Суритозол

Суритозол
Клинические данные
код АТС	никто;
Идентификаторы
	Название ИЮПАК 5-(3-фторфенил)-2,4-диметил-2,4-дигидро-3 H -1,2,4-триазол-3-тион;
Номер CAS	110623-33-1 И;
CID PubChem	25431;
ChemSpider	23743 Н;
УНИИ	3H7H68317X;
КЕГГ	Д05980 И;
Панель инструментов CompTox ( EPA )	DTXSID10149333;
Химические и физические данные
Формула	С 10 Н 10 Ф Н 3 С
Молярная масса	223,27 г·моль −1
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение;
	УЛЫБКИ Cn1c(=S)n(C)nc1-c2cccc(F)c2;
	ИнЧи ИнЧИ=1S/C10H10FN3S/c1-13-9(12-14(2)10(13)15)7-4-3-5-8(11)6-7/h3-6H,1-2H3 Н; Ключ:IWDUZEHNLHFBRZ-UHFFFAOYSA-N Н;
	НИ (что это?) (проверить)

Химическое соединение

Фармацевтическая смесь

Суритозол ( MDL 26,479 ) является исследуемым усилителем когнитивных функций . Он действует как частичный обратный агонист на участке бензодиазепинового рецептора на комплексе ионного канала ГАМК _А , но не оказывает ни анксиогенного , ни судорожного действия, в отличие от других обратных агонистов BZD, таких как DMCM . ^[1] Он исследовался для лечения депрессии и болезни Альцгеймера в 90-х годах, ^[2] но клиническая разработка, по-видимому, была прекращена.

Синтез

Реакция между монометилгидразином [60-34-4] ( 1 ) и метилизотиоцианатом (Trapex) [556-61-6] ( 2 ) дала 2,4-диметилтиосемикарбазид [6621-75-6] ( 3 ). Образование амида с 3-фторбензоилхлоридом [1711-07-5] ( 4 ) дало 1-(3-фторбензоил)-2,4-диметилтиосемикарбазид [110623-52-4] ( 5 ). Циклизация в суритозол ( 6 ).

Смотрите также

Ссылки

^ Miller JA, Dudley MW, Kehne JH, Sorensen SM, Kane JM (сентябрь 1992 г.). "MDL 26,479: потенциальный усилитель познавательной способности со свойствами, подобными свойствам обратного агониста бензодиазепина". British Journal of Pharmacology . 107 (1): 78– 86. doi :10.1111/j.1476-5381.1992.tb14466.x. PMC 1907590. PMID 1330168 .
^ Robbins DK, Hutcheson SJ, Miller TD, Green VI, Bhargava VO, Weir SJ (май 1997). "Фармакокинетика MDL 26479, нового обратного агониста бензодиазепина, у здоровых добровольцев". Biopharmaceutics & Drug Disposition . 18 (4): 325– 334. doi :10.1002/(SICI)1099-081X(199705)18:4<325::AID-BDD21>3.0.CO;2-1. PMID 9158880.
^ Miller JA, Dudley MW, Kehne JH, Sorensen SM, Wenstrup DL, Kane JM (1992). "MDL 26,479". Лекарства будущего . 17 (1): 21– 23. doi :10.1358/dof.1992.017.01.161263.
^ Kane JM, Dudley MW, Sorensen SM, Miller FP (июнь 1988). «2,4-дигидро-3H-1,2,4-триазол-3-тионы как потенциальные антидепрессанты». Журнал медицинской химии . 31 (6): 1253– 1258. doi :10.1021/jm00401a031. PMID 3373495.
^ Louks DH, Stolz-Dunn SK (2007). «Кинетика для масштабирования однореакторного пути к 5-(3-фторфенил)-2,4-дигидро-2,4-диметил-3 H -1,2,4-триазол-3-тиону с использованием гибридной модели параллельных и последовательных реакций». Organic Process Research & Development . 11 (5): 877– 884. doi :10.1021/op700101g.
^ US5856350 там же, Кристофер Робин Далтон, Джон Майкл Кейн, Джон Герр Кене, WO 1996033177 (1999 для Hoechst Marion Roussel, Inc.).
^ US5723624 там же, Сандра К. Штольц-Данн, Дэвид Х. Лукс, Иоланда М. Пуга, Кристиан Т. Горальски, WO 1996001812 (1998 для Merrell Pharmaceuticals Inc).

