребсамен, Карл; Рейхер, Уве; Расс, Вернер; Шлефер, Людвиг; Вермерен, Петра (2000). «Реактивные красители». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . дои : 10.1002/14356007.a22_651. ISBN 3527306730.

[10] Аксенов, АВ; Аксенова, ИВ (2009). «Использование реакций раскрытия цикла 1,3,5-триазинов в органическом синтезе (Обзор)». Химия гетероциклических соединений . 45 (2): 130–150. doi :10.1007/s10593-009-0243-5. S2CID 94191027.