Теноилтрифторацетон
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК 4,4,4-Трифтор-1-(тиофен-2-ил)бутан-1,3-дион | |
| Другие имена 2-теноилтрифторацетон | |
| Идентификаторы | |
| |
3D модель ( JSmol ) |
|
| Сокращения | ТТФА |
| ChEMBL |
|
| ChemSpider |
|
| DrugBank |
|
| Информационная карта ECHA | 100.005.743 |
| Номер ЕС |
|
CID PubChem |
|
| УНИИ |
|
Панель инструментов CompTox ( EPA ) |
|
| |
| |
| Характеристики | |
| С8Н5Ф3О2С | |
| Молярная масса | 222,18 г моль −1 |
| Появление | мелкие, слегка желтоватые кристаллы |
| Температура плавления | от 40 до 44 °C (от 104 до 111 °F; от 313 до 317 K) |
| Точка кипения | от 96 до 98 °C (от 205 до 208 °F; от 369 до 371 K) 8 мм рт. ст. |
| Опасности | |
| Маркировка СГС : | |
 | |
| Предупреждение | |
| Н315 , Н319 , Н335 | |
| точка возгорания | 12 °C (54 °F; 285 K) (закрытый тигель) |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Теноилтрифторацетон , C 8 H 5 F 3 O 2 S, представляет собой химическое соединение , используемое в фармакологии в качестве хелатирующего агента . Он является ингибитором клеточного дыхания, блокируя дыхательную цепь в комплексе II .
Возможно, первый отчет о TTFA как ингибиторе дыхания был сделан AL Tappel в 1960 году. [2] У Tappel была (ошибочная) идея, что ингибиторы, такие как антимицин и алкилгидроксихинолин-N-оксид, могут работать путем хелатирования железа в гидрофобной среде белков дыхательной мембраны, поэтому он протестировал ряд гидрофобных хелатирующих агентов. TTFA был мощным ингибитором, но не из-за его хелатирующей способности. TTFA связывается в месте восстановления хинона в Комплексе II, предотвращая связывание убихинона. Первая рентгеновская структура Комплекса II, показывающая, как связывается TTFA, 1ZP0, была опубликована в 2005 году. [3]
Теноилтрифторацетон может быть получен в результате конденсации Кляйзена этилтрифторацетата и 2 -ацетилтиофена . [4] [5]
Ссылки
- ^ Страница продукта Sigma-Aldrich
- ^ Tappel (июль 1960 г.). «Ингибирование электронного транспорта антимицином А, алкилгидроксинафтохинонами и металлкоординационными соединениями». Biochem. Pharmacol . 3 (4): 289–96. doi :10.1016/0006-2952(60)90094-0. PMID 13836892.
- ^ Сан, Фей; Хо, Ся; Чжай, Юцзя; Ван, Аоджин; Сюй, Цзяньсин; Су, Дэн; Бартлам, Марк; Рао, Зихе (2005). «Кристаллическая структура митохондриального респираторного мембранного белкового комплекса II». Клетка . 121 (7): 1043–1047. дои : 10.1016/j.cell.2005.05.025 . PMID 15989954. S2CID 16697879.
- ^ Гергель, Макс Г. (март 1977 г.). Извините, сэр, не хотели бы вы купить килограмм изопропилбромида? Pierce Chemical. стр. 130.
- ^ Тайдаков, Илья В; Крещенова, Юлия М; Долотова, Екатерина П (27 декабря 2018 г.). «Удобный и практичный синтез β-дикетонов, содержащих линейные перфторированные алкильные группы и 2-тиенильный фрагмент». Beilstein Journal of Organic Chemistry . 14 : 3106–3111. doi :10.3762/bjoc.14.290. PMC 6317410 . PMID 30643588.
 | Эта статья о гетероциклическом соединении — заглушка . Вы можете помочь Википедии, расширив ее. |
