Сукцинальдегид
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК Бутандиал [1] | |
| Другие имена Сукцинальдегид | |
| Идентификаторы | |
| |
3D модель ( JSmol ) |
|
| ChemSpider |
|
| Информационная карта ECHA | 100.010.304 |
CID PubChem |
|
| УНИИ |
|
Панель инструментов CompTox ( EPA ) |
|
| |
| |
| Характеристики | |
| С4Н6О2 | |
| Молярная масса | 86.09 |
| Появление | бесцветная жидкость |
| Плотность | 1,064 г/см 3 |
| Точка кипения | 58 °C (136 °F; 331 K) при 9 мм рт. ст. |
| с гидратацией | |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Сукцинальдегид или сукциндиальдегид — это органическое соединение с формулой ( C2H4 (CHO) 2) . Это бесцветная вязкая жидкость. [2] Как и некоторые другие насыщенные диальдегиды , сукцинальдегид обрабатывается в виде гидратов или ацеталей , полученных из метанола . Он является предшественником тропинона . [3] Сукцинальдегид может использоваться в качестве сшивающего агента для белков, но он менее широко используется, чем родственный ему диальдегид глутаральдегид .
Приготовление и реакции
Сукцинальдегид образуется путем окисления тетрагидрофурана хлором с последующим гидролизом хлорированного продукта. Его также можно получить путем гидроформилирования акролеина или его ацеталей. Окисление 2,5-диметокситетрагидрофурана перекисью водорода — еще один путь к сукцинальдегиду. [2]
В присутствии воды сукцинальдегид превращается в циклический гидрат. [4] В метаноле он превращается в циклический ацеталь, 2,5-диметоксилтетрагидрофуран . [ 5]
Ссылки
- ^ Международный союз теоретической и прикладной химии (2014). Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013. Королевское химическое общество . стр. 908. doi :10.1039/9781849733069. ISBN 978-0-85404-182-4.
- ^ ab Bennett, Steven H.; Aggarwal, Varinder K. (2022). «Органокаталитическая димеризация сукцинальдегида». Organic Syntheses . 99 : 139–158 . doi :10.15227/orgsyn.099.0139.
- ^ Патент США 2,710,883
- ^ Харди, П. М.; Николс, А. С.; Райдон, Х. Н. (1972). «Гидратация и полимеризация сукцинальдегида, глутаральдегида и адипальдегида». Журнал химического общества, Perkin Transactions 2 (15): 2270. doi :10.1039/P29720002270.
- ^ Кристиан Кольпейнтер; Маркус Шульте; Юрген Фальбе; Питер Лаппе; Юрген Вебер (2008). «Альдегиды алифатические». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a01_321.pub2. ISBN 978-3-527-30673-2.