Эта статья о наркотиках , касающаяся нервной системы , является заглушкой . Вы можете помочь Википедии, расширив ее.

[pmid1330168-1] Miller JA, Dudley MW, Kehne JH, Sorensen SM, Kane JM (сентябрь 1992 г.). "MDL 26,479: потенциальный усилитель познавательной способности со свойствами, подобными свойствам обратного агониста бензодиазепина". British Journal of Pharmacology . 107 (1): 78– 86. doi :10.1111/j.1476-5381.1992.tb14466.x. PMC 1907590. PMID 1330168 .

[pmid9158880-2] Robbins DK, Hutcheson SJ, Miller TD, Green VI, Bhargava VO, Weir SJ (май 1997). "Фармакокинетика MDL 26479, нового обратного агониста бензодиазепина, у здоровых добровольцев". Biopharmaceutics & Drug Disposition . 18 (4): 325– 334. doi :10.1002/(SICI)1099-081X(199705)18:4<325::AID-BDD21>3.0.CO;2-1. PMID 9158880.

[3] Miller JA, Dudley MW, Kehne JH, Sorensen SM, Wenstrup DL, Kane JM (1992). "MDL 26,479". Лекарства будущего . 17 (1): 21– 23. doi :10.1358/dof.1992.017.01.161263.

[4] Kane JM, Dudley MW, Sorensen SM, Miller FP (июнь 1988). «2,4-дигидро-3H-1,2,4-триазол-3-тионы как потенциальные антидепрессанты». Журнал медицинской химии . 31 (6): 1253– 1258. doi :10.1021/jm00401a031. PMID 3373495.

[5] Louks DH, Stolz-Dunn SK (2007). «Кинетика для масштабирования однореакторного пути к 5-(3-фторфенил)-2,4-дигидро-2,4-диметил-3 H -1,2,4-триазол-3-тиону с использованием гибридной модели параллельных и последовательных реакций». Organic Process Research & Development . 11 (5): 877– 884. doi :10.1021/op700101g.

[6] US5856350 там же, Кристофер Робин Далтон, Джон Майкл Кейн, Джон Герр Кене, WO 1996033177 (1999 для Hoechst Marion Roussel, Inc.).

[7] US5723624 там же, Сандра К. Штольц-Данн, Дэвид Х. Лукс, Иоланда М. Пуга, Кристиан Т. Горальски, WO 1996001812 (1998 для Merrell Pharmaceuticals Inc).

Клинические данные

код АТС	никто
Идентификаторы
Название ИЮПАК 5-(3-фторфенил)-2,4-диметил-2,4-дигидро-3 H -1,2,4-триазол-3-тион
Номер CAS	110623-33-1^И
CID PubChem	25431
ChemSpider	23743^Н
УНИИ	3H7H68317X
КЕГГ	Д05980^И
Панель инструментов CompTox ( EPA )	DTXSID10149333
Химические и физические данные
Формула	С ₁₀Н ₁₀Ф Н ₃С
Молярная масса	223,27 г·моль ⁻¹
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
УЛЫБКИ Cn1c(=S)n(C)nc1-c2cccc(F)c2
ИнЧи ИнЧИ=1S/C10H10FN3S/c1-13-9(12-14(2)10(13)15)7-4-3-5-8(11)6-7/h3-6H,1-2H3^Н Ключ:IWDUZEHNLHFBRZ-UHFFFAOYSA-N^Н
^НИ (что это?) (проверить)