Трибенурон
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК Метил 2-[[(4-метокси-6-метил-1,3,5-триазин-2-ил)-метилкарбамоил]сульфамоил]бензоат | |
| Другие имена DPX L5300 | |
| Идентификаторы | |
| |
3D модель ( JSmol ) |
|
| Информационная карта ECHA | 100.100.313 |
CID PubChem |
|
| УНИИ |
|
Панель инструментов CompTox ( EPA ) |
|
| |
| Свойства [1] | |
| С15Н17Н5О6С | |
| Молярная масса | 395,39 г·моль −1 |
| Появление | Твердое вещество от белого до почти белого цвета |
| Плотность | 1,46 г/см 3 |
| Температура плавления | 142 |
| 2483 мг/л (20 °C) | |
| лог P | 0,38 |
| Кислотность ( pK a ) | 4.65 |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Трибенурон в форме трибенурон-метила является гербицидом сульфонилмочевины . [2] Его механизм действия заключается в ингибировании ацетолактатсинтазы , группы 2 по схеме классификации Комитета по действиям по устойчивости к гербицидам . [3] [4]
Химия
В 1970-х годах химики компании DuPont активно работали над гербицидами на основе сульфонилмочевины после изобретения этого класса гербицидов Джорджем Левиттом, что привело к коммерциализации хлорсульфурона . [5] Трибенурон ( карбоновая кислота ) и его метиловый эфир [6] были впервые раскрыты в общих чертах в одном из патентов Левитта [7] , а впоследствии эфир был подвергнут дальнейшему патентованию [8] и выбран для разработки под кодовым названием DPX L5300. [1] На заключительном этапе синтеза 2-метоксикарбонилбензолсульфонилизоцианат был конденсирован с 2-метиламино-4-метокси-6-метил-1,3,5-триазином для образования продукта сульфонилмочевины . [8]
Способ действия
Трибенурон — гербицид , действующий как ингибитор ацетолактатсинтазы . [2] [3] В целях управления устойчивостью к гербицидам Комитет по действиям в области устойчивости к гербицидам отнес его к группе 2 (устаревшая группа HRAC B). [4]
Приложения
Трибенурон обладает широким спектром действия на коммерчески важные широколиственные сорняки и травы, но при рекомендуемой норме использования он безопасен для важных культур, таких как пшеница. Когда его представила компания DuPont, его рекомендуемая норма использования составляла 0,015–0,03 фунта на акр (17–34 г/га). [9] Расчетное использование в сельском хозяйстве США картировано Геологической службой США и показывает, что с 1992 по 2018 год ежегодно применялось до 120 000 фунтов (54 000 кг). Соединение используется в основном на пшенице, но также и на пастбищах. [10]
Физикохимия
В суспензии глина-вода трибенурон увеличивает сорбцию с уменьшением pH и еще больше с увеличением взвешенной нагрузки . [11]
Устойчивые культуры
Трансформация устойчивости к трибенурону была достигнута в арбузе и подтверждена выживанием мутантов als , но не контрольных образцов, при лечении трибенуроном. [12]
Два сорта подсолнечника масличного типа были выведены Министерством сельского хозяйства США - ARS методом традиционной селекции . [13]
Ссылки
- ^ ab База данных свойств пестицидов. «Трибенурон-метил». Университет Хартфордшира.
- ^ Комитет по борьбе с устойчивостью к гербицидам (HRAC) (2 июня 2020 г.). «Отчет рабочей группы по глобальной классификации HRAC MOA» (PDF) .
- ^ Скотт Сенсеман (3 декабря 2020 г.). «Американское общество по изучению сорняков — список классификации мест действия гербицидов (SOA)».
- ^ ab "Herbicide Classification Master: 11 марта 2020 г.". Комитет по борьбе с устойчивостью к гербицидам (HRAC). 11 марта 2020 г.
- ^ Бхардвадж, Гаураб (2007). "От пионерского изобретения к устойчивым инновациям: история гербицидов на основе сульфонилмочевины" (PDF) . Chemical Heritage NewsMagazine . 25 (1). Архивировано из оригинала (PDF) 2006-11-18.
- ^ Американское общество по изучению сорняков (WSSA) (2014). «Общепринятые и химические названия гербицидов, одобренные Американским обществом по изучению сорняков». Weed Science . 62 (4). Cambridge University Press (CUP): 679– 687. doi :10.1614/0043-1745-62.4.679. ISSN 0043-1745. S2CID 198130304.
- ^ Патент США 4383113, Джордж Левитт, «Сельскохозяйственные сульфонамиды», выдан 10 мая 1983 г., передан EI du Pont de Nemours and Company
- ^ ab патент США 4740234, Джеральд Э. Лепон, "Гербицидные орто-карбометоксисульфонилмочевины", выдан 26 апреля 1988 г., передан EI du Pont de Nemours and Company
- ^ DuPont (2004). «DuPont Tribenuron Methyl 50SG» (PDF) .
- ^ Геологическая служба США. "Предполагаемое сельскохозяйственное использование трибенурон-метила, 2018" . Получено 13 января 2023 г.
- ^ Салбу, Брит [на норвежском] ; Стайннес, Эйлив [на норвежском] (1992). «Применение ядерных аналитических методов в исследованиях окружающей среды. Пленарная лекция». Аналитик . 117 (3). Королевское химическое общество (RSC): 243– 9. Bibcode :1992Ana...117..243S. doi :10.1039/an9921700243. ISSN 0003-2654. PMID 1580364.стр. 248.
- ^ Ван, Тянь; Чжан, Хунъянь; Чжу, Хунлян (15.06.2019). «Технология CRISPR производит революцию в улучшении томатов и других плодовых культур». Horticulture Research . 6 (1). Nature Research : 77. Bibcode :2019HorR....6...77W. doi :10.1038/s41438-019-0159-x. ISSN 2052-7276. PMC 6570646 . PMID 31240102.
- ^ Миллер, Дж. Ф.; Аль-Хатиб, Кассим (2004). «Регистрация двух генетических запасов масличного подсолнечника, SURES-1 и SURES-2, устойчивых к гербициду трибенурон». Crop Science . 44 (3). Crop Science Society of America ( Wiley ): 1037– 1038. doi : 10.2135/cropsci2004.1037. ISSN 0011-183X. S2CID 85001003.
Дальнейшее чтение
- Крейнер, Джулия М.; Стинчкомб, Джон Р.; Райт, Стивен И. (2018-04-29). «Популяционная геномика устойчивости к гербицидам: адаптация через эволюционное спасение». Ежегодный обзор биологии растений . 69 (1). Ежегодные обзоры : 611– 635. doi : 10.1146/annurev-arplant-042817-040038. ISSN 1543-5008. PMID 29140727. S2CID 25489201.Дополнительный.
