Валинол

Валинол
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК (2 S )-2-амино-3-метилбутан-1-ол
	Другие имена ( S )-(+)-2-амино-3-метил-1-бутанол
Идентификаторы
Номер CAS	16369-05-4 ( DL ); 2026-48-4 ( Л ); 4276-09-9 ( Д );
3D модель ( JSmol )	( DL ): Интерактивное изображение; ( L ): Интерактивное изображение; ( D ): Интерактивное изображение;
ChemSpider	71352 ( ДЛ ); 556322 ( Л ); 5323522 ( Д );
Информационная карта ECHA	100.036.734
CID PubChem	79019 ( DL ); 640993 ( Л ); 6950587 ( Д );
Панель инструментов CompTox ( EPA )	DTXSID70862814;
	ИнЧи ( DL ): InChI=1S/C5H13NO/c1-4(2)5(6)3-7/h4-5,7H,3,6H2,1-2H3 Ключ: NWYYWIJOWOLJNR-UHFFFAOYSA-N; ( L ): InChI=1S/C5H13NO/c1-4(2)5(6)3-7/h4-5,7H,3,6H2,1-2H3/t5-/м1/с1 Ключ: NWYYWIJOWOLJNR-RXMQYKEDSA-N; ( D ): InChI=1S/C5H13NO/c1-4(2)5(6)3-7/h4-5,7H,3,6H2,1-2H3/t5-/m0/s1 Ключ: NWYYWIJOWOLJNR-YFKPBYRVSA-N;
	УЛЫБКИ ( DL ): CC(C)C(CO)N; ( Л ): CC(C)[C@@H](CO)N; ( D ): CC(C)[C@H](CO)N;
Характеристики
Химическая формула	С 5 Н 13 Н О
Молярная масса	103,165 г·моль −1
Появление	Кристаллический порошок от белого до желтого цвета
Плотность	0,926 г/мл
Температура плавления	от 30 до 34 °C (от 86 до 93 °F; от 303 до 307 K)
Точка кипения	189–190 °C (372–374 °F; 462–463 K)
Растворимость в воде	Очень растворим
Опасности
	Маркировка СГС :
Пиктограммы
Сигнальное слово	Предупреждение
Предупреждения об опасности	Н315 , Н319 , Н335
Меры предосторожности	П261 , П305+П351+П338
точка возгорания	90°C закрытая чашка
Паспорт безопасности (SDS)	Сигма Олдрич
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Ссылки на инфобокс

Химическое соединение

Валинол — органическое соединение , названное в честь аминокислоты валина и обычно получаемое из нее . Соединение является хиральным и производится почти исключительно в виде S-изомера (также обозначаемого как L-изомер) из-за обильного запаса S-валина. Он является частью более широкого класса аминоспиртов .

Синтез

Валинол может быть получен путем преобразования карбоксильной группы валина в спирт с помощью сильного восстановителя , такого как алюмогидрид лития ^[2] , или с помощью NaBH4 и I2 (образуя комплекс боран-тетрагидрофуран ). ^[3] В обоих случаях полученный валинол может быть впоследствии очищен _{методом}_{короткой} перегонки .

Реакции

Валинол в основном используется для получения хиральных оксазолинов , процесс, который может быть достигнут с помощью различных методов . Эти оксазолины в основном используются в качестве лигандов в асимметричном катализе . ^[4]

Смотрите также

(S)-iPr-PHOX — оксазолиновый лиганд, полученный с использованием валинола

Ссылки

^ abc Sigma-Aldrich Co. , 2-Амино-3-метил-1-бутанол. Получено 22.10.2014.
^ Дикман, ДА; Мейерс, АИ; Смит, ГА; Гоули, Р. Э. (1990). "Восстановление α-аминокислот". Органические синтезы . 7 : 530. doi :10.15227/orgsyn.063.0136 . Получено 11 октября 2012 г.
^ Маккеннон, Марк Дж.; Мейерс, А.И.; Драуз, Карлхайнц; Шварм, Майкл (1993). «Удобное восстановление аминокислот и их производных». Журнал органической химии . 58 (13): 3568– 3571. doi :10.1021/jo00065a020.
^ Макманус, Хелен А.; Гайри, Патрик Дж. (сентябрь 2004 г.). «Последние разработки в области применения оксазолинсодержащих лигандов в асимметричном катализе». Chemical Reviews . 104 (9): 4151– 4202. doi :10.1021/cr040642v. PMID 15352789.

