Спиносад
Медикамент

Спинозины

Спинозин А

Спинозин D
Идентификаторы
  • 168316-95-8 проверятьИ
  • А: 131929-60-7
  • Д: 131929-63-0
3D модель ( JSmol )
  • А: Интерактивное изображение
  • D: Интерактивное изображение
ЧЭБИ
  • ЧЕБИ:39211 проверятьИ
  • А: CHEBI:9230 проверятьИ
  • Д: ЧЕБИ:9232
ChEMBL
  • ChEMBL4297065
  • А: ChEMBL501411
  • D: ChEMBL503450
ChemSpider
  • 16736513 проверятьИ
  • А: 391358
  • Д: 159214
DrugBank
  • DB08823
Информационная карта ECHA100.103.254
КЕГГ
  • Д09384
  • А: C11054
  • Д: С11056
CID PubChem
  • А: 443059
  • Д: 183094
УНИИ
  • XPA88EAP6V проверятьИ
  • А: OY0L59V61N
  • Д: 78G4631RTT
  • DTXSID7032478
  • A: InChI=1S/C41H65NO10/c1-10-26-12-11-13-34(52-36-17-16-33(42(5)6)23(3)48-36)22(2)37(44)32-20-30-28(31(32)21-35(43)50-26)15-14-25-18-27(19-29(25)30)51-41-40(47- 9)39(46-8)38(45-7)24(4)49-41/ч14-15,20,22-31,33-34,36,38-41H,10-13,16-19,21H2,1-9H3/т22-,23-,24+,25-,26+,27-,28-,29-,30-,31+,33+,34+,36+,38+,39-,40-,41+/м1/с1
    Ключ: SRJQTHAZUNRMPR-UYQKXTDMSA-N
  • D: ИнЧИ=1S/C42H67NO10/c1-11-26-13-12-14-35(53-37-16-15-34(43(6)7)24(4)49-37)23(3) 38(45)33-20-31-29(32(33)21-36(44)51-26)17-22(2)28-18-27(19-30(28)31)52-42- 41(48 -10)40(47-9)39(46-8)25(5)50-42/ч17,20,23-32,34-35,37,39-42H,11-16,18-19,21H2 ,1-10H3/t23-,24-,25+,26+,27-,28+,29-,30-,31-,32+,34+,35+,37+,39+,40-, 41-,42+/м1/с1
    Ключ: RDECBWLKMPEKPM-PSCJHHPTSA-N
  • A: O([C@H]1C[C@]2([C@]3([C@]([C@]4(C(=C3)C(=O)[C@H](C)[C@@H](O[C@@H]5O[C@H](C)[C@@H](N(C)C)CC5)CCC[C@H](CC)OC(=O)C4)[H])(C=C[C@@]2(C1)[H])[H])[H])[H])[C@H]6[C@H](OC)[C@H](OC)[C@@H](OC)[C@H](C)O6
  • D: CC1=C[C@@]2([C@]([C@]3([C@]1(C[C@@H](O[C@H]4[C@H](OC)[C@H](OC)[C@@H](OC)[C@H](C)O4)C3)[H])[H])(C=C5[C@]2(CC(=O)O[C@@H](CC)CCC[C@H](O[C@@H]6O[C@H](C)[C@@H](N(C)C)CC6)[C@@H](C)C5=O)[H])[H])[H]
Характеристики
С 41 Н 65 НЕТ 10  (А)
С 42 Н 67 НЕТ 10  (Г)
Молярная масса731,968 г·моль -1  (А)
745,995 г·моль -1  (Д)
Фармакология
QP53BX03 ( ВОЗ )
Местно , внутрь
Правовой статус
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
проверятьИ проверить  ( что такое   ?)проверятьИ☒Н
Химическое соединение
Спиносад
Клинические данные
AHFS / Drugs.comМонография
Идентификаторы
Панель инструментов CompTox ( EPA )
  • DTXSID7032478
Информационная карта ECHA100.103.254

