Реагент ТАСФ
 | |
3+_(code_PILKEA).png/1280px-S(NMe2)3+_(code_PILKEA).png) | |
.png/1280px-SiMe3F2-_(code_PILKEA).png) | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК 2-(Диметиламино)-1,1,3,3-тетраметилдиазатиан-2-ий дифтортри(метил)силанид | |
| Идентификаторы | |
| |
3D модель ( JSmol ) |
|
| ChemSpider |
|
| Информационная карта ECHA | 100.156.426 |
CID PubChem |
|
Панель инструментов CompTox ( EPA ) |
|
| |
| |
| Характеристики | |
| С 9 Н 27 Ф 2 Н 3 С Si | |
| Молярная масса | 275,48 |
| Появление | Бесцветное твердое вещество |
| Температура плавления | от 98 до 101 °C (от 208 до 214 °F; от 371 до 374 K) |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
3%2B_(code_PILKEA).png){kind=link}
.png){kind=link}
Реагент TASF или дифтортриметилсиликат трис(диметиламино)сульфония — это реагент в органической химии со структурной формулой [((CH 3 ) 2 N) 3 S] + [F 2 Si(CH 3 ) 3 ] − . Он является безводным источником фторида и используется для расщепления защитных групп силильного эфира . Известно много других фторидных реагентов, но немногие из них являются действительно безводными из-за чрезвычайной основности «голого» F − . В TASF фторид замаскирован как аддукт со слабой кислотой Льюиса триметилсилилфторидом (FSi(CH 3 ) 3 ). Катион сульфония ((CH 3 ) 2 N) 3 S + является необычно неэлектрофильным из-за электронодонорных свойств трех заместителей (CH 3 ) 2 N.
Это соединение получают из тетрафторида серы :
- 3 (CH 3 ) 2 NSi(CH 3 ) 3 + SF 4 → 2 (CH 3 ) 3 SiF + [((CH 3 ) 2 N) 3 S] + [F 2 Si(CH 3 ) 3 ] -
Бесцветная соль выпадает в осадок из растворителя реакции, диэтилового эфира . [1]
Структура
Катион [((CH 3 ) 2 N) 3 S] + является ионом сульфония . Расстояния SN составляют 1,612 и 1,675 пм. Углы NSN составляют 99,6°. Анион - [F 2 Si(CH 3 ) 3 ] − . Он тригонально-бипирамидальный с взаимно трансфторидами. Расстояния Si-F составляют 176 пикометров. Расстояния Si-C составляют 188 пм. [2]
Ссылки
- ^ WJ Middleton (1990). "Трис(диметиламино)сульфоний дифтортриметилсиликат". Органические синтезы; Собрание томов , т. 7, стр. 528.
- ^ Диксон, Дэвид А.; Фарнхэм, Уильям Б.; Хайлеманн, В.; Мьюз, Р.; Нолтемейер, М. (1993). «Структурные исследования фторосиликатов трис(диалкиламино)сульфония (ТАС)». Heteroatom Chemistry . 4 (2–3): 287–295. doi :10.1002/hc.520040225.
