Тетрапропилборат натрия
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК Тетрапропилбораноид натрия | |
| Другие имена Тетрапропилборат натрия Тетра -н -пропилборат натрия | |
| Идентификаторы | |
| |
3D модель ( JSmol ) |
|
| ChemSpider |
|
| Номер ЕС |
|
| МеШ | C489231 |
CID PubChem |
|
| |
| |
| Характеристики | |
| (С 3 Н 7 ) 4 БНа | |
| Молярная масса | 206,16 г·моль −1 |
| Родственные соединения | |
Другие анионы | Тетрафенилборат натрия |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Тетрапропилборат натрия — ионное борорганическое соединение, используемое в качестве дериватизирующего реагента для хроматографии металлоорганических загрязняющих веществ. Это белый гигроскопичный порошок. [1] Он стабилен в водном растворе, но пирофорен на воздухе; его можно хранить в виде раствора в тетрагидрофуране в течение нескольких недель. [2]
Синтез
Синтез начинается с пропилирования диэтилового эфирата трифторида бора пропилмагнийбромидом , в результате чего получается трипропилборан[1]:
- BF3 · ( C2H5 ) 2O + 3C3H7MgBr → B ( C3H7 ) 3 + 3MgBrF + ( C2H5 ) 2O
Трипропилборан затем может реагировать с пропилнатрием или с 1-хлорпропаном и металлическим натрием, образуя тетрапропилборат. [3]
Приложения
Тетрапропилборанион является реагентом для пропилирования металлоорганических соединений, включая оловоорганические , ртутьорганические и свинцовоорганические соединения, представляющие интерес для исследований в области охраны окружающей среды и общественного здравоохранения. [ по мнению кого? ] Поскольку металлоорганические загрязнители окружающей среды часто встречаются в виде ионов, необходимо пералкилирование, чтобы сделать их летучими для газовой хроматографии . Эту реакцию можно проводить с реактивами Гриньяра, такими как пропилмагнийбромид , но их реакционная способность с водой значительно усложняет процесс для образцов окружающей среды.
Для любого органила(ов) R реакции, представляющие интерес для дериватизации, протекают следующим образом: [4]
- R4− n ( Sn ,Pb ) n + + nNaB ( C3H7 ) 4 ⇌ R4− n ( Sn , Pb ) ( C3H7 ) n + nB ( C3H7 ) 3 + nNa +
- RHg + + NaB(C 3 H 7 ) 4 ⇌ RHgC 3 H 7 + B(C 3 H 7 ) 3 + Na +
Поскольку многие металлоорганические загрязнители содержат метильные, этильные или бутильные группы, алкилирование любой из этих групп сделает загрязнители неотличимыми от неорганического материала, присутствующего в образце: триэтилсвинец в 100 раз токсичнее неорганического свинца [5] , но после переэтилирования оба дадут тетраэтилсвинец .
Вводя пропильные группы, которые реже встречаются в представляющих интерес загрязняющих веществах, тетрапропилборат натрия позволяет проводить анализ метильных, этиловых и бутильных соединений в одном процессе. [1] [2]
Ссылки
- ^ ab De Smaele, Tom; Moens, Luc; Dams, Richard; Sandra, Pat; Van Der Eycken, Johan; Vandyck, Jos (1998). "Тетра(н-пропил)борат натрия: новый водный реагент для дериватизации in situ для одновременного определения ртутьорганических соединений, -свинца и -олова с помощью капиллярной газовой хроматографии – масс-спектрометрии с индуктивно связанной плазмой". Journal of Chromatography A. 793 : 99– 106. doi : 10.1016/S0021-9673(97)00886-8.
- ^ ab Шуберт, П.; Розенберг, Э.; Грассербауэр, М. (2000). «Сравнение тетраэтилбората натрия и тетра(н-пропил)бората натрия в качестве реагента для дериватизации для определения оловоорганических и свинцовоорганических соединений в образцах воды». Журнал аналитической химии Fresenius . 366 (4): 356– 360. doi :10.1007/s002160050072. PMID 11220318.
- ^ Ханикатт, Джулиан Б.; Риддл, Джеймс М. (1961). «Приготовление и реакции тетраэтилбора натрия и родственных соединений 1 ». Журнал Американского химического общества . 83 (2): 369– 373. doi :10.1021/ja01463a027.
- ^ Хуан, Джен-Хау; Мацнер, Эгберт (2004). «Биогеохимия оловоорганических соединений и олова в лесном водосборе Германии». Science of the Total Environment . 332 ( 1– 3): 231– 241. Bibcode : 2004ScTEn.332..231H. doi : 10.1016/j.scitotenv.2004.04.015. PMID 15336905.
- ^ Чжан, Сюй; Ян, Хуаньхуань; Цуй, Янь; Жэнь, Чжэнь; Сан, Жуйруй (2021). «Сравнение двух методов экстракции для определения свинцовоорганических соединений с использованием тетрапропилбората натрия в качестве дериватизирующего реагента». Ресурсы , окружающая среда и устойчивое развитие . 6. Bibcode : 2021REnvS...600035Z. doi : 10.1016/j.resenv.2021.100035 .
