Трифенилфосфит
3.png/1280px-P(OPh)3.png) | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК Трифенилфосфит | |
| Идентификаторы | |
| |
3D модель ( JSmol ) |
|
| ChemSpider |
|
| Информационная карта ECHA | 100.002.645 |
CID PubChem |
|
| УНИИ |
|
Панель инструментов CompTox ( EPA ) |
|
| |
| |
| Характеристики | |
| С18Н15О3П | |
| Молярная масса | 310,28 г/моль |
| Появление | бесцветная жидкость |
| Плотность | 1,184 г/мл |
| Температура плавления | от 22 до 24 °C (от 72 до 75 °F; от 295 до 297 K) |
| Точка кипения | 360 °C (680 °F; 633 К) |
| низкий | |
| Растворимость | органические растворители |
| -183,7·10 −6 см 3 /моль | |
| Опасности | |
| Охрана труда и техника безопасности (OHS/OSH): | |
Основные опасности | легковоспламеняющийся |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
3.png){kind=link}
Трифенилфосфит — фосфорорганическое соединение с формулой P ( OC6H5 ) 3 . Это бесцветная вязкая жидкость.
Подготовка
Трифенилфосфит получают из трихлорида фосфора и фенола в присутствии каталитического количества основания:
- PCl3 + 3HOC6H5 → P ( OC6H5 ) 3 + 3HCl
Реакции
Трифенилфосфит является предшественником триметилфосфина , он служит источником P3 + , который менее электрофилен, чем трихлорид фосфора: [1]
- ( C6H5O ) 3P + 3CH3MgBr → P ( CH3 ) 3 + 3 " MgBrOC6H5 "
Трифенилфосфит кватернизируется метилиодидом : [2]
- ( С6Н5О ) 3П + СН3И → [ СН3 ( С6Н5О ) 3П ] + И −
Координационные комплексы
Трифенилфосфит является распространенным лигандом в координационной химии . Он образует нульвалентные комплексы типа M[P(OC 6 H 5 ) 3 ] 4 (M = Ni, Pd, Pt). Никелевый комплекс может быть получен путем вытеснения диена из бис(циклооктадиен)никеля : [3]
- Ni(COD) 2 + 4 P(OC 6 H 5 ) 3 → Ni[P(OC 6 H 5 ) 3 ] 4 + 2 COD
Связанные комплексы являются гомогенными катализаторами для гидроцианирования алкенов . Он также образует множество комплексов Fe(0) и Fe(II), таких как дигидрид H2Fe [ P ( OC6H5 ) 3 ] 4 . [ 4]
Полиаморфизм
Трифенилфосфит является ярким примером полиаморфизма органических соединений, а именно он существует в двух различных аморфных формах при температурах около 200 К. [5] Одна полиморфная модификация трифенилфосфита была получена путем кристаллизации в ионных жидкостях . [6]
Ссылки
- ^ Лейткенс, М.Л. младший; Саттельбергер, AP; Мюррей, Х.Х.; Бэзил, доктор юридических наук; Факлер, Джей Пи младший (1990). «Триметилфосфин». Неорганические синтезы . Неорганические синтезы . Том. 28. С. 305–310 . doi : 10.1002/9780470132593.ch76. ISBN 978-0-470-13259-3.
- ^ HN Rydon (1971). "Алкилиодиды: неопентилиодид и иодоциклогексан". Органические синтезы . 51 : 44. doi :10.15227/orgsyn.051.0044.
- ^ Ittel, Steven D. (1977). "Олефиновые, ацетиленовые, фосфиновые, изоцианидные и диазеновые комплексы никеля (0)". Неорганические синтезы . Т. XVII. С. 117– 124. doi :10.1002/9780470132487.ch34. ISBN 978-0-470-13248-7.
- ^ Gerlach, DH; Peet, WG; Muetterties, EL (1972). "Стереохимически нежесткие шестикоординатные молекулы. II. Препараты и реакции дигидридных комплексов тетракис(органофосфор)металлов". Журнал Американского химического общества . 94 (13): 4545. doi :10.1021/ja00768a022.
- ^ Ха, Элис; Коэн, Итай; Чжао, Сяолинь; Ли, Мишель; Кивельсон, Дэниел (1996). «Сверхохлажденные жидкости и полиаморфиз솻. Журнал физической химии . 100 : 1– 4. doi :10.1021/jp9530820.
- ^ Д. Г. Голованов, К. А. Лысенко, М. Ю. Антипин, Я. С. Выгодский, Е. И. Лозинская, А. С. Шаплов. «Долгожданная полиморфная модификация трифенилфосфита», Cryst. Eng. Comm., 2005, т. 7, № 77, с. 465 – 468. doi: 10.1039/b505052a
