Томатидин

Томатидин
Имена
Название ИЮПАК
(1 R ,2 S ,4 S ,5 S ,6 S ,7 S ,8 R ,9 S ,12 S ,13 S ,16 S ,18 S )-5 ,7,9,13-тетраметилспиро[5-оксапентацикло[10.8.0.0 2,9 .0 4,8 .0 13,18 ]икозан-6,2 -пиперидин]-16-ол
Другие имена
  • 5альфа-Томатидан-3бета-ол
  • (3бета,5альфа,22бета,25S)-спиросолан-3-ол
  • Томатидин
  • (22S,25S)-5альфа-спирозолан-3бета-ол
Идентификаторы
  • 77-59-8
  • 6192-62-7
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
91747
ЧЭБИ
  • ЧЕБИ:9629
ChEMBL
  • ChEMBL2165711
ChemSpider
  • 59019
Информационная карта ECHA100.000.947
Номер ЕС
  • 201-040-3
КЕГГ
  • С10826
CID PubChem
  • 65576
УНИИ
  • 2B73S48786
  • DTXSID0037102
  • ИнЧИ=1S/C27H45NO2/c1-16-7-12-27(28-15-16)17(2)24-23(30-27)14-22-20-6-5-18-13-19( 29)8-10-25(18,3)21(20)9-11-26(22,24)4/ч16-24,28-29Н,5-15Н2,1-4Н3/т16-,17-, 18-,19-,20+,21-,22-,23-,24-,25-,26-,27-/м0/с1
    Ключ: XYNPYHXGMWJBLV-VXPJTDKGSA-N
  • CC1CCC2(C(C3C(O2)CC4C3(CCC5C4CCC6C5(CCC(C6)O)C)C)C)NC1
Характеристики
С27Н45Н2
Молярная масса415,662  г·моль −1
Опасности
Маркировка СГС :
GHS06: ТоксичноGHS07: Восклицательный знак
Опасность
Н301 , Н302 , Н331
Р261 , Р264 , Р270 , Р271 , Р301+Р310 , Р301+Р312 , Р304+Р340 , Р311 , Р321 , Р330 , Р403+Р233 , Р405 , Р501
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
Химическое соединение

Томатидин — это анаболическое химическое соединение, которое предотвращает атрофию мышц. [1] Он естественным образом содержится в листьях томатов и зеленых томатах. [1] Химически это агликон томатина . Было показано, что он имеет множество преимуществ для здоровья. [2] Томатидин является ингибитором атрофии скелетных мышц и потенциальным терапевтическим средством для лечения саркопении , связанной со старением , уменьшая слабость и атрофию в старых скелетных мышцах путем взаимодействия с ATF4 (критическим медиатором возрастной мышечной слабости и атрофии). [3] [4]

Пищевая добавка с ~0,04% томатидина в течение 10 недель снижает уровень холестерина в плазме и атеросклероз у мышей с дефицитом ApoE без признаков токсичности. [5]

Исследовать

Он исследуется как соединение, увеличивающее продолжительность жизни, и он увеличивает продолжительность жизни и здоровья C. elegans . [ 6] Он также исследуется при остеопорозе . [7] [8]

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ ab «Зелень полезна: натуральное соединение из зеленых томатов увеличивает мышечную массу, защищает от атрофии мышц».
  2. ^ Фридман М. (2013). «Антиканцерогенные, кардиопротекторные и другие полезные для здоровья свойства соединений томата ликопина, α-томатина и томатидина в чистой форме, а также в свежих и переработанных томатах». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 61 (40): 9534–50. doi :10.1021/jf402654e. PMID  24079774.
  3. ^ Dyle MC, Ebert SM, Cook DP, Kunkel SD, Fox DK, Bongers KS, Bullard SA, Dierdorff JM, Adams CM (2014). «Системное открытие томатидина как естественного ингибитора малых молекул атрофии скелетных мышц». Журнал биологической химии . 289 (21): 14913–14924. doi : 10.1074/jbc.M114.556241 . PMC 4031541. PMID  24719321 . 
  4. ^ Ebert SM, Dyle MC, Bullard SA, Dierdorff JM, Murry DJ, Fox DK, Bongers KS, Lira VA, Meyerholz DK, Talley JJ, Adams CM (2015). «Идентификация и ингибирование малыми молекулами пути, зависящего от активирующего фактора транскрипции 4 (ATF4), к возрастной слабости и атрофии скелетных мышц». Журнал биологической химии . 290 (42): 25497–25511. doi : 10.1074/jbc.M115.681445 . PMC 4646196. PMID  26338703 . 
  5. ^ Fujiwara Y, Kiyota N, Tsurushima K, Yoshitomi M, Horlad H, Ikeda T, Nohara T, Takeya M, Nagai R (2012). «Томатидин, томатный сапогенол, улучшает гиперлипидемию и атеросклероз у мышей с дефицитом apoE путем ингибирования ацил-КоА:холестерин ацил-трансферазы (ACAT)». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 60 (10): 2472–9. doi :10.1021/jf204197r. PMID  22224814.
  6. ^ Fang EF, Waltz TB, Kassahun H, Lu Q, Kerr JS, Morevati M, Fivenson EM, Wollman BN, Marosi K, Wilson MA, Iser WB, Eckley DM, Zhang Y, Lehrmann E, Goldberg IG, Scheibye-Knudsen M, Mattson MP, Nilsen H, Bohr VA, Becker KG (апрель 2017 г.). "Томатидин увеличивает продолжительность жизни и здоровья у C. elegans посредством индукции митофагии через путь SKN-1/Nrf2". Scientific Reports . 7 : 46208. Bibcode :2017NatSR...746208F. doi :10.1038/srep46208. PMC 5387417 . PMID  28397803. 
  7. ^ Hu B, Sun X, Yang Y, Ying Z, Meng J, Zhou C, Jiang G, Li S, Wu F, Zhao X, Zhu H, Wu H, Cai X, Shi Z, Yan S (февраль 2019 г.). «Томатидин подавляет остеокластогенез и смягчает потерю костной массы, вызванную дефицитом эстрогена, путем модуляции сигналов, опосредованных TRAF6». FASEB Journal . 33 (2): 2574–2586. doi : 10.1096/fj.201800920R . PMID  30285579. S2CID  52918610.
  8. ^ Yu T, Wu Q, You X, Zhou H, Xu S, He W, Li Z, Li B, Xia J, Zhu H, Zhao Y, Yang Y, Chen K (апрель 2020 г.). «Томатидин облегчает остеопороз путем снижения регуляции p53». Medical Science Monitor . 26 : e923996. doi :10.12659/MSM.923996. PMC 7191956 . PMID  32300098. 
Взято с "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Томатидин&oldid=1210425101"