[sigma-1] Sigma-Aldrich Co. , 2-Амино-3-метил-1-бутанол. Получено 22.10.2014.

[2] Дикман, ДА; Мейерс, АИ; Смит, ГА; Гоули, Р. Э. (1990). "Восстановление α-аминокислот". Органические синтезы . 7 : 530. doi :10.15227/orgsyn.063.0136 . Получено 11 октября 2012 г.

[3] Маккеннон, Марк Дж.; Мейерс, А.И.; Драуз, Карлхайнц; Шварм, Майкл (1993). «Удобное восстановление аминокислот и их производных». Журнал органической химии . 58 (13): 3568– 3571. doi :10.1021/jo00065a020.

[4] Макманус, Хелен А.; Гайри, Патрик Дж. (сентябрь 2004 г.). «Последние разработки в области применения оксазолинсодержащих лигандов в асимметричном катализе». Chemical Reviews . 104 (9): 4151– 4202. doi :10.1021/cr040642v. PMID 15352789.

Имена

Предпочтительное название ИЮПАК (2 S )-2-амино-3-метилбутан-1-ол
Другие имена ( S )-(+)-2-амино-3-метил-1-бутанол
Идентификаторы
Номер CAS	16369-05-4 ( DL ) 2026-48-4 ( Л ) 4276-09-9 ( Д )
3D модель ( JSmol )	( DL ): Интерактивное изображение ( L ): Интерактивное изображение ( D ): Интерактивное изображение
ChemSpider	71352 ( ДЛ ) 556322 ( Л ) 5323522 ( Д )
Информационная карта ECHA	100.036.734
CID PubChem	79019 ( DL ) 640993 ( Л ) 6950587 ( Д )
Панель инструментов CompTox ( EPA )	DTXSID70862814
ИнЧи ( DL ): InChI=1S/C5H13NO/c1-4(2)5(6)3-7/h4-5,7H,3,6H2,1-2H3 Ключ: NWYYWIJOWOLJNR-UHFFFAOYSA-N ( L ): InChI=1S/C5H13NO/c1-4(2)5(6)3-7/h4-5,7H,3,6H2,1-2H3/t5-/м1/с1 Ключ: NWYYWIJOWOLJNR-RXMQYKEDSA-N ( D ): InChI=1S/C5H13NO/c1-4(2)5(6)3-7/h4-5,7H,3,6H2,1-2H3/t5-/m0/s1 Ключ: NWYYWIJOWOLJNR-YFKPBYRVSA-N
УЛЫБКИ ( DL ): CC(C)C(CO)N ( Л ): CC(C)[C@@H](CO)N ( D ): CC(C)[C@H](CO)N
Характеристики
Химическая формула	С ₅Н ₁₃Н О
Молярная масса	103,165 г·моль ⁻¹
Появление	Кристаллический порошок от белого до желтого цвета
Плотность	0,926 г/мл
Температура плавления	от 30 до 34 °C (от 86 до 93 °F; от 303 до 307 K)
Точка кипения	189–190 °C (372–374 °F; 462–463 K)
Растворимость в воде	Очень растворим
Опасности
Маркировка СГС :^[1]
Пиктограммы
Сигнальное слово	Предупреждение
Предупреждения об опасности	Н315 , Н319 , Н335
Меры предосторожности	П261 , П305+П351+П338
точка возгорания	90°C ^[1] закрытая чашка
Паспорт безопасности (SDS)	Сигма Олдрич ^[1]
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Ссылки на инфобокс