1,1-Дигидроксиэтен

1,1-Дигидроксиэтен
Имена
Предпочтительное название ИЮПАК
Этен-1,1-диол
Другие имена
  • 1,1-Дигидроксиэтен
  • 1,1-Этендиол
  • кетен гидрат
Идентификаторы
  • 10375-04-9
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
ChemSpider
  • 91938
CID PubChem
  • 101752
  • DTXSID00275973
  • ИнХИ=1S/C2H4O2/c1-2(3)4/h3-4H,1H2
    Ключ: LONYOMRPNGXPGP-UHFFFAOYSA-N
  • С=С(О)О
Характеристики
С2Н4О2
Молярная масса60,052  г·моль −1
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
Химическое соединение

1,1-Дигидроксиэтен — это органическое соединение , состоящее из двух гидроксильных групп в качестве заместителей на одном и том же атоме углерода цепи этилена . Химическое вещество также называется гидратом кетена, поскольку оно является карбонильным гидратом кетена . Его структуру также можно рассматривать как енольную форму уксусной кислоты . Это соединение , вероятно, является ключевым промежуточным продуктом в реакции гидратации , которая превращает кетен в уксусную кислоту. [1] Анализ возможных путей этой реакции был приведен в качестве примера важности рассмотрения энергии активации каждого механистического шага . [2] Гидратация карбонила кетена, которая формально включает реакцию присоединения одной молекулы воды к карбонильной группе, вероятно, катализируется второй молекулой воды. [3] Соединение теперь синтезировано и идентифицировано спектроскопически. [4]

Ссылки

  1. ^ Нгуен, Минь Тхо; Распоет, Грит (1999). «Механизм гидратации кетена: 15 лет спустя». Can. J. Chem . 77 ( 5– 6): 817– 829. doi :10.1139/v99-090.
  2. ^ Гатри, Дж. Питер (2011). «Теория отсутствия барьера и происхождение внутреннего барьера». В Ричарде, Джоне П. (ред.). Достижения в области физической органической химии . Т. 45. Academic Press. С.  205–208 . ISBN 9780123860477.
  3. ^ Нгуен, Тхань Лам; Сюэ, Берт К.; Эллисон, Г. Барни; Стэнтон, Джон Ф. (2013). «Теоретическое исследование реакции кетена с водой в газовой фазе: образование уксусной кислоты?». J. Phys. Chem. A. 117 ( 43): 10997– 11005. Bibcode :2013JPCA..11710997N. doi :10.1021/jp408337y. PMID  24087932.
  4. ^ Мардюков, Артур; Экхардт, Андре К.; Шрайнер, Питер Р. (2020). «1,1-Этендиол: длинный неуловимый енол уксусной кислоты». Angew. Chem. Int. Ed . 59 (14): 5577– 5580. doi : 10.1002/anie.201915646 . PMC 7154680 . PMID  31899845. 
Взято с "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=1,1-Дигидроксиэтен&oldid=1092078450"