Тестостерон изобутират

с

Химическое соединение
Тестостерон изобутират
Клинические данные
Торговые наименованияАговирин-Депо, Перандрен М, Тестокрист, Вирекс-Крист
Пути
введения		Внутримышечная инъекция
Класс наркотиковАндроген ; Анаболический стероид ; Эфир андрогена
код АТС
Фармакокинетические данные
МетаболитыТестостерон
Продолжительность действия~2 недели [1] [2] [3]
Идентификаторы
  • [(8 R ,9 S ,10 R ,13 S ,14 S ,17 S )-10,13-диметил-3-оксо-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-додекагидроциклопента[ a ]фенантрен-17-ил] 2-метилпропаноат
Номер CAS
  • 1169-49-9
CID PubChem
  • 92149
ChemSpider
  • 83194
УНИИ
  • H0KNQ242J5
Панель инструментов CompTox ( EPA )
  • DTXSID70151573
Информационная карта ECHA100.013.293
Химические и физические данные
ФормулаС23Н34О3​​​​​
Молярная масса358,522  г·моль −1
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
  • CC(C)C(=O)O[C@H]1CC[C@@H]2[C@@]1(CC[C@H]3[C@H]2CCC4=CC(=O)CC[C@]34C)C
  • ИнЧИ=1S/C23H34O3/c1-14(2)21(25)26-20-8-7-18-17-6-5-15-13-16(24)9-11-22(15,3) 19(17)10-12-23(18,20)4/ч13-14,17-20Н,5-12Н2,1-4Н3/т17-,18-,19-,20-,22-,23-/ м0/с1
  • Ключ:PYHZLMFTKOTWGQ-WAUHAFJUSA-N

Тестостерона изобутират , продаваемый под торговыми марками Agovirin-Depot и Perandren M , среди прочих, является андрогенным и анаболическим стероидным препаратом, а также эфиром тестостерона , который используется при таких показаниях, как низкий уровень тестостерона у мужчин и задержка полового созревания у мальчиков. [1] [4] Он доступен только в Чешской Республике и Словакии . [1] Препарат вводится путем инъекции в мышцу один раз каждые 1-2 недели у мужчин. [1] В отличие от большинства других эфиров тестостерона, которые поставляются в виде масляных растворов , тестостерона изобутират изготавливается в виде микрокристаллической водной суспензии . [1]

Медицинское применение

Тестостерона изобутират используется при лечении гипогонадизма у мужчин и задержки полового созревания у мальчиков-подростков. [1] Он также используется при лечении синдрома Клайнфельтера , апластической анемии , синдрома Кушинга (как анаболик для сохранения мышечной массы ), постменопаузального остеопороза у женщин, запущенного рака молочной железы у женщин, боли в груди у женщин и кахексии . [1] Тестостерона изобутират также использовался в терапии мужскими гормонами для трансгендерных мужчин . [5] [6]

Доступные формы

Тестостерона изобутират выпускается в форме микрокристаллической водной суспензии 25 мг/мл, упакованной в ампулы по 2 мл (5 ампул в коробке). [1] Это соответствует дозе 50 мг на ампулу. [1] Тестостерона изобутират (25 мг) также доступен в сочетании с эстрадиола бензоатом (2,5 мг) под торговой маркой Folivirin (ампулы по 1 мл). [7] [8] [9] [10] [11]

Побочные эффекты

Побочные эффекты тестостерона изобутирата включают в себя, среди прочего, вирилизацию . [1]

Фармакология

Тестостерона изобутират является пролекарством тестостерона и , следовательно, агонистом андрогенового рецептора , биологической мишени эндогенных андрогенов , таких как тестостерон и дигидротестостерон . [1] Он оказывает как андрогенное , так и анаболическое действие, а также слабое эстрогенное действие за счет метаболизма тестостерона в эстрадиол . [1]

