Копаен

Копаен
	α-копаен (−)-α-Копаен
	β-копаен (−)-β-Копаен
Имена
	Название ИЮПАК α: (1 R ,2 S ,6 S ,7 S ,8 S )-8-изопропил-1,3-диметилтрицикло[4.4.0.0 2,7 ]дец-3-ен
Идентификаторы
Номер CAS	3856-25-5 (альфа) И; 317819-78-6 (бета) И;
3D модель ( JSmol )	(α): Интерактивное изображение;
ЧЭБИ	CHEBI:10221 (α); CHEBI:64799 (β);
ChemSpider	10231594 (α) Н;
Номер ЕС	223-364-4;
CID PubChem	70678558 (α); 57339298 (β);
УНИИ	0V56HXQ8N5 (альфа) И; FDX76373XC (β) И;
	ИнЧи InChI=1S/C15H24/c1-9(2)11-7-8-15(4)12-6-5-10(3)14(15)13(11)12/h5,9,11-14H,6-8H2,1-4H3/t11-,12-,13-,14+,15+/м0/с1 Н Ключ: VLXDPFLIRFYIME-BTFPBAQTSA-N Н; (α): InChI=1/C15H24/c1-9(2)11-7-8-15(4)12-6-5-10(3)14(15)13(11)12/h5,9,11-14H,6-8H2,1-4H3/t11-,12-,13-,14+,15+/м0/с1 Ключ: VLXDPFLIRFYIME-BTFPBAQTBX;
	УЛЫБКИ (α): CC(C)[C@@H]1CC[C@@]3(C)[C@@H]2C(/C)=C\C[C@H]3[C@H]12;
Характеристики
Химическая формула	С 15 Н 24
Молярная масса	204,357 г·моль −1
Плотность	0,939 г/мл
Точка кипения	124 °C (255 °F; 397 K) (15 мм рт. ст.)
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Н проверить ( что такое ?)ИН Ссылки на инфобокс

Химическое соединение

Копаен , или точнее, α-копаен , является общим (или тривиальным) химическим названием маслянистого жидкого углеводорода , который содержится в ряде эфирных масел. Название происходит от названия смоляного тропического дерева копайба, Copaifera langsdorffii , из которого это соединение было впервые выделено в 1914 году. Его структура, включая хиральность , была определена в 1963 году ^{. [1]} Изомер с двойной связью и экзоциклической - метиленовой группой, β-копаен, был впервые описан в 1967 году. ^[2]

Химически копаены представляют собой трициклические сесквитерпены . Молекулы хиральны, а энантиомер α-копаена, наиболее часто встречающийся в высших растениях, демонстрирует отрицательное оптическое вращение около −6°. Редкий (+)-α-копаен также встречается в небольших количествах в некоторых растениях. (+)-α-копаен имеет экономическое значение, поскольку он сильно привлекает сельскохозяйственного вредителя — средиземноморскую плодовую муху Ceratitis capitata . ^[3]

Ссылки

^ VH Kapadia; Nagasampagi, BA; Naik, VG; Dev, Sukh; et al. (1963). «Структура мустакона и копаена». Tetrahedron Letters . 4 (28): 1933. doi :10.1016/S0040-4039(01)90945-1.
^ Л. Вестфельт; Вестфельт, Ларс; Скай, К.; Нильссон, Оке; Теорелл, Х.; Блинц, Р.; Паушак, С.; Эренберг, Л.; Думанович, Й. (1967). "Бета-копаен и бета-иланген, второстепенные сесквитерпены древесины сосны сильвестрис L. и шведского сульфатного скипидара". Acta Chemica Scandinavica . 21 : 152. doi : 10.3891/acta.chem.scand.21-0152 .
^ R. Nishida; Shelly, Todd E.; Whittier, Timothy S.; Kaneshiro, Kenneth Y.; et al. (2000). "α-Copaene, A Potential Rendezvous Cue for the Mediterranean Fruit Fly, Ceratitis Capitata?". Журнал химической экологии . 26 : 87. doi :10.1023/A:1005489411397. S2CID 44000579.

[1] VH Kapadia; Nagasampagi, BA; Naik, VG; Dev, Sukh; et al. (1963). «Структура мустакона и копаена». Tetrahedron Letters . 4 (28): 1933. doi :10.1016/S0040-4039(01)90945-1.

[2] Л. Вестфельт; Вестфельт, Ларс; Скай, К.; Нильссон, Оке; Теорелл, Х.; Блинц, Р.; Паушак, С.; Эренберг, Л.; Думанович, Й. (1967). "Бета-копаен и бета-иланген, второстепенные сесквитерпены древесины сосны сильвестрис L. и шведского сульфатного скипидара". Acta Chemica Scandinavica . 21 : 152. doi : 10.3891/acta.chem.scand.21-0152 .

[3] R. Nishida; Shelly, Todd E.; Whittier, Timothy S.; Kaneshiro, Kenneth Y.; et al. (2000). "α-Copaene, A Potential Rendezvous Cue for the Mediterranean Fruit Fly, Ceratitis Capitata?". Журнал химической экологии . 26 : 87. doi :10.1023/A:1005489411397. S2CID 44000579.

Имена
α-копаен (−)-α-Копаен
β-копаен (−)-β-Копаен
Название ИЮПАК α: (1 R ,2 S ,6 S ,7 S ,8 S )-8-изопропил-1,3-диметилтрицикло[4.4.0.0 ^2,7 ]дец-3-ен
Идентификаторы
Номер CAS	3856-25-5 (альфа)^И 317819-78-6 (бета)^И
3D модель ( JSmol )	(α): Интерактивное изображение
ЧЭБИ	CHEBI:10221 (α) CHEBI:64799 (β)
ChemSpider	10231594 (α)^Н
Номер ЕС	223-364-4
CID PubChem	70678558 (α) 57339298 (β)
УНИИ	0V56HXQ8N5 (альфа)^И FDX76373XC (β)^И
ИнЧи InChI=1S/C15H24/c1-9(2)11-7-8-15(4)12-6-5-10(3)14(15)13(11)12/h5,9,11-14H,6-8H2,1-4H3/t11-,12-,13-,14+,15+/м0/с1^Н Ключ: VLXDPFLIRFYIME-BTFPBAQTSA-N^Н (α): InChI=1/C15H24/c1-9(2)11-7-8-15(4)12-6-5-10(3)14(15)13(11)12/h5,9,11-14H,6-8H2,1-4H3/t11-,12-,13-,14+,15+/м0/с1 Ключ: VLXDPFLIRFYIME-BTFPBAQTBX
УЛЫБКИ (α): CC(C)[C@@H]1CC[C@@]3(C)[C@@H]2C(/C)=C\C[C@H]3[C@H]12
Характеристики
Химическая формула	С ₁₅Н ₂₄
Молярная масса	204,357 г·моль ⁻¹
Плотность	0,939 г/мл
Точка кипения	124 °C (255 °F; 397 K) (15 мм рт. ст.)
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Н проверить ( что такое ?)^ИН Ссылки на инфобокс