(Гидроксиэтил)метакрилат
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК 2-гидроксиэтил 2-метилпроп-2-еноат | |
| Другие имена HEMA; гидроксиэтилметакрилат; гликольметакрилат; гликольмонометакрилат; гидроксиэтилметакрилат; этиленгликольметакрилат; 2-(метакрилоилокси)этанол | |
| Идентификаторы | |
| |
3D модель ( JSmol ) |
|
| 1071583 | |
| ХЭБИ |
|
| ChEMBL |
|
| ChemSpider |
|
| Информационная карта ECHA | 100.011.621 |
| Номер ЕС |
|
| 936557 | |
| КЕГГ |
|
CID PubChem |
|
| Номер RTECS |
|
| УНИИ |
|
Панель инструментов CompTox ( EPA ) |
|
| |
| |
| Характеристики | |
| С6Н10О3 | |
| Молярная масса | 130,143 г·моль −1 |
| Появление | Бесцветная жидкость. |
| Плотность | 1,07 г/см 3 |
| Температура плавления | −99 °C (−146 °F; 174 К) [2] |
| Точка кипения | 213 °C (415 °F; 486 К) [2] |
| смешивающийся | |
| лог P | 0,50 [1] |
| Давление пара | 0,08 гПа |
| Опасности | |
| Охрана труда и техника безопасности (OHS/OSH): | |
Основные опасности | Раздражение глаз |
| Маркировка СГС : | |
 | |
| Предупреждение | |
| Н315 , Н317 , Н319 | |
| P261 , P264 , P272 , P280 , P302+P352 , P305+P351+P338 , P321 , P332+P313 , P333+P313 , P337+P313 , P362 , P363 , P501 | |
| точка возгорания | 97 °C (207 °F; 370 К) |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Гидроксиэтилметакрилат (также известный как гликольметакрилат ) [3] [4] — органическое соединение с химической формулой H2C\dC(CH3)CO2CH2CH2OH . Это бесцветная вязкая жидкость, которая легко полимеризуется. Гидроксиэтилметакрилат — мономер , который используется для изготовления различных полимеров .
Синтез
Гидроксиэтилметакрилат был впервые синтезирован около 1925 года. Распространенными методами синтеза являются: [5]
- реакция метакриловой кислоты с оксидом этилена ;
- этерификация метакриловой кислоты с большим избытком этиленгликоля .
Оба эти метода дают также некоторое количество этиленгликольдиметакрилата . Во время полимеризации гидроксиэтилметакрилата он действует как сшивающий агент . [5]
Характеристики
Гидроксиэтилметакрилат полностью смешивается с водой и этанолом, но его полимер практически нерастворим в обычных растворителях. Его вязкость составляет 0,0701 Па⋅с при 20°C [6] и 0,005 Па⋅с при 30°C. [3] Во время полимеризации он дает усадку примерно на 6%. [6]
Приложения
Контактные линзы
В 1960 году О. Вихтерле и Д. Лим [7] описали его использование в синтезе гидрофильных сшитых сетей, и эти результаты имели большое значение для производства мягких контактных линз . [5] Полигидроксиэтилметакрилат гидрофилен: он способен поглощать от 10 до 600% воды относительно сухого веса. Благодаря этому свойству он был одним из первых материалов, которые использовались в производстве мягких контактных линз. [8]
Использование в 3D-печати
Гидроксиэтилметакрилат хорошо подходит для применения в 3D-печати, поскольку он быстро отверждается при комнатной температуре под воздействием УФ-излучения в присутствии фотоинициаторов. Его можно использовать в качестве мономерной матрицы, в которой суспендируются частицы кремния размером 40 нм для 3D-печати на стекле. [9] В сочетании с подходящим вспенивающим агентом , таким как BOC-ангидрид, он образует вспенивающуюся смолу, которая расширяется при нагревании. [10]
Другой
В электронной микроскопии , а позднее и в световой микроскопии , гидроксиэтилметакрилат служит в качестве среды для заливки. [4] [3]
При обработке полиизоцианатами полигидроксиэтилметакрилат образует сшитый полимер, акриловую смолу , которая является полезным компонентом некоторых красок. [11]
Опасности
Гидроксиэтилметакрилат является слабым раздражителем кожи и может вызывать аллергические кожные реакции. [3]
Ссылки
- ^ "2-гидроксиэтилметакрилат_msds". ChemSrc: интеллектуальная поисковая система по химии.
- ^ ab "Обзор безопасности GPS 2-гидроксиэтилметакрилата (HEMA)". Июль 2013 г.
- ^ abcd Gerrits, PO; Horobin, RW (1996). «Внедрение гликольметакрилата для световой микроскопии: основные принципы и устранение неполадок». Журнал гистотехнологии . 19 (4): 297–311. doi :10.1179/his.1996.19.4.297.
- ^ ab Cole, Madison B.; Sykes, Stephen M. (1974). «Гликольметакрилат в световой микроскопии — рутинный метод заливки и секционирования тканей животных». Технология окрашивания . 49 (6): 387–400. doi :10.3109/10520297409117016. ISSN 0038-9153. PMID 4142140.
- ^ abc Macret, M.; Hild, G. (1982). "Гидроксиалкилметакрилаты: Кинетические исследования радикальной полимеризации чистого 2-гидроксиэтилметакрилата и 2,3-дигидроксипропилметакрилата и радикальной сополимеризации их смесей". Polymer . 23 (1): 81–90. doi :10.1016/0032-3861(82)90020-9.
- ^ ab Розенберг, М.; Бартл, П.; Леско, Дж. (1960). «Водорастворимый метакрилат как заливочная среда для приготовления ультратонких срезов». Журнал исследований ультраструктуры . 4 (3–4): 298–303. doi :10.1016/s0022-5320(60)80024-x. PMID 13743397.
- ^ Wichterle, O.; Lím, D. (1960). «Гидрофильные гели для биологического использования». Nature . 185 (4706): 117–118. Bibcode :1960Natur.185..117W. doi :10.1038/185117a0. S2CID 4211987.
- ^ Бласко, Джо; Кехо, Винсент Дж. Р.; Профессиональный художник по гриму: кино, телевидение, печать, театр ; ISBN 0-9771580-0-4 ; LCC# PN2068.B53 2005
- ^ Коц, Фредерик; Арнольд, Карл; Бауэр, Вернер; Шильд, Дитер; Келлер, Нико; Заксенхаймер, Кай; Нарганг, Тобиас М.; Рихтер, Кристиана; Хельмер, Доротея; Рэпп, Бастиан Э. (2017). «Трехмерная печать прозрачным кварцевым стеклом». Природа . 544 (7650): 337–339. Бибкод : 2017Natur.544..337K. дои : 10.1038/nature22061 . ISSN 0028-0836. ПМИД 28425999.
- ^ Wirth, D. (2020). «Высокорасширяемая пена для литографической 3D-печати». ACS Applied Materials and Interfaces . 12 (16): 19033–19043. doi :10.1021/acsami.0c02683. PMID 32267677. S2CID 215603770.
- ^ Стоуе, Д.; Функе, В.; Хоппе, Л.; и др. (2006). "Краски и покрытия". Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a18_359.pub2. ISBN 3-527-30673-0.
