Сфингозин

Сфингозин

Имена
Предпочтительное название ИЮПАК (2 S ,3 R ,4 E )-2-Аминооктадец-4-ен-1,3-диол
Идентификаторы
Номер CAS	123-78-4 И
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
ЧЭБИ	ЧЕБИ:16393 Н
ChEMBL	ChEMBL67166 И
ChemSpider	4444047 И
Информационная карта ECHA	100.004.230
ИУФАР/БПС	2452
CID PubChem	5280335
УНИИ	NGZ37HRE42 И
Панель инструментов CompTox ( EPA )	DTXSID90861763
ИнЧи InChI=1S/C18H37NO2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-18(21)17(19)16-20/h14-15,17-18,20-21H,2-13,16,19H2,1H3/b15-14+/t17-,18+/m0/s1 И Ключ: WWUZIQQURGMPG-KRWOKUGFSA-N И ИнЧИ=1/C18H37NO2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-18(21)17(19)16-20/ч14- 15,17-18,20-21H,2-13,16,19H2,1H3/b15-14+/t17-,18+/м0/с1 Ключ: WWUZIQQURGPMPG-KRWOKUGFBW
УЛЫБКИ CCC/C=C/[C@H]([C@H](CO)N)O
Характеристики
Химическая формула	С18Н37Н2​​​​​​
Молярная масса	299,499  г·моль −1
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Н проверить  ( что такое   ?)ИН Ссылки на инфобокс

Сфингозин (2-амино-4-транс-октадецен-1,3-диол) — 18-углеродный аминоспирт с ненасыщенной углеводородной цепью, который является основной частью сфинголипидов , класса липидов клеточных мембран , включающего сфингомиелин , важный фосфолипид .

Сфингозин может фосфорилироваться in vivo посредством двух киназ : сфингозинкиназы типа 1 и сфингозинкиназы типа 2. Это приводит к образованию сфингозин-1-фосфата , мощного сигнального липида .

Метаболиты сфинголипидов, такие как церамиды , сфингозин и сфингозин-1-фосфат , представляют собой липидные сигнальные молекулы, участвующие в различных клеточных процессах.

Сфингозин синтезируется из пальмитоил-КоА и серина в результате конденсации, необходимой для получения дигидросфингозина.

Дегидросфингозин затем восстанавливается НАДФН до дигидросфингозина (сфинганина), ацилируется до дигидроцерамида и, наконец, окисляется ФАД до церамида. Затем сфингозин образуется исключительно путем деградации сфинголипида в лизосоме.

• 
  Сфинголипидозы
• 
  Общая структура сфинголипидов

• Диметилсфингозин
• Финголимод

• Радин Н. (2003). «Уничтожение опухолей апоптозом, вызванным церамидами: критика доступных лекарств». Biochem J . 371 (Pt 2): 243–56. doi :10.1042/BJ20021878. PMC  1223313 . PMID  12558497.статья
• Картер, Герберт Э.; Глик, Фрэнсис Дж.; Норрис, Уильям П.; Филлипс, Джордж Э. (1947). «Биохимия сфинголипидов. III. Структура сфингозина». J. Biol. Chem. 170 (1): 285–295. doi : 10.1016/S0021-9258(17)34955-4 .

• Сфингозин в рубриках медицинских предметов Национальной медицинской библиотеки США (MeSH)