Ретинилпальмитат
Химическое соединение витамина А
Ретинилпальмитат
Имена
Название ИЮПАК
Ретинил гексадеканоат
Систематическое название ИЮПАК
(2 E ,4 E ,6 E ,8 E )-3,7-диметил-9-(2,6,6-триметилциклогекс-1-ен-1-ил)нона-2,4,6,8-тетраен-1-ил гексадеканоат
Другие имена
Ретинола пальмитат
Идентификаторы
  • 79-81-2 проверятьИ
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
ЧЭБИ
  • ЧЕБИ:17616
ChEMBL
  • ChEMBL1675 ☒Н
ChemSpider
  • 10618934 проверятьИ
Информационная карта ECHA100.001.117
КЕГГ
  • Д00164
CID PubChem
  • 5280531
УНИИ
  • 1D1K0N0VVC проверятьИ
  • DTXSID1021241
  • ИнЧИ=1S/C36H58O3/c1-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-25-34(37)39-35(38)29-31( 3)23-20-22-30(2)26-2 7-33-32(4)24-21-28-36(33,5)6/ч20,22-23,26-27,29Н,7-19,21,24-25,28Н2,1-6Н3/ б23-20+,27-26+,30-22+,31-29+ проверятьИ
    Ключ: SLCSFDSJAUMVCI-UQEJEMEYSA-N проверятьИ
  • ИнЧИ=1/C36H58O3/c1-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-25-34(37)39-35(38)29-31( 3)23-20-22-30(2)26-27 -33-32(4)24-21-28-36(33,5)6/ч20,22-23,26-27,29Н,7-19,21,24-25,28Н2,1-6Н3/b23 -20+,27-26+,30-22+,31-29+
    Ключ: SLCSFDSJAUMVCI-UQEJEMEYBQ
  • CC1(C)CCCC(\C)=C1\C=C\C(\C)=C\C=C\C(\C)=C\C(=O)OC(=O)CCCCCCCC
Характеристики
С36Н60О2​​​​​
Молярная масса524,86 г/моль
В воде , этаноле и эфирах [1]
Опасности
NFPA 704 (огненный алмаз)
Четырехцветный бриллиант NFPA 704Health 0: Exposure under fire conditions would offer no hazard beyond that of ordinary combustible material. E.g. sodium chlorideFlammability 1: Must be pre-heated before ignition can occur. Flash point over 93 °C (200 °F). E.g. canola oilInstability 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no code
0
1
0
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
☒Н проверить  ( что такое   ?)проверятьИ☒Н
Химическое соединение

Ретинилпальмитат , или пальмитат витамина А, представляет собой эфир ретинола ( витамина А ) и пальмитиновой кислоты с формулой C36H60O2 . Это наиболее распространенная форма хранения витамина А в организме животных. [ 2 ]

Также часто встречается альтернативное написание — ретинол пальмитат , которое нарушает правило наименования органических химических соединений с окончанием -ил для сложных эфиров .

В 2021 году витамин А был 298-м наиболее часто назначаемым лекарством в Соединенных Штатах, было выписано более 500 000 рецептов. [3] [4]

Биология

Животные используют длинноцепочечные эфиры витамина А, чаще всего пальмитатную форму, в качестве формы хранения витамина А. Реакция хранения катализируется LRAT , а обратная реакция катализируется REH . [2] Эфиры также являются промежуточными продуктами в зрительном цикле : RPE65 изомеризует ретинильную часть в 11-цис-ретиналь. [2]

Использует

Пальмитат витамина А — это распространенная витаминная добавка , доступная как в пероральной, так и в инъекционной форме для лечения дефицита витамина А под торговыми марками Aquasol A, Palmitate A и многими другими. Он является компонентом внутриглазного лечения сухости глаз в концентрации 138 мкг/г (VitA-Pos) от Ursapharm. Это предварительно сформированная версия витамина А; поэтому его потребление не должно превышать рекомендуемую суточную норму (RDA). Передозировка предварительно сформированных форм витамина А, таких как ретинилпальмитат, приводит к неблагоприятным физиологическим реакциям ( гипервитаминоз А ). [5]

Ретинилпальмитат используется как источник витамина А, добавляемый в обезжиренное молоко и другие молочные продукты для замены витаминного содержания, утраченного из-за удаления молочного жира. Пальмитат присоединяется к спиртовой форме витамина А, ретинолу , для того, чтобы сделать витамин А стабильным в молоке. [ необходима цитата ]

Ретинилпальмитат также входит в состав некоторых средств по уходу за кожей местного применения. После впитывания в кожу ретинилпальмитат преобразуется в ретинол и, в конечном итоге, в ретиноевую кислоту (активную форму витамина А, присутствующую в Ретин-А), хотя ни его всасывание кожей [6] , ни его преобразование [7] не являются очень эффективными.

