Толазамид

Химическое соединение
Толазамид
Клинические данные
Торговые наименованияТолиназа
AHFS / Drugs.comМонография
МедлайнПлюса682482
Данные лицензии
  •  FDA США : Толазамид

Категория беременности
  • AU : С
Пути
введения
Оральный
код АТС
Правовой статус
Правовой статус
Фармакокинетические данные
Биодоступность?
Метаболизмметаболизируется в печени до активных метаболитов
Период полувыведения7 часов
ВыделениеПочечный (85%) и фекальный (7%)
Идентификаторы
  • N -[(азепан-1-иламино)карбонил]-4-метилбензолсульфонамид
Номер CAS
  • 1156-19-0
CID PubChem
  • 5503
ИУФАР/БПС
  • 6847
DrugBank
  • DB00839 проверятьИ
ChemSpider
  • 5302 проверятьИ
УНИИ
  • 9LT1BRO48Q
КЕГГ
  • Д00379 проверятьИ
ЧЭБИ
  • ЧЕБИ:9613
ChEMBL
  • ChEMBL817 проверятьИ
Панель инструментов CompTox ( EPA )
  • DTXSID3021358
Информационная карта ECHA100.013.262
Химические и физические данные
ФормулаС14Н21Н3О3S
Молярная масса311,40  г·моль −1
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
  • О=С(=О)(c1ccc(cc1)C)NC(=О)NN2CCCCCC2
  • ИнЧИ=1S/C14H21N3O3S/c1-12-6-8-13(9-7-12)21(19,20)16-14(18)15-17-10-4-2-3-5-11- 17/h6-9H,2-5,10-11H2,1H3,(H2,15,16,18) проверятьИ
  • Ключ:OUDSBRTVNLOZBN-UHFFFAOYSA-N проверятьИ
  (проверять)

Толазамид — пероральный препарат для снижения уровня глюкозы в крови , используемый для людей с диабетом 2 типа . Он входит в семейство сульфонилмочевины (ATC A10BB).

Синтез

Синтез толаземида: [1] Патент США 3,063,903 GB 887886 DE 1196200   

Пара-толуолсульфонамид преобразуется в его карбамат с этилхлорформиатом в присутствии основания. Нагревание этого промежуточного продукта с 1-амино- азепаном приводит к смещению этоксигруппы и образованию толаземида: [1]

Собственно азепан привел бы к [13078-23-4].

Ссылки

  1. ^ ab Wright JB, Willette RE (июль 1962 г.). «Антидиабетические средства. N4-Арилсульфонилсемикарбазиды». Журнал медицинской и фармацевтической химии . 91 (4): 815–22. doi :10.1021/jm01239a016. PMID  14056414.
  • «Толазамид». Medline Plus . Национальная медицинская библиотека США.
Взято с "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Толазамид&oldid=1133214281"