Тетроновая кислота

Тетроновая кислота
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК 4-Гидроксифуран-2(5 H )-он
	Другие имена 3 H ,5 H -Фуран-2,4-дион; 3-гидроксибутенолид; 3-Гидрокси-2-бутено-4-лактон; 3-Оксо-γ-бутиролактон; Тетрагидрофуран-2,4-дион;
Идентификаторы
Номер CAS	4971-56-6 (кето-форма) И; 541-57-1 (енольная форма);
3D модель ( JSmol )	Кето-форма: Интерактивное изображение; Енольная форма: Интерактивное изображение;
ChemSpider	10301432;
Информационная карта ECHA	100.023.289
Номер ЕС	208-785-3;
CID PubChem	521261;
УНИИ	N2B9NB89C0 (кето-форма) И;
	УЛЫБКИ Кето-форма: O=C1CC(CO1)=O; Енольная форма: O=C1C=C(O)CO1;
Характеристики
Химическая формула	С4Н4О3
Молярная масса	100,073 г·моль −1
Температура плавления	141–143 °C (286–289 °F; 414–416 K) (разл.)
Магнитная восприимчивость (χ)	-52,5·10 −6 см 3 /моль
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Ссылки на инфобокс

Химическое соединение

Тетроновая кислота — химическое соединение , классифицируемое как γ-лактон _, с молекулярной формулой _C4H4O3_.

Он взаимопревращается между кето- и енольными таутомерами : ^[2]

Многие натуральные продукты, такие как аскорбиновая кислота (витамин С), пенициллиновая кислота , пульвиновые кислоты и абиссомицины , обладают мотивом β-кето-γ-бутиролактона тетроновой кислоты. ^[3]

В органическом синтезе он используется в качестве предшественника других замещенных и конденсированных с кольцом фуранов и бутенолидов . ^[4]^[5] Он также образует структурное ядро класса пестицидов, известных как инсектициды тетроновой кислоты, в который входят спиродиклофен и спиромезифен. ^[6]

Смотрите также

5-Гидрокси-2(5H)-фуранон

Ссылки

^ "2,4(3H,5H)-Фурандион". Sigma-Aldrich .
^ Абду, Моаз М.; Эль-Саид, Раша А.; Абозейд, Мохамед А.; Элаттар, Халед М.; Заки, Э.Г.; Баракат, И.; Ибрагим, В.; Фатхи, Махмуд; Амин, М.; Бондок, Самир (2015). «Достижения в химии тетроновой кислоты. Часть 1: Синтез и реакции». Arabian Journal of Chemistry . 12 (4): 464– 475. doi : 10.1016/j.arabjc.2015.11.004 .
^ Георгиадис, Димитрис; Зографос, Александрос (2006). «Синтетические стратегии в отношении природных тетроновых кислот». Синтез . 2006 (19): 3157. doi :10.1055/s-2006-950202.
^ «Тетроновая кислота». Alfa Aesar.
^ Шмидт, Дайан Гроб; Зеемут, Пол Д.; Циммер, Ганс (1983). "Замещенные .гамма.-бутиролактоны. Часть 31. 2,4(3H,5H)-Фурандион: гетероаннелирования с ароматическими о-аминокарбонильными соединениями и конденсации с некоторыми вик-полионами". Журнал органической химии . 48 (11): 1914. doi :10.1021/jo00159a029.
^ Йешке, Питер; Витшель, Матиас; Кремер, Вольфганг; Ширмер, Ульрих (25 января 2019 г.). «32.4 Ингибиторы синтеза липидов: ингибиторы ацетил-КоА-карбоксилазы». Современные средства защиты растений (3-е изд.). Вили-ВЧ. стр. 1202–1222 . ISBN. 9783527699261.{{cite book}}: CS1 maint: дата и год ( ссылка )

[1] "2,4(3H,5H)-Фурандион". Sigma-Aldrich .

[2] Абду, Моаз М.; Эль-Саид, Раша А.; Абозейд, Мохамед А.; Элаттар, Халед М.; Заки, Э.Г.; Баракат, И.; Ибрагим, В.; Фатхи, Махмуд; Амин, М.; Бондок, Самир (2015). «Достижения в химии тетроновой кислоты. Часть 1: Синтез и реакции». Arabian Journal of Chemistry . 12 (4): 464– 475. doi : 10.1016/j.arabjc.2015.11.004 .

[3] Георгиадис, Димитрис; Зографос, Александрос (2006). «Синтетические стратегии в отношении природных тетроновых кислот». Синтез . 2006 (19): 3157. doi :10.1055/s-2006-950202.

[4] «Тетроновая кислота». Alfa Aesar.

[5] Шмидт, Дайан Гроб; Зеемут, Пол Д.; Циммер, Ганс (1983). "Замещенные .гамма.-бутиролактоны. Часть 31. 2,4(3H,5H)-Фурандион: гетероаннелирования с ароматическими о-аминокарбонильными соединениями и конденсации с некоторыми вик-полионами". Журнал органической химии . 48 (11): 1914. doi :10.1021/jo00159a029.

[:0-6] Йешке, Питер; Витшель, Матиас; Кремер, Вольфганг; Ширмер, Ульрих (25 января 2019 г.). «32.4 Ингибиторы синтеза липидов: ингибиторы ацетил-КоА-карбоксилазы». Современные средства защиты растений (3-е изд.). Вили-ВЧ. стр. 1202–1222 . ISBN. 9783527699261.{{cite book}}: CS1 maint: дата и год ( ссылка )

Имена

Предпочтительное название ИЮПАК 4-Гидроксифуран-2(5 H )-он
Другие имена 3 H ,5 H -Фуран-2,4-дион 3-гидроксибутенолид 3-Гидрокси-2-бутено-4-лактон 3-Оксо-γ-бутиролактон Тетрагидрофуран-2,4-дион
Идентификаторы
Номер CAS	4971-56-6 (кето-форма)^И 541-57-1 (енольная форма)
3D модель ( JSmol )	Кето-форма: Интерактивное изображение Енольная форма: Интерактивное изображение
ChemSpider	10301432
Информационная карта ECHA	100.023.289
Номер ЕС	208-785-3
CID PubChem	521261
УНИИ	N2B9NB89C0 (кето-форма)^И
УЛЫБКИ Кето-форма: O=C1CC(CO1)=O Енольная форма: O=C1C=C(O)CO1
Характеристики
Химическая формула	С4Н4О3
Молярная масса	100,073 г·моль ⁻¹
Температура плавления	141–143 °C (286–289 °F; 414–416 K) (разл.) ^[1]
Магнитная восприимчивость (χ)	-52,5·10 ⁻⁶ см ³ /моль
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Ссылки на инфобокс