син-пропантиаль-S-оксид
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК ( Z )-пропилиден-λ 4 -сульфанон [1] | |
| Другие имена Тиопропаналь S -оксид 1-сульфинилпропан | |
| Идентификаторы | |
| |
3D модель ( JSmol ) |
|
| ChemSpider |
|
CID PubChem |
|
| УНИИ |
|
Панель инструментов CompTox ( EPA ) |
|
| |
| |
| Характеристики | |
| С3Н6ОС | |
| Молярная масса | 90,14 г·моль −1 |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
syn -Propanethial S -oxide (или ( Z )-Propanethial S -oxide ), член класса сероорганических соединений, известных как тиокарбонил S -oxides (ранее « сульфины »), [2] представляет собой летучую жидкость, которая действует как слезоточивый агент (вызывает слезотечение и жжение при контакте с глазами). Химическое вещество выделяется из лука , Allium cepa , при его нарезке. Выделение происходит из-за разрушения клеток лука и их высвобождающих ферментов, называемых аллииназами , которые затем расщепляют сульфоксиды аминокислот , образуя сульфеновые кислоты . Специфическая сульфеновая кислота, 1-пропенсульфеновая кислота, образующаяся при нарезке лука, быстро перестраивается вторым ферментом, называемым синтазой слезоточивого фактора или LFS, давая syn -Propanethial S -oxide. [3] Пары этой летучей жидкости вызывают слезотечение. [4]
Родственные соединения
Структурно родственное слезоточивое соединение, син-бутантиаль S-оксид, C4H8OS , было обнаружено в другом растении рода Allium, Allium siculum . [5]
Смотрите также
Ссылки
- ^ IUPAC Chemical Nomenclature and Structure Representation Division (2013). "P-74.2.2.1.8". В Favre, Henri A.; Powell, Warren H. (ред.). Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. IUPAC – RSC . ISBN 978-0-85404-182-4.
- ^ Zwanenburg, B. (2004). "Тиоальдегид и тиокетоны S -Оксиды и S -Имиды (сульфины и производные)". В Padwa, A. (ред.). Гетероатомные аналоги альдегидов и кетонов . Science of Synthesis. Том 27. С. 135–176. ISBN 978-1-58890-204-7.
- ^ Блок, Э. (2010). Чеснок и другие луковые: знания и наука. Королевское химическое общество. стр. 132. ISBN 978-0-85404-190-9.
- ^ Скотт, Т. (1999-10-21). «Какой химический процесс заставляет мои глаза слезиться, когда я чищу лук?». Спросите экспертов: Химия . Scientific American . Получено 2012-04-03 .
- ^ Kubec, R.; Cody, RB; Dane, AJ; Musah, RA; Schraml, J.; Vattekkatte, A.; Block, E. (2010). "Применение масс-спектрометрии DART в химии лука. ( Z )-бутанетиаль S -оксид и 1-бутенилтиосульфинаты и их предшественник S -( E )-1-бутенилцистеин S -оксид из Allium siculum ". Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 58 (2): 1121–1128. doi :10.1021/jf903733e. PMID 20047275.
