Виснагин
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК 4-Метокси-7-метил-5 H -фуро[3,2- g ][1]бензопиран-5-он [1] | |
| Другие имена Виснакорин; Келла; Десметоксикхеллин; 5-Метокси-2-метилфуранохромон; 5-Метокси-2-метил-6,7-фуранохром | |
| Идентификаторы | |
| |
3D модель ( JSmol ) |
|
| 5-19-06-00030 | |
| ЧЭБИ |
|
| ChemSpider |
|
| Информационная карта ECHA | 100.001.301 |
| Номер ЕС |
|
| 234955 | |
| КЕГГ |
|
CID PubChem |
|
| Номер RTECS |
|
| УНИИ |
|
Панель инструментов CompTox ( EPA ) |
|
| |
| Характеристики | |
| С13Н10О4 | |
| Молярная масса | 230,219 г·моль −1 |
| Появление | Твердый |
| Температура плавления | 144–145 °C (291–293 °F; 417–418 K) |
| растворимый | |
| Растворимость | этанол |
| Опасности | |
| Охрана труда и техника безопасности (OHS/OSH): | |
Основные опасности | Вреден при приеме внутрь |
| Маркировка СГС : | |
 | |
| Предупреждение | |
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |
| Смертельная доза или концентрация (ЛД, ЛК): | |
LD 50 ( средняя доза ) | 832 мг/кг (перорально, крыса) |
| Паспорт безопасности (SDS) | Sigma-Aldrich MSDS |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Виснагин — органическое химическое соединение с молекулярной формулой C13H10O4 . Это фуранохромон , производное хромона ( 1,4 -бензопирона) и фурана .
История
Visnaga daucoides , основной источник виснагина, использовался в традиционной медицине на Ближнем Востоке для облегчения боли в мочевыводящих путях, связанной с камнями в почках, и для содействия прохождению камней. [2]
Происшествия
Виснагин естественным образом встречается в Visnaga daucoides , виде цветкового растения семейства морковных, известном под многими общими названиями, включая биснага, зубочистка и кхелла. Семена кхеллы, содержащие виснагин, обычно встречаются в основном в странах Ближнего Востока, таких как Египет и Турция , а также в странах Северной Африки, таких как Марокко . Виснагин можно извлечь непосредственно из семян кхеллы.
Синтез
Сообщается об модифицированном синтезе встречающегося в природе виснагина. Начиная с альдегида флорогрицина и строя на основе 2-метил-y-пирона, был получен 2-метил-5,7-дигидрокси-dfo-ил-хромон. Построение фурановой части было реализовано обычным методом через 7-карбоксиметокси эфир, что дало S-норвиснагин, который может быть метилирован до виснагина. [3]
Реакции
Конденсация
Аналоги виснагина могут быть синтезированы путем конденсации виснагона с эфирами и натрием . Это приводит к продукту 2-этил, 2-(3'-пиридил) аналога виснагина (50c). [4] [4]
Олигомеризация
Молекулы виснагина могут проходить олигомеризацию, образуя цепочку молекул виснагина. [5]
Реакция олигомеризации Виснагина
Исследования на животных
Виснагин обладает биологической активностью в животных моделях как вазодилататор и снижает артериальное давление , ингибируя приток кальция в клетку. [6] У крыс виснагин предотвращает образование камней в почках , продлевая время индукции зарождения кристаллов. [7] 8 декабря 2014 года было сообщено, что «виснагин защищает от кардиомиопатии, вызванной доксорубицином, посредством модуляции митохондриальной малатдегидрогеназы ». [8] В другом научном исследовании было сообщено, что лечение виснагином уменьшило ишемически-реперфузионное повреждение яичек при урологических вмешательствах. [9]
Ссылки
- ^ Виснакорин, ChemSpider
- ^ Хауг, Карин Г.; Вебер, Бенджамин; Хоххаус, Гюнтер; Баттервек, Вероника (2012). «Нелинейная фармакокинетика виснагина у крыс после внутривенного болюсного введения». European Journal of Pharmaceutical Sciences . 45 (1–2): 79–89. doi :10.1016/j.ejps.2011.10.023. PMID 22085634. Препараты из плодов
Ammi visnaga L. (син. Khella, Apiaceae), такие как чай, приготовленный из измельченных или измельченных семян, традиционно использовались на Ближнем Востоке для облегчения боли в мочевыводящих путях, связанной с камнями в почках, и для содействия прохождению камней (Gunaydin and Beyazit, 2004).
- ^ Бадави, ММ; Файез, MBE (1965). «Природные хромоны — Я». Тетраэдр . 21 (10): 2925. doi :10.1016/S0040-4020(01)98378-4.
- ^ ab Мустафа, Ахмед (2009-09-15). Химия гетероциклических соединений, фуропиранов и фуропиронов. John Wiley & Sons. ISBN 9780470188354.
- ^ Прадхан, Падманава; Банерджи, Асоке (1998). «Новые циклобутановые конденсированные фурохромоновые олигомеры из семян Pimpinella monoica Dalz». Тетраэдр . 54 (48): 14541. doi :10.1016/S0040-4020(98)00913-2.
- ^ Ли, Джин-Ку; Юнг, Джун-Суб; Парк, Сан-Хи; Парк, Су-Хён; Сим, Юн-Бом; Ким, Сон-Ми; Ха, Тал-Су; Су, Хонг-Вон (2010). «Противовоспалительный эффект виснагина в микроглиальных клетках BV-2, стимулированных липополисахаридом». Архивы фармацевтических исследований . 33 (11): 1843–50. doi :10.1007/s12272-010-1117-1. PMID 21116788. S2CID 22168754.
- ^ Абдель-Аал, EA; Даосухо, S.; Эль-Шалл, H. (2009). «Влияние коэффициента пересыщения и экстракта келлы на зародышеобразование и морфологию почечных камней». Журнал роста кристаллов . 311 (9): 2673. Bibcode : 2009JCrGr.311.2673A. doi : 10.1016/j.jcrysgro.2009.02.027.
- ^ Лю, Ю.; Аснани, А.; Цзоу, Л.; Бентли, ВЛ; Ю, М.; Ван, Ю.; Деллер, Г.; Саркар, Канзас; Дай, М.; Чен, Х.Х.; Сосновик, Д.Э.; Шин, Джей Ти; Хабер, Д.А.; Берман, Дж. Н.; Чао, В.; Петерсон, RT (10 декабря 2014 г.). «Виснагин защищает от кардиомиопатии, вызванной доксорубицином, посредством модуляции митохондриальной малатдегидрогеназы». Наука трансляционной медицины . 6 (266): 266ра170. doi : 10.1126/scitranslmed.3010189. ПМК 4360984 . ПМИД 25504881.
- ^ Sağır, S., Şeker, U., Pekince Özener, M., Yüksel, M., & Demir, M. (2023). «Окислительный стресс, апоптоз, воспаление и функция модулятора пролиферации виснагина обеспечивают гонадопротекторную активность при ишемии-реперфузионном повреждении яичек». European Review for Medical and Pharmacological Sciences . 27 (20): 9968-9977| doi: 10.26355/eurrev_202310_34176
Внешние ссылки
