Ванилиламин

Ванилиламин
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК 4-(Аминометил)-2-метоксифенол
	Другие имена 4-Гидрокси-3-метоксибензиламин ; α-Амино-2-метокси- п -крезол
Идентификаторы
Номер CAS	1196-92-5 И;
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение;
ChemSpider	64127;
CID PubChem	70966;
УНИИ	1WEZ91E3Z0 И;
Панель инструментов CompTox ( EPA )	DTXSID90152522;
	ИнЧи InChI=1S/C8H11NO2/c1-11-8-4-6(5-9)2-3-7(8)10/h2-4,10H,5,9H2,1H3 Ключ: WRPWWVNUCXQDQV-UHFFFAOYSA-N; InChI=1/C8H11NO2/c1-11-8-4-6(5-9)2-3-7(8)10/h2-4,10H,5,9H2,1H3 Ключ: WRPWWVNUCXQDQV-UHFFFAOYAK;
	УЛЫБКИ Oc1ccc(cc1OC)CN;
Характеристики
Химическая формула	С8Н11Н2
Молярная масса	153,181 г·моль −1
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Ссылки на инфобокс

Химическое соединение

Ванилиламин — это химическое соединение , являющееся промежуточным продуктом в биосинтезе капсаицина . ^[1] Ванилиламин образуется из ванилина с помощью фермента ванилинаминотрансферазы. [ ^2] Затем он преобразуется с 8-метил-6-ноненовой кислотой в капсаицин с помощью фермента капсаицинсинтазы. ^[2]

Реакции

Ацилирование ванилиламина с использованием реакции Шоттена-Баумана может дать производные амида . ^[3] Примерами являются нонивамид (компонент некоторых перцовых аэрозолей ), олванил и арванил.

Ссылки

^ Эдвард Лите и Мэри CL Лоуден (1968). «Биосинтез капсаицина и дигидрокапсаицина в Capsicum frutescens ». J. Am. Chem. Soc . 90 (24): 6837– 6841. doi :10.1021/ja01026a049. PMID 5687710.
^ ab "Путь MetaCyc: биосинтез капсаицина". MetaCyc.
^ Ван, Бо; Ян, Фань; Шань, И-Фань; Цю, Вэнь-Вэй; Тан, Цзе (2009). «Высокоэффективный синтез аналогов капсаицина путем конденсации ванилиламина и ацилхлоридов в двухфазной системе H2O/CHCl3». Tetrahedron . 65 (27): 5409– 5412. doi :10.1016/j.tet.2009.04.046. ISSN 0040-4020.

[1] Эдвард Лите и Мэри CL Лоуден (1968). «Биосинтез капсаицина и дигидрокапсаицина в Capsicum frutescens ». J. Am. Chem. Soc . 90 (24): 6837– 6841. doi :10.1021/ja01026a049. PMID 5687710.

[MetaCyc-2] "Путь MetaCyc: биосинтез капсаицина". MetaCyc.

[WangYang2009-3] Ван, Бо; Ян, Фань; Шань, И-Фань; Цю, Вэнь-Вэй; Тан, Цзе (2009). «Высокоэффективный синтез аналогов капсаицина путем конденсации ванилиламина и ацилхлоридов в двухфазной системе H2O/CHCl3». Tetrahedron . 65 (27): 5409– 5412. doi :10.1016/j.tet.2009.04.046. ISSN 0040-4020.

Имена

Предпочтительное название ИЮПАК 4-(Аминометил)-2-метоксифенол
Другие имена 4-Гидрокси-3-метоксибензиламин α-Амино-2-метокси- п -крезол
Идентификаторы
Номер CAS	1196-92-5^И
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
ChemSpider	64127
CID PubChem	70966
УНИИ	1WEZ91E3Z0^И
Панель инструментов CompTox ( EPA )	DTXSID90152522
ИнЧи InChI=1S/C8H11NO2/c1-11-8-4-6(5-9)2-3-7(8)10/h2-4,10H,5,9H2,1H3 Ключ: WRPWWVNUCXQDQV-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C8H11NO2/c1-11-8-4-6(5-9)2-3-7(8)10/h2-4,10H,5,9H2,1H3 Ключ: WRPWWVNUCXQDQV-UHFFFAOYAK
УЛЫБКИ Oc1ccc(cc1OC)CN
Характеристики
Химическая формула	С8Н11Н2
Молярная масса	153,181 г·моль ⁻¹
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Ссылки на инфобокс