триптофол

триптофол
Химическая структура триптофола
Химическая структура триптофола
Шаростержневая модель молекулы триптофола
Шаростержневая модель молекулы триптофола
Имена
Предпочтительное название ИЮПАК
2-(1 H -Индол-3-ил)этан-1-ол
Другие имена
Индол -3-этанол
3-Индолэтиловый спирт
(Индол-3-ил)этанол
IEt
2-Индолил(3)-этанол
Идентификаторы
  • 526-55-6 проверятьИ
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
ЧЭБИ
  • ЧЕБИ:17890
ChEMBL
  • ChEMBL226545
ChemSpider
  • 10235
Информационная карта ECHA100.007.632
CID PubChem
  • 10685
УНИИ
  • 5809LZ7G1U проверятьИ
  • DTXSID2060173
  • InChI=1S/C10H11NO/c12-6-5-8-7-11-10-4-2-1-3-9(8)10/h1-4,7,11-12H,5-6H2
    Ключ: MBBOMCVGYCRMEA-UHFFFAOYSA-N
  • С1=СС=С2С(=С1)С(=CN2)ССО
Характеристики
С10Н11НO​​​​​
Молярная масса161,204  г·моль −1
Температура плавления59 °C (138 °F; 332 К)
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
Химическое соединение
УФ-видимый спектр триптофола.

Триптофол — ароматический спирт , вызывающий сон у людей. Он содержится в вине как вторичный продукт этанолового брожения . Впервые был описан Феликсом Эрлихом в 1912 году. Он также вырабатывается трипаносомным паразитом при сонной болезни .

Он образуется в печени как побочный эффект лечения дисульфирамом . [1]

Природные явления

Триптофол можно найти в иголках Pinus sylvestris [2] или семенах. [3] Он вырабатывается трипаносомным паразитом ( Trypanosoma brucei ) при сонной болезни ( африканский трипаносомоз ). [1] [4] Триптофол содержится в вине [5] и пиве как вторичный продукт этаноловой ферментации [6] (продукт, также известный как конгенер ) Saccharomyces cerevisiae . Он также является аутоантибиотиком, вырабатываемым грибком Candida albicans . [7] Его также можно выделить из морской губки Ircinia spiculosa . [8]

Метаболизм

Биосинтез

Впервые он был описан Феликсом Эрлихом в 1912 году. Эрлих продемонстрировал, что дрожжи атакуют природные аминокислоты, по сути, отщепляя углекислый газ и заменяя аминогруппу гидроксилом. В результате этой реакции триптофан дает начало триптофолу. [9] Сначала триптофан дезаминируется до 3-индолпирувата. Затем он декарбоксилируется [10] до индолацетальдегида индолпируватдекарбоксилазой . Это последнее соединение трансформируется в триптофол алкогольдегидрогеназой . [11]

Он образуется из триптофана вместе с индолил-3-уксусной кислотой у крыс, инфицированных Trypanosoma brucei gambiense . [12]

Эффективное преобразование триптофана в индолил-3-уксусную кислоту и/или триптофол может быть достигнуто некоторыми видами грибов рода Rhizoctonia . [13]

Биодеградация

В Cucumis sativus (огурце) ферменты индол-3-ацетальдегидредуктаза (НАДН) и индол-3-ацетальдегидредуктаза (НАДФН) используют триптофол для образования (индол-3-ил)ацетальдегида . [14]

Гликозиды

Одноклеточная водоросль Euglena gracilis преобразует экзогенный триптофол в два основных метаболита: триптофолгалактозид и неизвестное соединение (эфир триптофола), а также в небольшие количества индол-3-уксусной кислоты , триптофолацетата и триптофолглюкозида. [15]

Биологические эффекты

Триптофол и его производные 5-гидрокситриптофол и 5-метокситриптофол вызывают сон у мышей. Он вызывает состояние, подобное сну, которое длится менее часа при дозе 250 мг/кг. [16] Эти соединения могут играть роль в физиологических механизмах сна. [17] Он может быть функциональным аналогом серотонина или мелатонина , соединений , участвующих в регуляции сна.

