Уробилин
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК 3,3′-[(4 S ,16 S )-3,18-диэтил-2,7,13,17-тетраметил-1,19-диоксо-1,4,5,15,16,19,22,24-октагидро-21 H -билин-8,12-диил]дипропановая кислота | |
| Систематическое название ИЮПАК 3,3′-([1 2 S ,4(5 2 ) Z ,7 2 S ]-1 3 ,7 4 -Диэтил-1 4 ,3 3 ,5 4 ,7 3 -тетраметил-1 5 ,7 5 -диоксо-1 2 ,1 5 ,7 2 ,7 5 -тетрагидро-1 1 H ,3 1 H ,7 1 H -1,7(2),3,5(2,5)-тетрапирролагептафан-4(5 2 )-ен-3 4 ,5 3 -диил)дипропановая кислота | |
| Другие имена Урохром | |
| Идентификаторы | |
| |
3D модель ( JSmol ) |
|
| ChemSpider |
|
| Информационная карта ECHA | 100.015.870 |
| МеШ | Уробилин |
CID PubChem |
|
| УНИИ |
|
Панель инструментов CompTox ( EPA ) |
|
| |
| |
| Характеристики | |
| С33Н42Н4О6 | |
| Молярная масса | 590,721 г·моль −1 |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Уробилин или урохром — это химическое вещество, которое в первую очередь отвечает за желтый цвет мочи . Это линейное тетрапиррольное соединение, которое вместе с родственным бесцветным соединением уробилиногеном является продуктами распада циклического тетрапиррольного гема .
Метаболизм
Уробилин образуется в результате деградации гема , который сначала деградирует через биливердин до билирубина . Затем билирубин выделяется в виде желчи, которая далее деградирует под воздействием микробов, присутствующих в толстом кишечнике, до уробилиногена. Фермент, ответственный за деградацию, — билирубинредуктаза, которая была идентифицирована в 2024 году. [1] [2] Часть этого остается в толстом кишечнике, и его преобразование в стеркобилин придает калу коричневый цвет. Часть реабсорбируется в кровоток, а затем доставляется в почки. Когда уробилиноген подвергается воздействию воздуха, он окисляется до уробилина, который имеет желтый цвет. [3]
Важность
Многие анализы мочи (анализ мочи) контролируют количество уробилина в моче, так как его уровень может дать представление об эффективности функции мочевыводящих путей. Обычно моча выглядит либо светло-желтой, либо бесцветной. Недостаток потребления воды, например, после сна или обезвоживания, снижает содержание воды в моче, тем самым концентрируя уробилин и производя более темный цвет мочи. Обструктивная желтуха снижает выделение билирубина с желчью, который затем выводится непосредственно из кровотока в мочу, давая мочу темного цвета, но с парадоксально низкой концентрацией уробилина, без уробилиногена и обычно с соответствующим бледным калом. Более темная моча может быть также вызвана другими химическими веществами, такими как различные потребляемые пищевые компоненты или лекарства, порфирины у пациентов с порфирией и гомогентисат у пациентов с алкаптонурией .
Смотрите также
Ссылки
- ^ Холл, Брэнтли; Леви, София; Дюфо-Томпсон, Кит; Арп, Габриэла; Чжун, Аошу; Нджите, Глори Минабу; Вайс, Эшли; Брачча, Доменик; Дженкинс, Конор; Грант, Мэгги Р.; Абейсингхе, Стефани; Янг, Иян; Джермейн, Мэдисон Д.; У, Чи Хао; Ма, Бин (январь 2024 г.). «BilR — это микробный фермент кишечника, который восстанавливает билирубин до уробилиногена». Nature Microbiology . 9 (1): 173–184. doi :10.1038/s41564-023-01549-x. ISSN 2058-5276. PMC 10769871 . PMID 38172624.
- ^ Рейн, Элизабет (27.01.2024). «Пора идти? Мы наконец-то выяснили, что делает мочу желтой». Ars Technica . Получено 28.01.2024 .
- ^ Джон Э. Холл (2016). «Печень как орган». Учебник медицинской физиологии Гайтона и Холла, 13-е издание . Elsevier. стр. 885. ISBN 978-1455770052.
Дальнейшее чтение
- Бишоп, Майкл; Дубен-Энгелькирк, Джанет Л. и Фоди, Эдвард П. (1992). «Глава 19, Функция печени, принципы клинической химии, процедуры, корреляции, 2-е изд.». Филадельфия, JB Lippincott Company.
- Миябара, Юичи; Табата, Масако; Сузуки, Джунзо; Сузуки, Сидзуо (1992). «Разделение и чувствительное определение i-уробилина и 1-стеркобилина методом высокоэффективной жидкостной хроматографии с флуориметрическим детектированием». Журнал хроматографии B: Биомедицинские науки и приложения . 574 (2): 261–265. doi :10.1016/0378-4347(92)80038-R. PMID 1618958.
- Миябара, Й.; Саката, Й.; Сузуки, Дж.; Сузуки, С. (1994). «Оценка фекального загрязнения на основе количества уробилинов в городских реках». Загрязнение окружающей среды . 84 (2): 117–122. doi :10.1016/0269-7491(94)90093-0. PMID 15091706.
- Мансон-Рингсруд, Карен и Йоргенсон-Линне, Жан (1995). «Анализ мочи и жидкости организма, цветной текст и атлас». Сент-Луис, Мосби.
- Нельсон, Л.; Дэвид, Кокс ММ (2005). «Глава 22 – Биосинтез аминокислот, нуклеотидов и родственных молекул», стр. 856, в «Принципах биохимии» Ленингера . Фримен, Нью-Йорк. стр. 856.
- Воэт, Дональд; Воэт, Джудит Г.; Пратт, Шарлотта В. (23 января 2018 г.). Принципы биохимии Воэта, глобальное издание, 5-е издание. Уайли. п. 1200. ISBN 978-1-119-45166-2. Получено 2024-02-01 .
