Тараксастерол

Тараксастерол
Имена
	Название ИЮПАК 18α,19α-Урс-20(30)-ен-3β-ол
	Систематическое название ИЮПАК (3 S ,4a R ,6a R , 6b R ,8a R ,12 S ,12a R ,12b R ,14a R ,14b R )-4,4,6a,6b,8a,12,14b-Гептаметил-11-метилидендокозагидропицен-3-ол
	Другие имена Антестерин
Идентификаторы
Номер CAS	1059-14-9 И;
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение;
ЧЭБИ	ЧЕБИ:9401 Н;
ChEMBL	ChEMBL453386 Н;
ChemSpider	103120 Н;
CID PubChem	115250;
УНИИ	64SK2ERN9P И;
Панель инструментов CompTox ( EPA )	DTXSID30909815;
	ИнЧи InChI=1S/C18H17ClO6/c1-9-6-15-14(25-15)5-3-2-4-10(20)7-11-16(18(23)24-9)12(21) 8-13(22)17(11)19/h2-5,8-9,14-15,21-22H,6-7H2,1H3/b4-2+,5-3-/t9-,14-, 15-/м1/с1 Н Ключ: WYZWZEOGROVVHK-GTMNPGAYSA-N Н; InChI=1S/C30H50O/c1-19-11-14-27(5)17-18-29(7)21(25(27)20(19)2)9-10-23-28(6)15-13-24(31)26(3,4)22(28)12-16-30(23,29)8/h20-25,31H,1,9-18H2,2-8H3/t20-,21-,22+,23-,24+,25-,27-,28+,29-,30-/m1/s1 Ключ: XWMMEBCFHUKHEX-ZJJHUPNDSA-N;
	УЛЫБКИ O[C@H]1CC[C@@]2(C)[C@](CC[C@]3(C)[C@]2([H])CC[C@@]4([H])[C@@]3(C)CC[C@](CC5)(C)[C@]4([H])[C@H](C)C5=C)([H])C1(C)C;
Характеристики
Химическая формула	С30Н50О
Молярная масса	426,729 г·моль −1
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Н проверить ( что такое ?)ИН Ссылки на инфобокс

Химическое соединение

Тараксастерол ( антестерин ) — это тритерпен, получаемый из мевалонатного пути и содержащийся в одуванчиках . ^[1]

Биосинтез

Предшественником для биосинтеза тараксастерола является сквален . На первом этапе этого образования сквален циклизуется с молекулярным кислородом , FAD и NADPH через фермент скваленэпоксидазу флавопротеина с образованием (2 S )-2,3-оксидосквалена. На втором этапе, если оксидосквален сворачивается в конформацию кресла в ферменте, произойдет каскад циклизаций , что приведет к образованию катиона даммаренила. ^[1]

Затем катион даммаренила подвергается алкильному сдвигу для создания шестичленного кольца и снятия напряжения кольца для образования катиона бакхаренила. Это позволяет двойной связи бакхаренила атаковать вторичный положительный заряд и образует пентациклическую кольцевую систему для получения третичного катиона лупанила. Произойдет сдвиг 1,2-алкила Вагнера-Мейервейна для образования гексациклической кольцевой системы и вторичного катиона олеанила. За этим следует сдвиг 1,2-метила Вагнера-Мейервейна для создания третичного катиона тараксастерила. Этот катион является последним промежуточным продуктом в пути тараксастерола. Далее следует реакция E2 , в которой депротонирование протона дает тараксастерол. Ферменты, участвующие в этом биосинтезе, - это оксидосквален: лупеопл циклаза и оксидосквален: B-амирин циклаза. ^[1]

Даммаренил катион
Синтез тараксастерола

Ссылки

^ abc Dewick, Paul M. (2011). Лекарственные натуральные продукты: биосинтетический подход . Wiley. стр. 243–247. ISBN 978-0-470-74168-9.

[Dewick-1] Dewick, Paul M. (2011). Лекарственные натуральные продукты: биосинтетический подход . Wiley. стр. 243–247. ISBN 978-0-470-74168-9.

Имена

Название ИЮПАК 18α,19α-Урс-20(30)-ен-3β-ол
Систематическое название ИЮПАК (3 S ,4a R ,6a R , 6b R ,8a R ,12 S ,12a R ,12b R ,14a R ,14b R )-4,4,6a,6b,8a,12,14b-Гептаметил-11-метилидендокозагидропицен-3-ол
Другие имена Антестерин
Идентификаторы
Номер CAS	1059-14-9^И
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
ЧЭБИ	ЧЕБИ:9401^Н
ChEMBL	ChEMBL453386^Н
ChemSpider	103120^Н
CID PubChem	115250
УНИИ	64SK2ERN9P^И
Панель инструментов CompTox ( EPA )	DTXSID30909815
ИнЧи InChI=1S/C18H17ClO6/c1-9-6-15-14(25-15)5-3-2-4-10(20)7-11-16(18(23)24-9)12(21) 8-13(22)17(11)19/h2-5,8-9,14-15,21-22H,6-7H2,1H3/b4-2+,5-3-/t9-,14-, 15-/м1/с1^Н Ключ: WYZWZEOGROVVHK-GTMNPGAYSA-N^Н InChI=1S/C30H50O/c1-19-11-14-27(5)17-18-29(7)21(25(27)20(19)2)9-10-23-28(6)15-13-24(31)26(3,4)22(28)12-16-30(23,29)8/h20-25,31H,1,9-18H2,2-8H3/t20-,21-,22+,23-,24+,25-,27-,28+,29-,30-/m1/s1 Ключ: XWMMEBCFHUKHEX-ZJJHUPNDSA-N
УЛЫБКИ O[C@H]1CC[C@@]2(C)[C@](CC[C@]3(C)[C@]2([H])CC[C@@]4([H])[C@@]3(C)CC[C@](CC5)(C)[C@]4([H])[C@H](C)C5=C)([H])C1(C)C
Характеристики
Химическая формула	С30Н50О
Молярная масса	426,729 г·моль ⁻¹
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Н проверить ( что такое ?)^ИН Ссылки на инфобокс