Тетраметиламмоний хлорид
 | |
 Ион тетраметиламмония . Синий: азот, черный: углерод, белый: водород | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК N , N , N -триметилметанаминий хлорид | |
| Другие имена Тетраметиламмоний хлорид Тетраметилазаний хлорид | |
| Идентификаторы | |
| |
3D модель ( JSmol ) |
|
| ChemSpider |
|
| Информационная карта ECHA | 100.000.801 |
CID PubChem |
|
| УНИИ |
|
Панель инструментов CompTox ( EPA ) |
|
| |
| |
| Характеристики | |
| С4Н12НСl | |
| Молярная масса | 109,60 г/моль |
| Появление | Белые кристаллы |
| Плотность | 1,17 г/см 3 |
| Температура плавления | 425 °C (797 °F; 698 K) (разлагается) |
| Растворимость | Растворим в воде и метаноле. Слабо растворим в этаноле. Нерастворим в эфире, бензоле, хлороформе. |
| Опасности | |
| Паспорт безопасности (SDS) | Внешний ПБС |
| Родственные соединения | |
Другие анионы | гидроксид тетраметиламмония |
Другие катионы | хлорид тетраэтиламмония |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Тетраметиламмонийхлорид является одной из простейших четвертичных аммониевых солей с четырьмя метильными группами , тетраэдрически присоединенными к центральному N. Химическая формула (CH 3 ) 4 N + Cl − часто сокращается далее как Me 4 N + Cl − . Это гигроскопичное бесцветное твердое вещество, растворимое в воде и полярных органических растворителях . Тетраметиламмонийхлорид является основным промышленным химикатом, широко используемым в качестве химического реагента [1] , а также в качестве бактерицида с низким остатком в таких процессах, как гидрофрекинг . [2] В лабораторных условиях он имеет меньше синтетических химических применений, чем четвертичные аммониевые соли, содержащие более длинные N-алкильные заместители, которые широко используются в качестве катализаторов фазового переноса .
Приготовление и лабораторное использование
Тетраметиламмонийхлорид эффективно получается в результате реакции триметиламина и метилхлорида . [ 3]
- N(CH3 ) 3 + CH3Cl → N( CH3 ) 4 + Cl −
Его получают путем алкилирования хлорида аммония диметилкарбонатом в присутствии ионного жидкого катализатора. [ 4]
За исключением чрезвычайных условий, [5] он обычно используется как источник инертного противокатиона Me 4 N + . Аналогично он служит липофильным осаждающим агентом. [6]
В низких концентрациях он используется в полимеразных цепных реакциях для повышения выходов и специфичности. Было показано, что он повышает выходы в 5–10 раз при 60 мМ за счет стабилизации пар оснований AT . [7]
Токсичность
LD 50 = 25 мг/кг (мышь, внутрибрюшинно); 40 мг/кг (мышь, подкожно); 50 мг/кг (крыса, перорально). Очень токсичен для водных организмов. [8]
Разнообразные данные о воздействии на человека, экологической токсикологии и химии, связанной с окружающей средой, доступны в базе данных NIH Toxnet. [1]
Смотрите также
Ссылки
- ^ ab "Тетраметиламмонийхлорид - База данных HSDB Национальной медицинской библиотеки". Архивировано из оригинала 2015-12-22 . Получено 2012-09-24 .
- ^ "Какие химикаты используются | Реестр раскрытия информации о химических веществах FracFocus". Архивировано из оригинала 2013-08-14 . Получено 2012-10-30 .
- ^ Ван Гайзель, Август Б.; Мусин, Вилли (2000). «Метиламины». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a16_535. ISBN 978-3527306732.
- ^ Чжэн, З.; Ван, Цзе; У, Тин Хуа; Чжоу, Сяо Пин; и др. (2007). «Алкилирование солей аммония, катализируемое ионными жидкими катализаторами на основе имидазолия». Advanced Synthesis & Catalysis . 349 (7): 1095–1101. doi :10.1002/adsc.200600451.
- ^ Ненад, Мараш; Поланц, Словенко; Кочевар, Мариян (2008). «Микроволновое метилирование фенолов хлоридом тетраметиламмония в присутствии K 2 CO 3 или Cs 2 CO 3 ». Тетраэдр . 64 (51): 11618–11624. дои : 10.1016/j.tet.2008.10.024.
- ^ WJ Middleton и DW Wiley (1973). "тетраметиламмоний 1-пропен-1,1,2,3,3-пентакарбонитрил". Органические синтезы . doi :10.15227/orgsyn.041.0099; Собрание томов , т. 5, стр. 1013.
- ^ Chevet E. et al. (1995). «Низкие концентрации хлорида тетраметиламмония увеличивают выход и специфичность ПЦР». Nucleic Acids Research 23 (16) 3343–344.
- ^ "Тетраметиламмоний хлорид" (PDF) . Datasheets.scbt.com . Получено 14 марта 2022 г. .