В отличие от большинства других эфиров тестостерона, которые используются в виде аморфных масляных растворов , изобутират тестостерона поставляется в форме микрокристаллической водной суспензии . [1] Он имеет очень низкую растворимость в воде и образует длительное микрокристаллическое депо в мышцах при внутримышечной инъекции . [1] Это хранилище медленно растворяется с течением времени. [1] В результате изобутират тестостерона имеет продолжительную продолжительность действия примерно 2 недели. [1] [2] [3] Он вводится с интервалом один раз в 1-2 недели мужчинам. [1] Микрокристаллический изобутират тестостерона в водной суспензии требует более крупной иглы (21 калибра), чем масляные растворы из-за наличия твердых кристаллов в суспензии. [1] Он может вызывать местное раздражение , боль и покраснение при инъекции. [1]

Химия

Тестостерона изобутират, или тестостерон 17β-(2-метилпропаноат), является синтетическим андростановым стероидом и производным тестостерона . [12] [13] Это андрогенный эфир ; в частности, это C17β 2-метилпропаноат (изобутират) эфир тестостерона . [12] [13]

История

Микрокристаллический тестостерон изобутират в водной суспензии был впервые описан в 1952 году. [1] [14] Вскоре после этого он был представлен для медицинского использования. [1] Примерно в то же время для медицинского использования был представлен тестостерон энантат в масляном растворе . [1] Он стал доминирующей длительно действующей инъекционной формой тестостерона и ограничил коммерческий успех тестостерон изобутирата. [1] Комбинация микрокристаллического эстрадиолбензоата и тестостерон изобутирата в водной суспензии была представлена ​​под торговой маркой Femandren M к 1953 году. [15]

Общество и культура

Названия брендов

Торговые марки тестостерона изобутирата включают Agovirin-Depot, Perandren M, Testocryst и Virex-Cryst. [12] [13] [16] [17] Он также продавался в сочетании с эстрадиолбензоатом под торговыми марками Femandren M и Folivirin. [7] [8] [9] [10] [11]

Доступность

Тестостерона изобутират доступен только в Чешской Республике и Словакии . [1] [16] Первоначально он производился фармацевтической компанией SPOFA [18], периодически производился компанией Biotika [1] , а в настоящее время производится компанией BB Pharma [19] .