Спиносад — инсектицид на основе химических соединений, обнаруженных в бактериальном виде Saccharopolyspora spinosa . Род Saccharopolyspora был обнаружен в 1985 году в изолятах из измельченного сахарного тростника . Бактерии производят желтовато-розовые воздушные гифы с цепочками спор, похожими на бусины, заключенными в характерную волосатую оболочку. [4] Этот род определяется как аэробные, грамположительные, некислотоустойчивые актиномицеты с фрагментированным субстратным мицелием. S. spinosa был выделен из почвы, собранной внутри неработающего сахарного завода на Виргинских островах . Спиносад — это смесь химических соединений в семействе спинозинов, имеющая обобщенную структуру, состоящую из уникальной тетрациклической кольцевой системы, прикрепленной к аминосахару ( D - форозамин) и нейтральному сахару (три- О -метил- L -рамноза). [5] Спиносад относительно неполярен и нелегко растворяется в воде. [6]

Спиносад — это инсектицид нового типа действия, полученный из семейства натуральных продуктов, полученных путем ферментации S. spinosa . Спинозины встречаются в более чем 20 природных формах, и более 200 синтетических форм (спинозоидов) были получены в лабораторных условиях. [7] Спиносад содержит смесь двух спинозоидов, спинозина А, основного компонента, и спинозина D (второстепенного компонента), в соотношении примерно 17:3. [4]

Способ действия

Спиносад очень активен как при контакте, так и при приеме внутрь у многочисленных видов насекомых. [8] Его общий защитный эффект варьируется в зависимости от вида насекомых и стадии жизни. Он влияет на некоторые виды только на стадии взрослой особи, но может влиять на другие виды на более чем одной стадии жизни. Виды, подверженные очень высоким показателям смертности в качестве личинок, но не взрослых особей, могут постепенно контролироваться посредством устойчивой смертности личинок. [8] Способ действия спинозоидных инсектицидов осуществляется посредством нейронного механизма. [9] Спинозины и спинозоиды имеют новый способ действия, в первую очередь нацеленные на сайты связывания на никотиновых ацетилхолиновых рецепторах (nAChR) нервной системы насекомых, которые отличаются от тех, на которых действуют другие инсектициды. Связывание спинозоидов приводит к нарушению нейротрансмиссии ацетилхолина. [5] Спиносад также имеет вторичные эффекты как агонист нейротрансмиттера γ-аминомасляной кислоты (ГАМК). [5] Он убивает насекомых путем гипервозбуждения нервной системы насекомых. [5] Было доказано, что спиносад не вызывает перекрестной резистентности ни к одному другому известному инсектициду. [10]

Использует

Спиносад использовался во всем мире для борьбы с различными вредителями, включая Lepidoptera , Diptera , Thysanoptera , Coleoptera , Orthoptera и Hymenoptera , а также многими другими. [11] Впервые он был зарегистрирован в качестве пестицида в Соединенных Штатах для использования на сельскохозяйственных культурах в 1997 году. [11] Его маркированная норма использования установлена ​​на уровне 1 ppm (1 мг а.и./кг зерна), а его максимальный предел остатка (MRL) или допуск установлен на уровне 1,5 ppm. Широкомасштабный коммерческий запуск Spinosad был отложен в ожидании окончательного одобрения MRL или допуска в нескольких оставшихся странах-импортерах зерна. Он считается натуральным продуктом, поэтому одобрен для использования в органическом сельском хозяйстве многими странами. [8] Два других применения спиносада — для домашних животных и людей. Спиносад использовался в пероральных препаратах (как Комфортис) для лечения C. felis , кошачьей блохи, у собак и кошек; сообщается, что оптимальная доза для собак составляет 30 мг/кг. [5]

Spinosad продается под торговыми марками Comfortis, Trifexis и Natroba. [12] [13] Trifexis также включает в себя мильбемицин оксим . Торговые марки Comfortis и Trifexis лечат взрослых блох у домашних животных; последний также предотвращает дирофиляриоз . [14] Natroba продается для лечения вшей у людей. [15] Spinosad также обычно используется для уничтожения трипсов . [16]

