Спиропентадиен
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК Спиро[2.2]пента-1,4-диен | |
| Другие имена Боутидин; Спиропента-1,4-диен | |
| Идентификаторы | |
| |
3D модель ( JSmol ) |
|
| ChemSpider |
|
CID PubChem |
|
Панель инструментов CompTox ( EPA ) |
|
| |
| |
| Характеристики | |
| С 5 Н 4 | |
| Молярная масса | 64,087 г·моль −1 |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Спиропентадиен , или боуттидиен , представляет собой углеводород с формулой C
5ЧАС
4. Простейший спиро -связанный диен , он очень нестабилен — разлагается даже ниже −100 °C — из-за высокого напряжения связи и не встречается в природе. Его синтез был описан в 1991 году. [1] [2]
Синтез
Спиропентадиен был синтезирован из бистриметилсилилпропинона 1 путем реакции с п-толуолсульфонилгидразидом до тозилгидразона 2 с последующей обработкой цианоборогидридом натрия до аллена 3 и последующими двумя последовательными реакциями с хлоркарбеном, полученным из метиллития и дихлорметана, до спиросоединения 5. Спиропентадиен был захвачен в ловушке с жидким азотом после реакции с TBAF в реакции двойного элиминирования .
Производные
Сообщалось о производном дихлорспиропентадиене. [3] Известно также полностью кремниевое производное (Si 5 каркас, ( t BuMe 2 Si) 3 Si боковые группы). [4] В отличие от углеродного исходного соединения это соединение стабильно и имеет температуру плавления от 216 до 218 °C. Угол между двумя кольцами, измеренный с помощью рентгеновского монокристаллического анализа, составляет 78°.
Ссылки
- ^ Биллапс, У. Э.; Хейли, М. М. (1991). «Спиропентадиен». Журнал Американского химического общества . 113 (13): 5084. doi :10.1021/ja00013a067.
- ^ "Неуловимая бабочка поймана - синтез спиропентадиена, углеродистого соединения, прозванного боутидиеном из-за его формы бабочки". Science News . 13 июля 1991 г. Архивировано из оригинала 2022-02-16.
- ^ Saini, R.; Litosh, V.; Daniels, A.; Billups, W. (1999). «Синтез и характеристика 1,4-дихлорспиропентадиена». Tetrahedron Letters . 40 (34): 6157. doi :10.1016/S0040-4039(99)01293-9.
- ^ Ивамото, Т.; Тамура, М.; Кабуто, К.; Кира, М. (2000). «Стабильное бициклическое соединение с двумя двойными связями Si=Si». Science . 290 (5491): 504– 506. Bibcode :2000Sci...290..504I. doi :10.1126/science.290.5491.504. PMID 11039928.