Триптофол проявляет генотоксичность in vitro . [18]

Триптофол является молекулой , чувствительной к кворуму , для дрожжей Saccharomyces cerevisiae . [19] Он также обнаружен в кровотоке пациентов с хроническим трипаносомозом. По этой причине он может быть молекулой , чувствительной к кворуму , для паразита трипаносомы. [18]

В случае заражения трипаносомами триптофол снижает иммунный ответ хозяина. [20]

Поскольку он образуется в печени после приема этанола или лечения дисульфирамом , его также связывают с изучением алкоголизма . [1] [16] Было показано, что пиразол и этанол ингибируют превращение экзогенного триптофола в индол-3-уксусную кислоту и усиливают вызывающие сон гипотермические эффекты триптофола у мышей. [21]

Он является стимулятором роста сегментов гипокотиля огурца . [22] Ауксиновое действие с точки зрения формирования эмбриона еще лучше для триптофола арабинозида на фрагментах гипокотиля Cucurbita pepo . [23]

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ abc Cornford EM, Bocash WD, Braun LD, Crane PD, Oldendorf WH , MacInnis AJ (1979). «Быстрое распределение триптофола (3-индолэтанола) в мозге и других тканях». Journal of Clinical Investigation . 63 (6): 1241– 1248. doi :10.1172/JCI109419. PMC  372073 . PMID  447842.
  2. ^ Sandberg G (1984). «Биосинтез и метаболизм индол-3-этанола и индол-3-уксусной кислоты хвоей Pinus sylvestris L.». Planta . 161 (5): 398– 403. Bibcode : 1984Plant.161..398S. doi : 10.1007/BF00394569. PMID  24253838. S2CID  23500542.
  3. ^ Сандберг Г., Эрнстсен А., Хамнеде М. (1987). «Динамика индол-3-уксусной кислоты и индол-3-этанола во время развития и прорастания семян Pinus sylvestris». Physiologia Plantarum . 71 (4): 411– 418. doi :10.1111/j.1399-3054.1987.tb02876.x.
  4. ^ Ричард Сид Дж, Сид ТМ, Сечельски Дж (1978). «Биологические эффекты триптофола (индол-3-этанола): гемолитическая, биохимическая и модифицирующая поведение активность». Сравнительная биохимия и физиология C. 60 ( 2): 175– 185. doi :10.1016/0306-4492(78)90091-6. PMID  28889.
  5. ^ Gil C, Gómez-Cordovés C (1986). «Содержание триптофола в молодых винах из винограда сортов Темпранильо, Гарнача, Виура и Айрен». Пищевая химия . 22 : 59–65 . doi :10.1016/0308-8146(86)90009-9.
  6. ^ Риберо-Гайон П., Сапис Дж.К. (1965). «О наличии в вине тирозола, триптофола, фенилэтилового спирта и гамма-бутиролактона — побочных продуктов спиртового брожения». Comptes Rendus de l'Académie des Sciences, Série D. 261 (8): 1915–6 . PMID  4954284.(Статья на французском)
  7. ^ Lingappa BT, Prasad M, Lingappa Y, Hunt DF, Biemann K (1969). «Фенэтиловый спирт и триптофол: аутоантибиотики, вырабатываемые грибком Candida albicans». Science . 163 (3863): 192– 4. Bibcode :1969Sci...163..192L. doi :10.1126/science.163.3863.192. PMID  5762768. S2CID  12430791.
  8. ^ Эрдоган И, Сенер Б, Хига Т (2000). «Триптофол, растительный ауксин, выделенный из морской губки Ircinia spinulosa». Биохимическая систематика и экология . 28 (8): 793– 794. Bibcode : 2000BioSE..28..793E. doi : 10.1016/S0305-1978(99)00111-8. PMID  10856636.
  9. ^ Ричард В. Джексон (1930). "Синтез триптофола" (PDF) . Журнал биологической химии . 88 (3): 659–662 .{{cite journal}}: CS1 maint: числовые имена: список авторов ( ссылка )
