Скиммианин
.svg/1280px-Skimmianine_(beta-fagarine).svg.png) | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК 4,7,8-Триметоксифуро[2,3- b ]хинолин | |
| Другие имена Скиммианин; β-Фагарин; Хлороксилонин | |
| Идентификаторы | |
| |
3D модель ( JSmol ) |
|
CID PubChem |
|
| УНИИ |
|
Панель инструментов CompTox ( EPA ) |
|
| |
| Характеристики | |
| С14Н13НO4 | |
| Молярная масса | 259,261 г·моль −1 |
| Температура плавления | 177 °C (351 °F; 450 К) [1] |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
.svg){kind=link}
Скиммианин — фурохинолиновый алкалоид , обнаруженный в Skimmia japonica , цветковом растении семейства рутовых , произрастающем в Японии и Китае. Он также является сильным ингибитором ацетилхолинэстеразы (АХЭ). [2]
Биосинтез
Биосинтез скиммианина начинается с антраниловой кислоты [3] , которая очень распространена в семействе рутовых. При объединении ацетата антраниловой кислоты образуется антранилоил-КоА в качестве исходной единицы, способной удлинять боковую цепь путем добавления малонил-КоА путем конденсации Кляйзена . Затем в результате циклизации образуется лактам, который генерирует гетероциклическую систему, в результате чего диенольный таутомер принимает 4-гидроксихинолоновый таутомер, который является 4-гидрокси-2-хинолоном.
При образовании хинолона алкилирование происходит в положении C-3 путем введения диметилаллилдифосфата. Другим ключевым шагом является циклизация на боковой цепи диметилаллила, образуя новое гетероциклическое пятичленное кольцо. [4] Затем платидесмин образует промежуточное соединение посредством реакции окислительного расщепления [5] путем потери изопропиловой группы с образованием диктамина. Наконец, скиммианин образуется посредством гидроксилирования диктамина.
Ссылки
- ^ "Панель управления химией". comptox.epa.gov . Получено 10.06.2019 .
- ^ Ян, Чжун-дуо; Чжан, Донг-бо; Рен, Джин; Ян, Мин-джун (2012). «Скиммианин, алкалоид фурохинолина из Zanthoxylum nitidum как потенциальный ингибитор ацетилхолинэстеразы». Медицинские химические исследования . 21 (6): 722–725. дои : 10.1007/s00044-011-9581-9. S2CID 14113860.
- ^ "Соединения, полученные из антраниловой кислоты". Алкалоиды . 2015. стр. 163–180. doi :10.1016/B978-0-12-417302-6.00009-X. ISBN 9780124173026.
- ^ Манске, Р. Х. (1960). Алкалоиды: химия и физиология . Нью-Йорк: Academic Press.
- ^ Гюнгерих, Ф. Питер; Йошимото, Фрэнсис К. (2018). «Формирование и расщепление связей C–C ферментативными окислительно-восстановительными реакциями». Chemical Reviews . 118 (14): 6573–6655. doi :10.1021/acs.chemrev.8b00031. PMC 6339258 . PMID 29932643.
