валереновая кислота
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК (2 E )-3-[(4 S ,7 R ,7a R )-3,7-Диметил-2,4,5,6,7,7a-гексагидро-1 H -инден-4-ил]-2-метилпроп-2-еновая кислота | |
| Идентификаторы | |
| |
3D модель ( JSmol ) |
|
| ЧЭБИ |
|
| ChemSpider |
|
| Информационная карта ECHA | 100.112.154 |
CID PubChem |
|
| УНИИ |
|
Панель инструментов CompTox ( EPA ) |
|
| |
| |
| Характеристики | |
| С15Н22О2 | |
| Молярная масса | 234,339 г·моль −1 |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Валериановая кислота — сесквитерпеноидный компонент эфирного масла валерианы . [ 1]
Валериана используется как растительное седативное средство , которое может быть полезным при лечении бессонницы . [2] Валериановая кислота может быть, по крайней мере, частично ответственна за седативные эффекты валерианы, в дополнение к другим валериановым кислотам: гидроксивалереновой кислоте и ацетоксивалереновой кислоте. [3] [1] Добавки валерианы часто стандартизированы, чтобы содержать определенное количество валереновой кислоты по весу (часто 0,8%). [3]
Валереновая кислота действует как селективный подтип рецептора ГАМК А положительный аллостерический модулятор через сайт связывания в трансмембранном домене на интерфейсе β + α − . [4] На рецепторах, экспрессируемых в ооцитах Xenopus (яйца лягушки), было показано, что только сборки, включающие субъединицы β2 или β3, стимулировались валереновой кислотой. Исследование на мышах показало, что замена одной аминокислоты (N265M) в субъединице β3 значительно снижает анксиолитический эффект. Модуляция действия ионного канала не зависела в значительной степени от включения субъединиц α1, α2, α3 или α5. [5]
На 5-HT 5A рецепторе валереновая кислота действует как частичный агонист . Этот подтип серотониновых рецепторов распределен в супрахиазматическом ядре , крошечной области мозга, вовлеченной в цикл сна-бодрствования . [6]
Исследование, проведенное в 2006 году , показало, что экстракт валерианы, а также валереновая кислота ингибируют NF-κB , белковый комплекс, который контролирует транскрипцию ДНК , в клетках HeLa (культивированный рак человека). Это было измерено с помощью анализа IL-6 / Luc ( люцифераза интерлейкина-6 ) в качестве инструмента измерения. В исследовании упоминается, что такое ингибирование может быть связано с сообщаемым противовоспалительным действием растения валерианы. [7]
Небольшое исследование с участием шести человек показало, что концентрация валереновой кислоты достигала пика примерно через час, а средний период полураспада составлял 1,1 +/- 0,6 часа после перорального приема коммерческой добавки с корнем валерианы. [8] Более позднее исследование, проведенное в той же лаборатории с участием шестнадцати пожилых женщин, показало схожие значения. [3]
Смотрите также
Ссылки
- ^ ab Yuan CS, Mehendale S, Xiao Y, Aung HH, Xie JT, Ang-Lee MK (2004). «Гамма-аминомасляные ацидергические эффекты валерианы и валереновой кислоты на активность нейронов ствола мозга крыс». Anesth Analg . 98 (2): 353– 8, оглавление. CiteSeerX 10.1.1.323.5518 . doi :10.1213/01.ANE.0000096189.70405.A5. PMID 14742369. S2CID 14526474.
- ^ Бент, Стивен; Падула, Эми; Мур, Дэн; Паттерсон, Майкл; Мелинг, Вольф (2006). «Валериана для сна: систематический обзор и метаанализ». Американский журнал медицины . 119 (12). Elsevier BV: 1005– 1012. doi :10.1016/j.amjmed.2006.02.026. ISSN 0002-9343. PMC 4394901. PMID 17145239 .
- ^ abc Андерсон, Гейл Д.; Элмер, Гэри В.; Тайби, Диана М.; Витьелло, Майкл В.; Кантор, Эрик; Калхорн, Томас Ф.; Ховальд, Уильям Н.; Барснесс, Сюзанна; Лэндис, Кэрол А. (13 апреля 2010 г.). «Фармакокинетика валереновой кислоты после однократного и многократного приема валерианы у пожилых женщин». Phytotherapy Research . 24 (10): 1442– 1446. doi :10.1002/ptr.3151. PMID 20878691. S2CID 21007272.
- ^ Luger D, Poli G, Wieder M, Stadler M, Ke S, Ernst M, Hohaus A, Linder T, Seidel T, Langer T, Khom S, Hering S (2015). «Идентификация предполагаемого связывающего кармана валереновой кислоты на рецепторах ГАМК с использованием исследований стыковки и направленного мутагенеза». Br. J. Pharmacol . 172 (22): 5403– 13. doi :10.1111/bph.13329. PMC 4988470. PMID 26375408 .
- ^ Хом, С.; Бабурин, И.; Тимин, Э.; Хохаус, А.; Траунер, Г.; Копп, Б.; Херинг, С. (2007). «Валереновая кислота потенцирует и ингибирует рецепторы ГАМКA: молекулярный механизм и специфичность субъединиц». Нейрофармакология . 53 (1): 178– 187. doi :10.1016/j.neuropharm.2007.04.018. PMID 17585957. S2CID 7613630.
- ^ Dietz, B.; Mahady, G.; Pauli, G.; Farnsworth, N. (2005). «Экстракт валерианы и валереновая кислота являются частичными агонистами рецептора 5-HT in vitro». Molecular Brain Research . 138 (2): 191– 197. doi : 10.1016 /j.molbrainres.2005.04.009. PMC 5805132. PMID 15921820.
- ^ Хакобо-Эррера, Нью-Джерси; Вартиайнен, Н.; Бремнер, П.; Гиббонс, С.; Койстинахо, Дж.; Генрих, М. (2006). «Модуляторы F-κB из валерианы лекарственной». Фитотерапевтические исследования . 20 (10): 917–919 . doi : 10.1002/ptr.1972. PMID 16909443. S2CID 44352988.
- ^ Андерсон, Гейл Д.; Элмер, Гэри В.; Кантор, Эрик Д.; Темплтон, Ян Э.; Витиелло, Майкл В. (сентябрь 2005 г.). «Фармакокинетика валереновой кислоты после приема валерианы здоровыми субъектами». Phytotherapy Research . 19 (9): 801– 803. doi :10.1002/ptr.1742. PMID 16220575. S2CID 24684779.
