Триметобензамид

Триметобензамид
Клинические данные
Торговые наименования	Тиган, Тебамид
AHFS / Drugs.com	Монография
МедлайнПлюс	а682693
Пути ; введения	Перорально, ректально, внутримышечно
код АТС	R06AA10 ( ВОЗ );
Правовой статус
Правовой статус	США : только ℞;
Фармакокинетические данные
Биодоступность	60-100%
Период полувыведения	7–9 часов (в среднем)
Выделение	моча (30-50%), кал
Идентификаторы
	Название ИЮПАК N -{[4-(2-диметиламиноэтокси)фенил]метил}- ; 3,4,5-триметокси-бензамид;
Номер CAS	138-56-7 И;
CID PubChem	5577;
ИУФАР/БПС	7614;
DrugBank	DB00662 И;
ChemSpider	5375 И;
УНИИ	W2X096QY97;
ЧЭБИ	ЧЕБИ:27796 И;
ChEMBL	ChEMBL1201256 Н;
Панель инструментов CompTox ( EPA )	DTXSID8023711;
Информационная карта ECHA	100.004.848
Химические и физические данные
Формула	С21Н28Н2О5
Молярная масса	388,464 г·моль −1
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение;
	УЛЫБКИ О=С(c1cc(OC)c(OC)c(OC)c1)NCc2ccc(OCCN(C)C)cc2;
	ИнЧи ИнЧИ=1S/C21H28N2O5/c1-23(2)10-11-28-17-8-6-15(7-9-17)14-22-21(24)16-12-18(25-3) 20(27-5)19(13-16)26-4/h6-9,12-13H,10-11,14H2,1-5H3,(H,22,24) И; Ключ:FEZBIKUBAYAZIU-UHFFFAOYSA-N И;
	НИ (что это?) (проверить)

Противорвотные препараты

Триметобензамид (торговые названия Тебамид , Тиган ) — противорвотное средство, применяемое для предотвращения тошноты и рвоты .

Механизм действия

Триметобензамид является антагонистом рецептора D2 . ^[1] Считается, что он влияет на _{хеморецепторную} триггерную зону (ХТЗ) продолговатого мозга , подавляя тошноту и рвоту .

Побочные эффекты

Возможные побочные эффекты включают сонливость, головокружение, головную боль, мышечные спазмы и нечеткость зрения. Более серьезные побочные эффекты включают сыпь на коже, тремор, паркинсонизм и желтуху .

Формулировки

Триметобензамид продается под торговыми марками Tebamide и Tigan , производимыми GlaxoSmithKline и King Pharmaceuticals соответственно. Он доступен в виде капсул для приема внутрь и инъекционных форм.

Триметобензамид также был доступен в виде ректальных суппозиториев , но такие препараты были запрещены Управлением по контролю за продуктами и лекарствами США 6 апреля 2007 года из-за недоказанной эффективности. ^[2]

Синтез

Алкилирование натриевой соли п- гидроксибензальдегида (1) 2-диметиламиноэтилхлоридом дает эфир (2). Восстановительное аминирование альдегида в присутствии аммиака дает диамин (3). Ацилирование этого продукта 3,4,5-триметоксибензоилхлоридом дает триметобензамид (4).

Смотрите также

Ссылки

^ Смит HS, Кокс LR, Смит BR (2012). «Антагонисты рецепторов дофамина». Ann Palliat Med . 1 (2): 137–42. doi :10.3978/j.issn.2224-5820.2012.07.09. PMID 25841474.
^ Waknine, Yael (6 апреля 2007 г.). "FDA запрещает суппозитории с триметобензамидом". Medscape . Получено 2007-04-06 .^{[ мертвая ссылка ]}

Внешние ссылки

Тебамид
Tigan (сайт производителя)

[Smith2012-1] Смит HS, Кокс LR, Смит BR (2012). «Антагонисты рецепторов дофамина». Ann Palliat Med . 1 (2): 137–42. doi :10.3978/j.issn.2224-5820.2012.07.09. PMID 25841474.

[2] Waknine, Yael (6 апреля 2007 г.). "FDA запрещает суппозитории с триметобензамидом". Medscape . Получено 2007-04-06 .^{[ мертвая ссылка ]}