Препараты Comfortis и Trifexis были отозваны из Европейского Союза. [17] [18]

Спинозин А

Спинозин А, по-видимому, не взаимодействует напрямую с известными инсектицидно-релевантными целевыми участками, а действует посредством нового механизма. [9] Спинозин А напоминает антагонист ГАМК и сопоставим с действием авермектина на нейроны насекомых. [7] Спинозин А очень активен против новорожденных личинок табачной листовертки, Heliothis virescens , и немного более биологически активен, чемспинозин D. В целом, спинозины, имеющие метильную группу в положении C6 (аналоги, родственные спинозину D), как правило, более активны и менее подвержены изменениям в остальной части молекулы. [10] Спинозин A медленно проникает во внутренние жидкости личинок; он также плохо метаболизируется после попадания в насекомое. [10] Очевидное отсутствие метаболизма спинозина A может способствовать его высокому уровню активности и может компенсировать медленную скорость проникновения. [10]

Сопротивление

Устойчивость к спинозаду была обнаружена у Musca Domestica , [19] [20] Plutella xylostella , [21] [20] Bactrocera dorsalis , [22] [20] Frankliniella occidentalis , [23] [20] и Cydia pomonella . [24] [25] [20]

Безопасность и экотоксикология

Спинозад обладает высокой эффективностью, широким спектром насекомых-вредителей, низкой токсичностью для млекопитающих и хорошим экологическим профилем, что является уникальной особенностью инсектицида по сравнению с другими, которые в настоящее время используются для защиты зерновых продуктов. [8] Он считается натуральным продуктом и одобрен для использования в органическом сельском хозяйстве многочисленными национальными и международными сертификатами. [11] Остатки спинозада очень стабильны на зерне, хранящемся в бункерах, с защитой от 6 месяцев до 2 лет. [8] [ необходимо разъяснение ] Для спиносада были зарегистрированы следующие экотоксикологические параметры: [26]

  • у крыс ( Rattus norvegicus (Bergenhout, 1769) ), острая пероральная токсичность: LD 50  >5000 мг/кг (нетоксично)
  • у крыс ( R. norvegicus ), острая дермальная: LD 50  >2000 мг/кг (нетоксично)
  • у калифорнийских перепелов ( Callipepla californica (Shaw, 1798) ), пероральная токсичность: LD 50  >2000 мг/кг (нетоксично)
  • у утки ( Anas platyrhynchos domestica (Linnaeus, 1758) ), диетическая токсичность: LC 50  >5000 мг/кг (нетоксично)
  • у радужной форели ( Oncorhynchus mykiss (Walbaum, 1792) ), LC 50-96h  = 30,0 мг/л (слабо токсичен)
  • у медоносной пчелы ( Apis mellifera (Linnaeus, 1758) ) LD 50  = 0,0025 мг/пчела (очень токсичен при непосредственном распылении на высушенные остатки).

Исследования хронического воздействия не смогли вызвать образование опухолей у крыс и мышей; у мышей, которым давали до 51 мг/кг/день в течение 18 месяцев, образование опухолей не наблюдалось. [27] Аналогично, введение 25 мг/кг/день крысам в течение 24 месяцев не привело к образованию опухолей. [28]

