втор-бутилацетат

*сек*-Бутилацетат
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК Бутан-2-ил ацетат
	Другие имена 2-бутилацетат; втор- бутиловый эфир; s -Бутилацетат; втор -бутиловый эфир уксусной кислоты; 1-Метилпропилацетат;
Идентификаторы
Номер CAS	105-46-4 Н;
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение;
ChemSpider	7472 И;
Информационная карта ECHA	100.003.001
CID PubChem	7758;
УНИИ	UVH2QII6CG Н;
Панель инструментов CompTox ( EPA )	DTXSID0047612;
	ИнЧи ИнЧИ=1S/C6H12O2/c1-4-5(2)8-6(3)7/h5H,4H2,1-3H3 И Ключ: DCKVNWZUADLDEH-UHFFFAOYSA-N И; ИнХI=1/C6H12O2/c1-4-5(2)8-6(3)7/h5H,4H2,1-3H3 Ключ: DCKVNWZUADLDEH-UHFFFAOYAV;
	УЛЫБКИ О=С(ОС(С)СС)С;
Характеристики
Химическая формула	С6Н12О2
Молярная масса	116,160 г·моль −1
Появление	Прозрачный, жидкий
Запах	Фруктовый
Плотность	0,87 г/см 3 , жидкость
Температура плавления	−99 °C (−146 °F; 174 К)
Точка кипения	112 °C (234 °F; 385 К)
Растворимость в воде	0,80 г/100 мл
Давление пара	10 мм рт. ст.
Опасности
	Охрана труда и техника безопасности (OHS/OSH):
Основные опасности	Легковоспламеняющийся
точка возгорания	17 °C; 62 °F; 290 К
Пределы взрывоопасности	1,7–9,8%
	NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США):
PEL (допустимый)	TWA 200 частей на миллион (950 мг/м 3 )
РЕЛ (рекомендуется)	TWA 200 частей на миллион (950 мг/м 3 )
IDLH (Непосредственная опасность)	1700 частей на миллион
Паспорт безопасности (SDS)	Внешний ПБС
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Н проверить ( что такое ?)ИН Ссылки на инфобокс

Химическое соединение

Вторичный бутилацетат , или s -бутилацетат , представляет собой сложный эфир, обычно используемый в качестве растворителя в лаках и эмалях , где он применяется в производстве ациклических полимеров, виниловых смол и нитроцеллюлозы .^[3] Это прозрачная легковоспламеняющаяся жидкость со сладким запахом.^[4]

Втор -бутилацетат имеет три изомера, которые также являются эфирами ацетата: н -бутилацетат , изобутилацетат и трет -бутилацетат .

История

Первым методом получения втор -бутилацетата была этерификация втор -бутанола и уксусного ангидрида ^[5]. Он был экспериментально определен и опубликован в 1946 году Рольфом Альтшулем. ^[6]

Токсикология

LD ₅₀ для крыс составляет 13 г/кг. ^[7] Воздействие на человека значительных количеств втор -бутилацетата может вызвать раздражение глаз, рта, горла, носа и кожи. ^[8] Проглатывание и вдыхание втор -бутилацетата может вызвать угнетение центральной нервной системы , вызывая симптомы головокружения и дезориентации. ^[8]

Номенклатура

Вторичный бутилацетат хиральный . Он имеет один стереоцентр , углерод 2 в группе втор -бутила. Названия двух энантиомеров :

[(2 S )-бутан-2-ил]ацетат, (+)- втор -бутилацетат
[(2 R )-бутан-2-ил]ацетат, (-)- втор -бутилацетат

