Тетраметилэтилендиамин
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК N , N , N ′, N ′-Тетраметилэтан-1,2-диамин [1] | |
| Идентификаторы | |
| |
3D модель ( JSmol ) |
|
| Сокращения | ТМЕДА, ТЕМЕД |
| 1732991 | |
| ЧЭБИ |
|
| ChemSpider |
|
| Информационная карта ECHA | 100.003.405 |
| Номер ЕС |
|
| 2707 | |
| МеШ | N,N,N',N'-тетраметилэтилендиамин |
CID PubChem |
|
| Номер RTECS |
|
| УНИИ |
|
| Номер ООН | 2372 |
Панель инструментов CompTox ( EPA ) |
|
| |
| |
| Характеристики | |
| С6Н16Н2 | |
| Молярная масса | 116,208 г·моль −1 |
| Появление | Бесцветная жидкость. |
| Запах | Рыбный, аммиачный |
| Плотность | 0,7765 г мл −1 (при 20 °C) |
| Температура плавления | −58,6 °C; −73,6 °F; 214,5 К |
| Точка кипения | 121,1 °C; 249,9 °F; 394,2 К |
| Смешивающийся | |
| Кислотность ( pK a ) | 8.97 |
| Основность (p K b ) | 5.85 |
Показатель преломления ( nD ) | 1,4179 (20 °С) [2] |
| Опасности | |
| Маркировка СГС : | |
   | |
| Опасность | |
| Н225 , Н302 , Н314 , Н332 | |
| П210 , П280 , П305+П351+П338 , П310 | |
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |
| точка возгорания | 20 °C (68 °F; 293 К) |
| Пределы взрывоопасности | 0,98–9,08% |
| Смертельная доза или концентрация (ЛД, ЛК): | |
LD 50 ( средняя доза ) |
|
| Родственные соединения | |
Родственные амины | Триэтилентетрамин |
Родственные соединения | |
| Страница дополнительных данных | |
| Тетраметилэтилендиамин (страница данных) | |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Тетраметилэтилендиамин ( TMEDA или TEMED ) — это химическое соединение с формулой (CH 3 ) 2 NCH 2 CH 2 N(CH 3 ) 2 . Этот вид получен из этилендиамина путем замены четырех аминных водородов четырьмя метильными группами. Это бесцветная жидкость, хотя старые образцы часто кажутся желтыми. Его запах похож на запах гниющей рыбы. [4]
Как реагент в синтезе
TMEDA широко используется в качестве лиганда для ионов металлов. Он образует стабильные комплексы со многими галогенидами металлов, например, хлоридом цинка и иодидом меди(I) , давая комплексы, растворимые в органических растворителях. В таких комплексах TMEDA служит бидентатным лигандом .
TMEDA имеет сродство к ионам лития . [4] При смешивании с н -бутиллитием атомы азота TMEDA координируются с литием, образуя кластер с более высокой реакционной способностью, чем тетрамер или гексамер, которые обычно принимает н -бутиллитий. BuLi/TMEDA способен металлировать или даже дважды металлировать многие субстраты, включая бензол , фуран , тиофен , N - алкилпирролы и ферроцен . [4] Многие анионные металлоорганические комплексы были выделены в виде их комплексов [Li(tmeda) 2 ] + . [5] В таких комплексах [Li(tmeda) 2 ] + ведет себя как четвертичная аммониевая соль , такая как [NEt 4 ] + .
Аддукт TMEDA литий бис(триметилсилил)амида Обратите внимание, что диамин является бидентатным лигандом. [6]
sec-Butyllithium /TMEDA является полезной комбинацией в органическом синтезе, где аналог n -бутила присоединяется к субстрату. TMEDA все еще способен образовывать металлический комплекс с Li в этом случае, как упоминалось выше.
В молекулярной биологии
TEMED является распространенным реагентом в лабораториях молекулярной биологии, используемым в качестве полимеризующего агента для полиакриламидных гелей в методе анализа белков SDS-PAGE . [7]
Другие применения
Комплексы (TMEDA)Ni(CH 3 ) 2 и [(TMEDA)Ni( o -tolyl)Cl] иллюстрируют использование tmeda для стабилизации гомогенных катализаторов. [8] [9]
Родственные соединения
- H 2 NCMe 2 −CMe 2 NH 2 , также известный как тетраметилэтилендиамин. [10]
- Бис(диметиламино)метан , Me 2 NCH 2 NMe 2
Ссылки
- ^ "N,N,N′,N′-тетраметилэтилендиамин – Сводка по соединениям". PubChem Compound . США: Национальный центр биотехнологической информации. 16 сентября 2004 г. Получено 30 июня 2012 г.
- ^ Lide, David R., ред. (2009). CRC Handbook of Chemistry and Physics (90-е изд.). Бока-Ратон, Флорида : CRC Press . ISBN 978-1-4200-9084-0.
- ^ "Паспорт безопасности материала" (PDF) .[ постоянная мертвая ссылка ]
- ^ abc Haynes, RK; Vonwiller, SC; Luderer, MR (2006). "N,N,N′,N′-Тетраметилэтилендиамин". В Paquette, L. (ред.).N , N , N ′, N ′-Тетраметилэтилендиамин . Энциклопедия реагентов для органического синтеза . Нью-Йорк: J. Wiley & Sons. doi :10.1002/047084289X.rt064.pub2. ISBN 0471936235.
- ^ Морзе, П.М.; Джиролами, Г.С. (1989). «Всегда ли комплексы d 0 ML 6 октаэдрические? Рентгеновская структура тригонально-призматического [Li(tmed)] 2 [ZrMe 6 ]». Журнал Американского химического общества . 111 (11): 4114– 4116. doi :10.1021/ja00193a061.
- ^ Хендерсон, К. В.; Дориго, А. Е.; Лю, К.-Л.; Виллард, П. Г. (1997). «Влияние полидентатных донорных молекул на агрегацию гексаметилдисилазида лития: рентгеновская кристаллография и комбинированное полуэмпирическое PM3/одноточечное ab Initio теоретическое исследование». J. Am. Chem. Soc . 119 (49): 11855. doi :10.1021/ja971920t.
- ^ Маннс, Джоанн М. (2011). "Электрофорез белков в полиакриламидном геле SDS (SDS-PAGE)". Current Protocols in Microbiology . 22 . doi :10.1002/9780471729259.mca03ms22.
- ^ Шилдс, Джейсон Д.; Грей, Эрин Э.; Дойл, Эбигейл Г. (2015-05-01). «Модульный, стабильный на воздухе никелевый предкатализатор». Organic Letters . 17 (9): 2166– 2169. doi :10.1021/acs.orglett.5b00766. PMC 4719147. PMID 25886092 .
- ^ Magano, Javier; Monfette, Sebastien (2015-04-17). «Разработка источника никеля, устойчивого на воздухе, широко применимого для кросс-сочетания, катализируемого никелем». ACS Catalysis . 5 (5): 3120– 3123. doi :10.1021/acscatal.5b00498.
- ^ Джексон, В. Грегори; Рахман, А. Ф. Мохлесур; Вонг, М. Энтони (2004). «Обмен растворителем, взаимозамена растворителя, акватация и реакции изомеризации цис- и транс- [Co(tmen) 2 (NCMe) 2 ] 3+ в воде, Me 2 SO и MeCN: кинетика и стереохимия». Inorganica Chimica Acta . 357 (3): 665– 676. doi :10.1016/j.ica.2003.05.010.