Ссылки

  1. ^ "Natroba- spinosad suspension". DailyMed . Национальная медицинская библиотека США. 28 апреля 2021 г. Получено 1 июля 2023 г.
  2. ^ "Суспензия Спиносад". DailyMed . Национальная медицинская библиотека США. 31 мая 2023 г. Получено 1 июля 2023 г.
  3. ^ "Comfortis- spinosad tablet, chewable". DailyMed . Национальная медицинская библиотека США. 1 июля 2021 г. Получено 1 июля 2023 г.
  4. ^ ab Mertz F, Yao RC (январь 1990 г.). "Saccharopolyspora spinosa sp. nov. Выделено из почвы, собранной в перегонном кубе сахарной мельницы". Международный журнал систематической бактериологии . 40 (1): 34–39. doi : 10.1099/00207713-40-1-34 .
  5. ^ abcde Snyder DE, Meyer J, Zimmermann AG, Qiao M, Gissendanner SJ, Cruthers LR и др. (декабрь 2007 г.). «Предварительные исследования эффективности нового пулицида, спиносада, для лечения и контроля блох у собак». Ветеринарная паразитология . 150 (4): 345–351. doi :10.1016/j.vetpar.2007.09.011. PMID  17980490.
  6. ^ Crouse GD, Sparks TC, Schoonover J, Gifford J, Dripps J, Bruce T и др. (февраль 2001 г.). «Последние достижения в химии спинозинов». Pest Management Science . 57 (2): 177–185. doi :10.1002/1526-4998(200102)57:2<177::AID-PS281>3.0.CO;2-Z. PMID  11455648.
  7. ^ ab Watson G (31 мая 2001 г.). «Действия инсектицидных спинозинов на реакции γ-аминомасляной кислоты для нейронов тараканов малого диаметра». Биохимия и физиология пестицидов . 71 (1): 20–28. Bibcode : 2001PBioP..71...20W. doi : 10.1006/pest.2001.2559.
  8. ^ abcde Hertlein M, Thompson GD, Subramanyam B, Athanassiou CG (12 января 2011 г.). «Спиносад: новый натуральный продукт для защиты хранящегося зерна». Stored Products . 47 (3): 131–146. doi :10.1016/j.jspr.2011.01.004.
  9. ^ ab Orr N, Shaffner AJ, Richey K, Crouse GD (30 апреля 2009 г.). "Новый способ действия спиносада: исследования связывания рецепторов, демонстрирующие отсутствие взаимодействия с известными инсектицидными целевыми участками". Биохимия и физиология пестицидов . 95 (1): 1–5. Bibcode : 2009PBioP..95....1O. doi : 10.1016/j.pestbp.2009.04.009.
  10. ^ abcd Sparks TC, Crouse GD, Durst G (октябрь 2001 г.). «Натуральные продукты как инсектициды: биология, биохимия и количественные соотношения структуры и активности спинозинов и спинозоидов». Pest Management Science . 57 (10): 896–905. doi :10.1002/ps.358. PMID  11695182.
  11. ^ abc Sparks T, Dripps JE, Watson GB, Paroonagian D (6 ноября 2012 г.). "Resistance and cross-resistance to the spinosyns- A review and analysis". Pesticide Biochemistry and Physiology . 102 (1): 1–10. Bibcode :2012PBioP.102....1S. doi :10.1016/j.pestbp.2011.11.004 . Получено 17 ноября 2011 г.
  12. ^ "Международные бренды Spinosad". Drugs.com . 3 января 2020 г. . Получено 30 января 2020 г. .
  13. ^ "Бренды Spinosad в США". Drugs.com . 3 января 2020 г. . Получено 30 января 2020 г. .
  14. ^ Merchant M. «Безопасный контроль блох | Насекомые в городе». Texas A&M AgriLife Extension Service . Получено 20 октября 2012 г.
  15. ^ "Спиносад - список торговых марок из". Drugs.com . Получено 20 октября 2012 г. .
  16. ^ Bethke JA, Dreistadt SH, Varela LG, Phillips PA, O'Donnell CA (май 2014 г.). Thripsm (PDF) . Программа комплексной борьбы с вредителями Калифорнийского университета. Публикация UCANR. (Отчет). Комплексная борьба с вредителями для садоводов-любителей и ландшафтных дизайнеров.
