Монофосфат уридина
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК [(2 R ,3 S ,4 R ,5 R )-5-(2,4-Диоксопиримидин-1-ил)-3,4-дигидроксиоксолан-2-ил]метил дигидрофосфат | |
| Другие имена Уридиловая кислота; Уридин 5'-монофосфат; 5'-Уридиловая кислота; Уридин 5'-фосфат; Уридин фосфат; 5'-УМФ; Уридин 5'-фосфорная кислота | |
| Идентификаторы | |
| |
3D модель ( JSmol ) |
|
| ChemSpider |
|
| Информационная карта ECHA | 100.000.371 |
| |
| МеШ | Уридин+монофосфат |
CID PubChem |
|
| УНИИ |
|
Панель инструментов CompTox ( EPA ) |
|
| |
| |
| Характеристики | |
| С9Н13Н2О9П | |
| Молярная масса | 324,182 г·моль −1 |
| Температура плавления | 202 °C (396 °F; 475 K) (разлагается) [1] |
| хорошо, также в метаноле [1] | |
| Кислотность ( pK a ) | 1.0, 6.4, 9.5 |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Уридинмонофосфат ( UMP ), также известный как 5′-уридиловая кислота ( сопряженное основание уридилат ), представляет собой нуклеотид , который используется в качестве мономера в РНК . Это сложный эфир фосфорной кислоты с нуклеозидом уридином . UMP состоит из фосфатной группы , пентозного сахара рибозы и нуклеинового основания урацила ; следовательно, это рибонуклеотидмонофосфат . Как заместитель или радикал его название принимает форму префикса уридилил- . Дезокси-форма сокращенно обозначается как dUMP . Ковалентное присоединение UMP (например, к белку, такому как аденилилтрансфераза) называется уридилилированием (или иногда уридилированием). [2]
Биосинтез
Уридинмонофосфат образуется из оротидин-5'-монофосфата (оротидиловой кислоты) в реакции декарбоксилирования, катализируемой ферментом оротидилатдекарбоксилазой . Без катализа реакция декарбоксилирования происходит крайне медленно (по оценкам, происходит в среднем один раз в 78 миллионов лет). При адекватном катализе реакция происходит один раз в секунду, что в 10 17 раз больше . [3]
У людей функция оротидилатдекарбоксилазы осуществляется белком UMP-синтазой . [4] Дефект UMP-синтазы может привести к оротовой ацидурии — нарушению обмена веществ.
Влияние на интеллект животных
В ходе исследования было обнаружено, что песчанки, которым давали комбинацию уридинмонофосфата, холина и докозагексаеновой кислоты (ДГК), показали значительно более высокие результаты в прохождении лабиринтов по сравнению с теми, кто не получал добавки, что подразумевает улучшение когнитивных функций. [5]
В продуктах питания
В исследованиях мозга уридинмонофосфат используется как удобное соединение для доставки уридина . [6] Уридин является активным компонентом этого соединения. Уридин присутствует во многих продуктах питания, в основном в форме РНК. Нефосфорилированный уридин не является биодоступным за пределами метаболизма первого прохода, так как он почти полностью катаболизируется в печени и желудочно-кишечном тракте. [7]
Смотрите также
Ссылки
- ^ ab Lide M, Lide DR (1998). CRC Handbook of Chemistry and Physics (87-е изд.). CRC Press. стр. 3–56. ISBN 978-0-8493-0594-8.
- ^ Voet D, Voet JG, Pratt CW (2008). Основы биохимии (3-е изд.). John Wiley & Sons.
- ^ Берг Дж., Тимочко Дж.Л., Страйер Л. (2006). Биохимия (6-е изд.). Сан-Франциско: WH Freeman. ISBN 0-7167-8724-5.
- ^ Winkler JK, Suttle DP (июль 1988). «Анализ гена UMP-синтазы и структуры мРНК в фибробластах наследственной оротовой ацидурии». American Journal of Human Genetics . 43 (1): 86–94. PMC 1715274. PMID 2837086 .
- ^ Holguin S, Martinez J, Chow C, Wurtman R (ноябрь 2008 г.). «Пищевой уридин усиливает улучшение обучения и памяти, вызванное введением DHA песчанкам». FASEB Journal . 22 (11): 3938–46. doi : 10.1096/fj.08-112425 . PMC 2574024. PMID 18606862 .
- «Подойдите к вопросу о том, что вы едите, и вы действительно сможете улучшить свой интеллект». ScienceDaily (пресс-релиз). 3 июля 2008 г.
- ^ Wurtman RJ, Cansev M, Sakamoto T, Ulus IH (2009). «Использование предшественников фосфатидов для стимуляции синаптогенеза». Annual Review of Nutrition . 29 : 59–87. doi :10.1146/annurev-nutr-080508-141059. PMID 19400698.
- ^ Gasser T, Moyer JD, Handschumacher RE (август 1981). «Новый однопроходный обмен циркулирующего уридина в печени крысы». Science . 213 (4509): 777–8. Bibcode :1981Sci...213..777G. doi :10.1126/science.7256279. PMID 7256279.
