Триметилсилил азид

Триметилсилил азид
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК Азидотри(метил)силан
Идентификаторы
Номер CAS	4648-54-8 И;
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение;
Ссылка Бейльштейна	1903730
ChemSpider	70747 И;
Информационная карта ECHA	100.022.798
Номер ЕС	225-078-5;
CID PubChem	78378;
Панель инструментов CompTox ( EPA )	DTXSID3063542;
	ИнЧи ИнЧИ=1S/C3H9N3Si/c1-7(2,3)6-5-4/h1-3H3 И Ключ: SEDZOYHHAIAQIW-UHFFFAOYSA-N И; ИнЧИ=1/С3Х9Н3Си/с1-7(2,3)6-5-4/х1-3Х3 Ключ: SEDZOYHHAIAQIW-UHFFFAOYAJ;
	УЛЫБКИ [N-]=[N+]=N[Si](C)(C)C;
Характеристики
Химическая формула	С3Н9Н3Сi
Молярная масса	115,211 г·моль −1
Появление	бесцветная жидкость
Запах	Без запаха ; резкий
Плотность	0,8763 г/см 3 (20 °C)
Температура плавления	−95 °C (−139 °F; 178 K)
Точка кипения	52–53 °C (126–127 °F; 325–326 K) при 175 мм рт. ст. (92–95 °C при 760 мм рт. ст.)
Растворимость в воде	реагирует с образованием опасной азотистоводородной кислоты
Опасности
	Маркировка СГС :
Пиктограммы
Сигнальное слово	Опасность
Предупреждения об опасности	Н225 , Н301 , Н311 , Н331 , Н410
Меры предосторожности	Р210 , Р233 , Р240 , Р241 , Р242 , Р243 , Р261 , Р264 , Р270 , Р271 , Р273 , Р280 , Р301+Р310 , Р302+Р352 , Р303+Р361+Р353 , Р304+Р340 , Р311 , Р312 , Р321 , Р322 , Р330 , Р361 , Р363 , Р370+Р378 , Р391 , Р403+Р233 , Р403+Р235 , Р405 , Р501
NFPA 704 (огненный алмаз)	4 3 0
точка возгорания	6 °C (43 °F; 279 К)
; Температура самовоспламенения	> 300 °C (572 °F; 573 К)
	Смертельная доза или концентрация (ЛД, ЛК):
LD 50 ( средняя доза )	100 мг/кг (перорально, экспертная оценка); 315,8 мг/кг (дермально) ;
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). И проверить ( что такое ?)ИН Ссылки на инфобокс

Химическое соединение

Триметилсилилазид — кремнийорганическое соединение с формулой (CH3 ₎ 3SiN3 _. Бесцветная жидкость, реагент в органической химии , эквивалент азотистоводородной кислоты . _[^3]

Подготовка

Триметилсилил азид коммерчески доступен. Его можно получить реакцией триметилсилил хлорида и азида натрия : ^[4]

(CH ₃ ) ₃ Si−Cl + NaN ₃ → (CH ₃ ) ₃ Si−N ₃ + NaCl

Реакции

Соединение гидролизуется до азотистоводородной кислоты : ^[5]

(CH ₃ ) ₃ SiN ₃ + H ₂ O → (CH ₃ ) ₃ SiOH + HN ₃

Соединение присоединяется к кетонам и альдегидам, образуя силоксиазиды и впоследствии тетразолы: ^[3]

(CH ₃ ) ₃ SiN ₃ + R ₂ CO → R ₂ C(N ₃ )OSi(CH ₃ ) ₃

Он раскрывает кольцо эпоксидов, образуя азидоспирты.

Он был использован в общем синтезе осельтамивира .

Безопасность

Триметилсилилазид несовместим с влагой, сильными окислителями и сильными кислотами. Азиды часто взрывоопасны, что подтверждается их использованием в подушках безопасности .

Ссылки

^ "ПАСПОРТ БЕЗОПАСНОСТИ". ThermoFisher Scientific . 16 февраля 2015 г.
^ ab "TRIMETHYLSILYL AZIDE, 96% Safety Data Sheet" (PDF) . Gelest. 15 июля 2015 г. . Получено 17 января 2025 г. .
^ аб Нисияма, Козабуро; Ван, Ченг; Лебель, Элен (2016). «Азидотриметилсилан». Энциклопедия реагентов для органического синтеза . стр. 1–16 . doi :10.1002/047084289X.ra117.pub3. ISBN 9780470842898.
^ Л. Биркофер и П. Вегнер (1970). "Триметилсилил азид". Органические синтезы . 50 : 107. doi :10.15227/orgsyn.050.0107.
^ Джафарзаде, Мохаммад (2007). «Триметилсилил азид (TMSN3): универсальный реагент в органическом синтезе». Synlett . 2007 (13): 2144– 2145. doi : 10.1055/s-2007-984895 .

[1] "ПАСПОРТ БЕЗОПАСНОСТИ". ThermoFisher Scientific . 16 февраля 2015 г.

[gelest_sds-2] "TRIMETHYLSILYL AZIDE, 96% Safety Data Sheet" (PDF) . Gelest. 15 июля 2015 г. . Получено 17 января 2025 г. .

[EROS-3] аб Нисияма, Козабуро; Ван, Ченг; Лебель, Элен (2016). «Азидотриметилсилан». Энциклопедия реагентов для органического синтеза . стр. 1–16 . doi :10.1002/047084289X.ra117.pub3. ISBN 9780470842898.

[4] Л. Биркофер и П. Вегнер (1970). "Триметилсилил азид". Органические синтезы . 50 : 107. doi :10.15227/orgsyn.050.0107.

[5] Джафарзаде, Мохаммад (2007). «Триметилсилил азид (TMSN3): универсальный реагент в органическом синтезе». Synlett . 2007 (13): 2144– 2145. doi : 10.1055/s-2007-984895 .