  17. ^ "Comfortis EPAR". Европейское агентство по лекарственным средствам . 26 июня 2023 г. Получено 3 июля 2023 г.
  18. ^ "Trifexis EPAR". Европейское агентство по лекарственным средствам . 5 ноября 2020 г. Получено 3 июля 2023 г.
  19. ^ Liu N, Yue X (август 2000 г.). «Устойчивость к инсектицидам и перекрестная устойчивость у комнатной мухи (Diptera: Muscidae)». Журнал экономической энтомологии . 93 (4): 1269–1275. doi :10.1603/0022-0493-93.4.1269. PMID  10985042. S2CID  26611971.
  20. ^ abcde Biondi A, Mommaerts V, Smagghe G, Viñuela E, Zappalà L, Desneux N (декабрь 2012 г.). «Нецелевое воздействие спинозинов на полезных членистоногих». Наука борьбы с вредителями . 68 (12). Общество химической промышленности ( Уайли ): 1523–1536. дои : 10.1002/ps.3396. ПМИД  23109262.
  21. ^ Сайед AH, Омар D, Райт DJ (август 2004 г.). «Генетика устойчивости к спиносаду в полирезистентной полевой популяции Plutella xylostella». Pest Management Science . 60 (8): 827–832. doi :10.1002/ps.869. PMID  15307676.
  22. ^ Hsu JC, Feng HT (июнь 2006 г.). «Развитие устойчивости к спиносаду у восточной плодовой мухи (Diptera: Tephritidae) при лабораторном отборе и перекрестной устойчивости» (PDF) . Журнал экономической энтомологии . 99 (3): 931–936. doi :10.1603/0022-0493-99.3.931. PMID  16813333. S2CID  182038998.
  23. ^ Бьелса П., Квинто В., Фернандес Э., Гравалос С., Контрерас Дж. (июнь 2007 г.). «Генетика устойчивости к спинозаду у Frankliniella occidentalis (Thysanoptera: Thripidae)». Журнал экономической энтомологии . 100 (3): 916–920. doi :10.1603/0022-0493(2007)100[916:gosrif]2.0.co;2. PMID  17598556. S2CID  25560262.
  24. ^ Reyes M, Franck P, Charmillot PJ, Ioriatti C, Olivares J, Pasqualini E, Sauphanor B (сентябрь 2007 г.). «Разнообразие механизмов и спектра устойчивости к инсектицидам в европейских популяциях яблонной плодожорки Cydia pomonella». Pest Management Science . 63 (9): 890–902. doi :10.1002/ps.1421. PMID  17665366.
  25. ^ См. для дальнейших обновлений: Mota-Sanchez D, Wise JC, et al. ( Комитет по действиям в области устойчивости к инсектицидам ). "База данных по устойчивости членистоногих к пестицидам". Университет штата Мичиган.
  26. ^ Brunner JF. "Codling Moth and Leafroller Control Using Chemicals" (PDF) . Tree Fruit Research and Extension Center . Washington State University. Архивировано из оригинала (PDF) 3 августа 2003 г. . Получено 20 октября 2012 г. .
  27. ^ Stebbins KE, Bond DM, Novilla MN, Reasor MJ (февраль 2002 г.). «Инсектицид спиносад: субхроническая и хроническая токсичность и отсутствие канцерогенности у мышей CD-1». Toxicological Sciences . 65 (2): 276–287. doi : 10.1093/toxsci/65.2.276 . PMID  11812932.
  28. ^ Yano BL, Bond DM, Novilla MN, McFadden LG, Reasor MJ (февраль 2002 г.). «Инсектицид спиносад: субхроническая и хроническая токсичность и отсутствие канцерогенности у крыс Fischer 344». Toxicological Sciences . 65 (2): 288–298. doi : 10.1093/toxsci/65.2.288 . PMID  11812933.

Дальнейшее чтение

  • Mayes MA, Thompson GD, Husband B, Miles MM (2003). "Токсичность спиносада для опылителей и связанный с этим риск". Reviews of Environmental Contamination and Toxicology . 179 : 37–71. doi :10.1007/0-387-21731-2_2. ISBN 978-0-387-00620-8. PMID  15366583.
Взято с "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Спиносад&oldid=1235124632"