Споры о канцерогенности

Сенатор от Нью-Йорка Чак Шумер обратил внимание на тот факт, что высокие дозы топического ретинилпальмитата, как было показано, ускоряют развитие рака у лабораторных животных, [8] что подпитывает споры о солнцезащитных кремах в популярной прессе. [9] Один токсикологический анализ определил, что «нет убедительных доказательств, подтверждающих идею о том, что [ретинилпальмитат] в солнцезащитных кремах является канцерогенным». [9] Технический отчет, выпущенный впоследствии Национальной токсикологической программой, пришел к выводу, что диизопропиладипат увеличивает частоту возникновения опухолей кожи у мышей, а добавление как ретиноевой кислоты , так и ретинилпальмитата усугубляет скорость и частоту возникновения опухолей. [10]

Тератогенность

Рекомендации Всемирной организации здравоохранения по приему добавок для матерей во время беременности гласят, что «ожидается польза для здоровья матери и ее развивающегося плода с небольшим риском вреда для них обоих при ежедневном приеме добавки, не превышающей 10 000 МЕ [преформированного] витамина А (3000 мкг RE ) в любое время беременности». [11] Преформированный витамин А относится к ретинола пальмитату и ретинола ацетату.

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ Уильям М. Хейнс (2014–2015). CRC Handbook of Chemistry and Physics (95-е изд.). CRC Press. стр. 622. ISBN 978-1-4822-08672..
  2. ^ abc O'Byrne, SM; Blaner, WS (июль 2013 г.). «Ретинол и эфиры ретинила: биохимия и физиология». Журнал исследований липидов . 54 (7): 1731– 43. doi : 10.1194/jlr.R037648 . PMC 3679378. PMID  23625372 . 
  3. ^ "Топ-300 2021 года". ClinCalc . Архивировано из оригинала 15 января 2024 года . Получено 14 января 2024 года .
  4. ^ "Витамин А - Статистика использования лекарств". ClinCalc . Получено 14 января 2024 г.
  5. ^ Витамин А, Институт Лайнуса Полинга
  6. ^ EA Duell, S. Kang & JJ Voorhees (1997). «Неокклюдированный ретинол проникает в кожу человека in vivo более эффективно, чем неокклюдированный ретинилпальмитат или ретиноевая кислота». Журнал исследовательской дерматологии . 109 (3): 301– 305. doi : 10.1111/1523-1747.ep12335788 . PMID  9284094.
  7. ^ Boehnlein, James; Sakr, Adel; Lichtin, J. Leon; Bronaugh, Robert L. (1994). «Характеристика активности эстеразы и алкогольдегидрогеназы в коже. Метаболизм ретинилпальмитата в ретинол (витамин A) во время чрескожной абсорбции». Pharmaceutical Research . 11 (8): 1155– 1159. doi :10.1023/A:1018941016563. ISSN  0724-8741. PMID  7971717. S2CID  25458156.
  8. ^ "Возможная связь между ингредиентом солнцезащитного крема и раком кожи: Шумер". New York Daily News . 14 июня 2010 г.
  9. ^ ab Wang, SQ; Dusza, SW; Lim, HW (2010). «Безопасность ретинилпальмитата в солнцезащитных кремах: критический анализ». Журнал Американской академии дерматологии . 63 (5): 903– 6. doi :10.1016/j.jaad.2010.07.015. PMID  20692724.
  10. ^ Национальная токсикологическая программа . (2012). Технический отчет NTP по исследованию фотоканцерогенеза ретиноевой кислоты и ретинилпальмитата [CAS № 302-79-4 (полностью транс-ретиноевая кислота) и 79-81-2 (полностью транс-ретиноилпальмитат)] на мышах SKH-1 (исследование с имитацией солнечного света и местного применения). Доступно по адресу http://ntp.niehs.nih.gov/ntp/htdocs/LT_rpts/TR568_508.pdf. Доступно 19 сентября 2013 г.
  11. ^ Безопасная дозировка витамина А во время беременности и кормления грудью (PDF) , Всемирная организация здравоохранения (ВОЗ), 1998.
Взято с "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Ретинилпальмитат&oldid=1240512003"