Ссылки

^ Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. стр. 370. doi :10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
^ abcdefg Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. "#0073". Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
^ "Уксусная кислота", Энциклопедия промышленной химии Ульмана (2003, 6-е изд., т. 1, стр. 170–171). Вайнхайм, Германия: Wiley-VCH.
^ Howard, HH (1993). втор-бутилацетат. В Справочнике по экологической судьбе и данным о воздействии для химиков-органиков (т. 5, стр. 60–65). Челси, Мичиган: Льюис.
^ Альтшуль, Р. (1946). «Обратимая этерификация карбоновых кислот изобутеном и триметилэтиленом. Количественные исследования и синтетические применения», Журнал Американского химического общества , 68(12), 2605–2609.
^ "втор-бутилацетат" . The Merck Index . Королевское химическое общество . 2013.
^ Канадский центр охраны труда и техники безопасности. (1996). 2-Бутилацетат. Получено 20 февраля 2009 г. из базы данных CHEMINFO.
^ ab Международная программа по химической безопасности. (2003). сек -Бутилацетат. Получено 20 февраля 2009 г. из базы данных INCHEM.

Внешние ссылки

ChemExpr.com
CDC - Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям

[iupac2013-1] Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. стр. 370. doi :10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.

[PGCH-2] Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. "#0073". Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).

[3] "Уксусная кислота", Энциклопедия промышленной химии Ульмана (2003, 6-е изд., т. 1, стр. 170–171). Вайнхайм, Германия: Wiley-VCH.

[4] Howard, HH (1993). втор-бутилацетат. В Справочнике по экологической судьбе и данным о воздействии для химиков-органиков (т. 5, стр. 60–65). Челси, Мичиган: Льюис.

[5] Альтшуль, Р. (1946). «Обратимая этерификация карбоновых кислот изобутеном и триметилэтиленом. Количественные исследования и синтетические применения», Журнал Американского химического общества , 68(12), 2605–2609.

[6] "втор-бутилацетат" . The Merck Index . Королевское химическое общество . 2013.

[7] Канадский центр охраны труда и техники безопасности. (1996). 2-Бутилацетат. Получено 20 февраля 2009 г. из базы данных CHEMINFO.

[inchem-8] Международная программа по химической безопасности. (2003). сек -Бутилацетат. Получено 20 февраля 2009 г. из базы данных INCHEM.

Имена


Предпочтительное название ИЮПАК Бутан-2-ил ацетат ^[1]
Другие имена 2-бутилацетат втор- бутиловый эфир s -Бутилацетат втор -бутиловый эфир уксусной кислоты 1-Метилпропилацетат
Идентификаторы
Номер CAS	105-46-4^Н
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
ChemSpider	7472^И
Информационная карта ECHA	100.003.001
CID PubChem	7758
УНИИ	UVH2QII6CG^Н
Панель инструментов CompTox ( EPA )	DTXSID0047612
ИнЧи ИнЧИ=1S/C6H12O2/c1-4-5(2)8-6(3)7/h5H,4H2,1-3H3^И Ключ: DCKVNWZUADLDEH-UHFFFAOYSA-N^И ИнХI=1/C6H12O2/c1-4-5(2)8-6(3)7/h5H,4H2,1-3H3 Ключ: DCKVNWZUADLDEH-UHFFFAOYAV
УЛЫБКИ О=С(ОС(С)СС)С
Характеристики
Химическая формула	С6Н12О2
Молярная масса	116,160 г·моль ⁻¹
Появление	Прозрачный, жидкий
Запах	Фруктовый ^[2]
Плотность	0,87 г/см ³ , жидкость
Температура плавления	−99 °C (−146 °F; 174 К)
Точка кипения	112 °C (234 °F; 385 К)
Растворимость в воде	0,80 г/100 мл
Давление пара	10 мм рт. ст. ^[2]
Опасности
Охрана труда и техника безопасности (OHS/OSH):
Основные опасности	Легковоспламеняющийся
точка возгорания	17 °C; 62 °F; 290 К ^[2]
Пределы взрывоопасности	1,7–9,8% ^[2]
NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США):
PEL (допустимый)	TWA 200 частей на миллион (950 мг/м ³ ) ^[2]
РЕЛ (рекомендуется)	TWA 200 частей на миллион (950 мг/м ³ ) ^[2]
IDLH (Непосредственная опасность)	1700 частей на миллион ^[2]
Паспорт безопасности (SDS)	Внешний ПБС
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Н проверить ( что такое ?)^ИН Ссылки на инфобокс