  10. ^ Дикинсон Дж. Р., Сальгадо ЛЕ, Хьюлинс М. Дж. (2003). «Катаболизм аминокислот в длинноцепочечные и сложные спирты в Saccharomyces cerevisiae». Журнал биологической химии . 278 (10): 8028–34 . doi : 10.1074/jbc.M211914200 . PMID  12499363.
  11. ^ Путь: деградация триптофана VIII (до триптофола) на BioCyc.org
  12. ^ Stibbs HH, Seed JR (1975). «Краткосрочный метаболизм \14C]триптофана у крыс, инфицированных Trypanosoma brucei gambiense». Журнал инфекционных заболеваний . 131 (4): 459–62 . doi :10.1093/infdis/131.4.459. PMID  1117200.
  13. ^ Тошико Фурукава, Дзинитиро Кога, Такаши Адачи, Кунихей Киши и Кунихико Сёно (1996). «Эффективное преобразование L-триптофана в индол-3-уксусную кислоту и/или триптофол некоторыми видами Rhizoctonia». Plant Cell Physiol . 37 (7): 899– 905. doi : 10.1093/oxfordjournals.pcp.a029037 .{{cite journal}}: CS1 maint: multiple names: authors list (link)
  14. ^ Brown HM, Purves WK (1976). «Выделение и характеристика индол-3-ацетальдегидредуктаз из Cucumis sativus». J. Biol. Chem . 251 (4): 907– 13. doi : 10.1016/S0021-9258(17)33779-1 . PMID  2607.
  15. ^ Laćan G, Magnus V, Jericević B, Kunst L, Iskrić S (1984). «Формирование триптофол галактозида и неизвестного триптофолового эфира в Euglena gracilis». Физиология растений . 76 (4): 889– 93. doi :10.1104/pp.76.4.889. PMC 1064400. PMID  16663965 . 
  16. ^ ab Cornford EM, Crane PD, Braun LD, Bocash WD, Nyerges AM, Oldendorf WH (1981). «Снижение скорости использования глюкозы мозгом после лечения триптофолом (3-индолэтанолом)». Журнал нейрохимии . 36 (5): 1758– 65. doi :10.1111/j.1471-4159.1981.tb00428.x. PMID  7241135. S2CID  9169087.
  17. ^ Фельдштейн А., Чанг Ф., Кучарски Дж. (1970). «Триптофол, 5-гидрокситриптофол и 5-метокситриптофол вызывают сон у мышей». Life Sciences . 9 (6): 323– 9. doi :10.1016/0024-3205(70)90220-1. PMID  5444013.
  18. ^ ab Kosalec I, Ramić S, Jelić D, Antolović R, Pepeljnjak S, Kopjar N (2011). «Оценка генотоксичности триптофола в четырех клеточных линиях in vitro: пилотное исследование с использованием щелочно-кометного анализа». Архив промышленной гигиены и токсикологии . 62 (1): 41– 49. doi : 10.2478/10004-1254-62-2011-2090 . PMID  21421532.
  19. ^ Wuster A, Babu MM (2010). «Транскрипционный контроль реакции кворумного сенсора у дрожжей». Molecular BioSystems . 6 (1): 134– 41. doi :10.1039/B913579K. PMID  20024075.
  20. ^ Акерман СБ, Сид ДжР (1976). «Влияние триптофола на иммунные реакции и его значение для иммуносупрессии, вызванной трипаносомой». Experientia . 32 (5): 645–7 . doi :10.1007/BF01990212. PMID  776647. S2CID  12695689.
  21. ^ Seed JR, Sechelski J (1977). «Уровни триптофола у мышей, которым вводили фармакологические дозы триптофола, и влияние пиразола и этанола на эти уровни». Life Sciences . 21 (11): 1603– 10. doi :10.1016/0024-3205(77)90237-5. PMID  600013.
  22. ^ Rayle DL, Purves WK (1967). «Выделение и идентификация индол-3-этанола (триптофола) из рассады огурцов». Физиология растений . 42 (4): 520– 524. doi :10.1104/pp.42.4.520. PMC 1086576. PMID 16656532  . 
  23. ^ Jelaska S, Magnus V, Seretin M, Lacan G (1985). «Индукция эмбриогенного каллуса в эксплантах гипокотиля Cucurbita pepo индол-3-этанолом и его сахарными конъюгатами». Physiologia Plantarum . 64 (2): 237– 242. doi :10.1111/j.1399-3054.1985.tb02342.x.
Retrieved from "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Tryptophol&oldid=1231829494"