Тиофен-2-карбоновая кислота
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Другие имена 2-теноевая кислота; теноевая кислота; ринотрофил | |
| Идентификаторы | |
| |
3D модель ( JSmol ) |
|
| ЧЭБИ |
|
| ChEMBL |
|
| ChemSpider |
|
| Информационная карта ECHA | 100.007.659 |
| Номер ЕС |
|
| КЕГГ |
|
CID PubChem |
|
| УНИИ |
|
Панель инструментов CompTox ( EPA ) |
|
| |
| |
| Характеристики | |
| С5Н4О2S | |
| Молярная масса | 128,15 г·моль −1 |
| Появление | белое твердое вещество |
| Температура плавления | 125–127 °C (257–261 °F; 398–400 K) |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Тиофен-2-карбоновая кислота — органическое соединение с формулой SC 4 H 3 CO 2 H. Это одна из двух монокарбоновых кислот тиофена , другая — тиофен-3-карбоновая кислота. [ 1] Тиофен-2-карбоксилат меди(I) является катализатором реакций сочетания Ульмана .
Синтез
Его можно получить путем окисления тиофен-2-карбоксальдегида или, что более практично, 2-ацетилтиофена . [2]
Заявки и реакции
При обработке LDA тиофен-2-карбоновая кислота подвергается двойному депротонированию с образованием 5-литиопроизводного, предшественника многих 5-замещенных производных. [3]
Тиофен-2-карбоновая кислота широко изучалась в качестве субстрата в реакциях сочетания и олефинирования. [4] [5]
Ссылки
- ^ E. Campaigne, William M. LeSuer (1953). "3-Thenoic Acid". Organic Syntheses . 33 : 94. doi :10.15227/orgsyn.033.0094.
- ^ ab Swanston, Jonathan (2006). "Тиофен". Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a26_793.pub2. ISBN 3527306730..
- ^ Найт, Дэвид В.; Нотт, Эндрю П. (1983). «Образование и синтетическое применение дианионов, полученных из тиофенкарбоновых кислот». Журнал химического общества, Perkin Transactions 1 : 791– 4. doi : 10.1039/p19830000791.
{{cite journal}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка ) - ^ Gooßen, Lukas J.; Deng, Guojun; Levy, Laura M. (2006). «Синтез биарилов с помощью каталитического декарбоксилирующего связывания». Science . 313 (5787): 662– 664. Bibcode :2006Sci...313..662G. doi :10.1126/science.1128684. PMID 16888137. S2CID 1781760.
- ^ Ракшит, Сувик; Громанн, Кристоф; Бессет, Татьяна; Глориус, Франк (2011). «Rh(III)-катализируемое направленное C−H-олефинирование с использованием окисляющей направляющей группы: мягкое, эффективное и универсальное». Журнал Американского химического общества . 133 (8): 2350– 2353. doi :10.1021/ja109676d. PMID 21275421.
