Реакция Шоттена-Баумана
| реакция Шоттена-Баумана | |
|---|---|
| Назван в честь | Карл Шоттен Ойген Бауманн |
| Тип реакции | Реакция конденсации |
| Идентификаторы | |
| Портал органической химии | реакция Шоттена-Баумана |
| Идентификатор онтологии RSC | Номер заказа:0000165 |
Реакция Шоттена-Баумана представляет собой метод синтеза амидов из аминов и хлорангидридов кислот :
Реакция Шоттена-Баумана также относится к превращению хлорида кислоты в сложные эфиры . Реакция была впервые описана в 1883 году немецкими химиками Карлом Шоттеном и Ойгеном Бауманном . [1] [2]
Название «условия реакции Шоттена–Баумана» часто указывает на использование двухфазной системы растворителей, состоящей из воды и органического растворителя. Основание в водной фазе нейтрализует кислоту, образующуюся в реакции, в то время как исходные материалы и продукт остаются в органической фазе, часто дихлорметане или диэтиловом эфире .
Приложения
Реакция Шоттена-Баумана или условия реакции широко используются в органической химии . [3] [4] [5]
Примеры:
- синтез N-ванилилнонанамида , также известного как синтетический капсаицин
- синтез бензамида из бензоилхлорида и фенетиламин
- синтез флутамида , нестероидного антиандрогена
- ацилирование бензиламина ацетилхлоридом ( альтернативой является уксусный ангидрид )
В синтезе пептидов Фишера ( Эмиль Фишер , 1903), [6] хлорид α-хлоркислоты конденсируется с эфиром аминокислоты . Затем эфир гидролизуется, а кислота превращается в хлорид кислоты , что позволяет расширить пептидную цепь еще на одну единицу. На последнем этапе атом хлорида заменяется аминогруппой, завершая синтез пептида .
Дальнейшее чтение
- Шоттен, К. (1884). «Ueber die Oxydation des Piperidins». Берихте дер немецкое химическое общество . 17 (2): 2544–2547 . doi :10.1002/cber.188401702178.
- Бауманн, Э. (1886). «Ueber eine einfache Methode der Darstellung von Benzoësäureäthern». Берихте дер немецкое химическое общество . 19 (2): 3218–3222 . doi :10.1002/cber.188601902348.
Смотрите также
Ссылки
- ^ W Пётч. Lexikon bedeutender Chemiker (VEB Bibliographisches Institut Leipzig, 1989) ( ISBN 3-323-00185-0 )
- ^ MB Smith, J March. Продвинутая органическая химия Марча (Wiley, 2001) ( ISBN 0-471-58589-0 )
- ^ Кент, RE; МакЭлвейн, SM (1945). «Изобутирамид». Органические синтезы . 25 : 58. doi :10.15227/orgsyn.025.0058.
- ^ Коуп, Артур С.; Циганек, Энгельберт (1959). "N,N-Диметилциклогексилметиламин". Органические синтезы . 39 : 19. doi :10.15227/orgsyn.039.0019.
- ^ X. Ван; С.О. де Силва; Дж. Н. Рид; Р. Бийадо; Э. Дж. Гриффен; А. Чан; В. Сниекус (1995). «7-Метоксифталид». Органические синтезы . 72 : 163. дои : 10.15227/orgsyn.072.0163.
- ^ Эмиль Фишер (1903). «Синтез полипептидов». Берихте дер немецкое химическое общество . 36 (3): 2982–2992 . doi :10.1002/cber.19030360356.