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ abcdefghijklmnopqrstu vwxy Ллевеллин В. (2011). Анаболики. Molecular Nutrition Llc. стр. 314–322. ISBN 978-0-9828280-1-4.
  2. ^ ab Doepfmer EH (13 марта 2013 г.). «Fertilitätsstörungen beim Manne, Somatischer Teil». Шуерманн Х., Допфмер Р. (ред.). Fertilitätsstörungen beim Manne . Спрингер-Верлаг. стр. 260–. ISBN 978-3-642-94784-1.
  3. ^ аб Уфер Дж (1960). Гормонотерапия в Frauenheilkunde: Grundlagen und Praxis. Грютер. п. 153. ИСБН 9783111138770.
  4. ^ "АГОВИРИН ДЕПО Инъекционная суспензия (Testosteroni isobutyras)" (PDF) . Биотика АС . 16 марта 2011 г. Архивировано из оригинала (PDF) 20 мая 2019 г. Проверено 20 мая 2019 г.
  5. ^ Хересова Дж, Побисова З, Хампл Р, Старка Л (декабрь 1986 г.). «Введение андрогенов транссексуальным женщинам. II. Гормональные изменения». Эксп. Клин. Эндокринол . 88 (2): 219–23. дои : 10.1055/s-0029-1210600. ПМИД  3556412.
  6. ^ Хампл Р., Хана В., Хересова Дж., Бржек А., Марек Дж., Старка Л. (январь 1989 г.). «Сравнение экскреции трех андрогенов, зарегистрированных в Чехословакии». Сборник Лекарского (на чешском языке). 91 (1): 16–20. ISSN  0036-5327. ПМИД  2717876.
  7. ^ ab «FOLIVIRIN Injekční suspenze (бензойные эстрадиолы, изобутиры тестостерона)» (PDF) . Биотика АС . 16 апреля 2011 г. Архивировано из оригинала (PDF) 20 мая 2019 г. Проверено 20 мая 2019 г.
  8. ^ аб Кубикова Д (2014). «Симптомы менопаузы и заместительная гормональная терапия». Praktické Lékárenství [ Практическая аптека ] (на чешском языке). 10 (2): 68–73. ISSN  1801-2434.
  9. ^ аб Марек Дж (14 мая 2010 г.). «Фармакотерапия эндокринных заболеваний и лечение кортикостероидами». Фармакотерапия внутренних болезней: 4., преждевременное и дополнительное лечение (на чешском языке). Grada Publishing, стр. 380–. ISBN 978-80-247-9524-9. Кроме того, доступен тестостерон изобутират в FOLIVIRIN, Biotika, инъекция, содержащая 25 мг тестостерон изобутирата и 2,5 мг эстрадиол бензоата. Применяется каждые 4-6 недель в зависимости от эффекта.
  10. ^ ab Керн В., Аутерхофф Х., Нойвальд Ф., Шмид В., ред. (14 декабря 2013 г.). «Хромон». Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis: Für Apotheker, Arzneimittelhersteller, Drogisten, Ärzte u. Medizinalbeamte [ Справочник Хагера по фармацевтической практике: Для фармацевтов, производителей лекарств, фармацевтов, врачей и медицинских работников ]. Спрингер-Верлаг. стр. 1163–. ISBN 978-3-662-36329-4.
  11. ^ ab Hager HH, Керн W, List PH, Roth HJ (29 июля 2013 г.). «Андроген, анаболический стероид». Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis: Für Apotheker, Arzneimittelhersteller, Ärzte und Medizinalbeamte: Wirkstoffgruppen II Chemikalien und Drogen (A-AL) . Спрингер-Верлаг. стр. 109, 141, 178. ISBN. 978-3-662-25655-8.
  12. ^ abc Elks J (14 ноября 2014 г.). Словарь лекарств: химические данные: химические данные, структуры и библиографии. Springer. стр. 641–642. ISBN 978-1-4757-2085-3.
  13. ^ abc Index Nominum 2000: Международный справочник лекарств. Taylor & Francis. Январь 2000. ISBN 978-3-88763-075-1.
  14. ^ Дрешер Х (апрель 1952 г.). «Unsere Erfahrungen mit einer neuartigen Testosteron-isobutyrat-Kristallsuspension» [Опыты с новой кристаллической суспензией изобутирата тестостерона]. Дтч. Мед. Вохеншр. (на немецком языке). 77 (14): 431–2. дои : 10.1055/s-0028-1115985. PMID  12988767. S2CID  260092180.
  15. ^ Симпозиум Ciba: 1953/57: Указатель. Сиба. 1953. с. 197. Femandren M. C'est le nom des nouvelles ampoules Cristallines Destinées au Traitement associé œs-trogene-androgène. Elles Renferment, sous forme de microcristaux, 2,5 мг монобензоата страдиола и 50 мг изобутират тестостерона; все они указывают на то, что они удобны для одновременного введения женских и мужских гормонов, а также для получения пролонгированного эффекта, например, симптомов недостаточности в период менопаузы или после окончания периода менопаузы. кастрация. L'effet d'une инъекции продлевают подвеску на 3-6 недель.
  16. ^ ab "Тестостерон". Drugs.com .
  17. ^ Morton IK, Hall JM (6 декабря 2012 г.). Краткий словарь фармакологических средств: свойства и синонимы. Springer Science & Business Media. стр. 270. ISBN 978-94-011-4439-1.
  18. ^ Lissak K (6 декабря 2012 г.). Гормоны и функции мозга. Springer Science & Business Media. стр. 145. ISBN 978-1-4684-2007-4.
  19. ^ "Инъекция Аговирина". Bbpharma.sk .
  • Аговирин Депот (тестостерона изобутират) - Anabolic.org Уильяма Ллевеллина Архивировано 29.12.2016 на Wayback Machine
Взято с "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Тестостеронизобутират&oldid=1188995141"