Сальвинорин В метоксиметиловый эфир
 | |
| Клинические данные | |
|---|---|
| код АТС |
|
| Правовой статус | |
| Правовой статус |
|
| Идентификаторы | |
| |
| Номер CAS |
|
| CID PubChem |
|
| ChemSpider |
|
| ChEMBL |
|
| PDB-лиганд |
|
| Панель инструментов CompTox ( EPA ) |
|
| Химические и физические данные | |
| Формула | С23Н30О8 |
| Молярная масса | 434,485 г·моль −1 |
| 3D модель ( JSmol ) |
|
| |
| |
| (проверять) | |
Метоксиметиловый эфир сальвинорина В ( 2 -O -метоксиметилсальвинорин В ) является полусинтетическим аналогом натурального продукта сальвинорина А, используемого в научных исследованиях. [1] [2] Он имеет более длительную продолжительность действия около 2–3 часов по сравнению с менее чем 30 минутами для сальвинорина А, [3] и имеет повышенное сродство и силу действия на κ-опиоидный рецептор . Он изготавливается из сальвинорина В. [ 4] Кристаллическая структура почти полностью совпадает со структурой сальвинорина А. [5] Также сообщалось о структурах, связанных с κ-опиоидным рецептором. [6]
Метоксиметиловый эфир сальвинорина В имеет Ki 0,60 нМ на κ-опиоидном рецепторе [7] и примерно в пять раз более эффективен, чем сальвинорин А в исследованиях на животных, хотя он все еще только в два раза менее эффективен, чем его гомолог этоксиметиловый эфир , «симметрия». [7] [8] [9]
Смотрите также
Ссылки
- ^ Инан С., Ли Д.Ю., Лю-Чен Л.Ю., Коуэн А. (март 2009 г.). «Сравнение диуретических эффектов химически разнообразных агонистов каппа-опиоидных рецепторов у крыс: налфурафин, U50,488H и сальвинорин А». Архивы фармакологии Наунин-Шмидеберга . 379 (3): 263– 270. doi :10.1007/s00210-008-0358-8. PMID 18925386. S2CID 8123431.
- ^ McLennan GP, Kiss A, Miyatake M, Belcheva MM, Chambers KT, Pozek JJ и др. (декабрь 2008 г.). «Каппа-опиоиды способствуют пролиферации астроцитов через Gbetagamma и бета-аррестин 2-зависимые MAPK-опосредованные пути». Journal of Neurochemistry . 107 (6): 1753– 1765. doi :10.1111/j.1471-4159.2008.05745.x. PMC 2606093 . PMID 19014370.
- ^ Wang Y, Chen Y, Xu W, Lee DY, Ma Z, Rawls SM и др. (март 2008 г.). «2-Метоксиметил-сальвинорин B — мощный агонист каппа-опиоидных рецепторов с более длительным действием in vivo, чем сальвинорин A». Журнал фармакологии и экспериментальной терапии . 324 (3): 1073– 1083. doi :10.1124/jpet.107.132142. PMC 2519046. PMID 18089845 .
- ^ Lee DY, Karnati VV, He M, Liu-Chen LY, Kondaveti L, Ma Z и др. (август 2005 г.). «Синтез и фармакологические исследования in vitro новых модифицированных аналогов сальвинорина А C(2)». Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters . 15 (16): 3744– 3747. doi :10.1016/j.bmcl.2005.05.048. PMID 15993589.
- ^ Munro TA, Ho DM, Cohen BM (2012). "Метоксиметиловый эфир сальвинорина B". Acta Crystallographica Section E. 68 ( 11): o3225 – o3226 . Bibcode : 2012AcCrE..68o3225M. doi : 10.1107/s1600536812043449. PMC 3515309. PMID 23284529 .
- ^ Han J, Zhang J, Nazarova AL, Bernhard SM, Krumm BE, Zhao L, et al. (Май 2023). «Селективность лиганда и G-белка в κ-опиоидном рецепторе». Nature . 617 (7960): 417– 425. Bibcode :2023Natur.617..417H. doi :10.1038/s41586-023-06030-7. PMC 10172140 . PMID 37138078.
- ^ ab Munro TA, Duncan KK, Xu W, Wang Y, Liu-Chen LY, Carlezon WA и др. (февраль 2008 г.). «Стандартные защитные группы создают мощные и селективные каппа-опиоиды: алкоксиметиловые эфиры сальвинорина B». Bioorganic & Medicinal Chemistry . 16 (3): 1279– 1286. doi :10.1016/j.bmc.2007.10.067. PMC 2568987 . PMID 17981041.
- ^ Baker LE, Panos JJ, Killinger BA, Peet MM, Bell LM, Haliw LA, Walker SL (апрель 2009 г.). «Сравнение дискриминантных стимульных эффектов сальвинорина А и его производных с U69,593 и U50,488 у крыс». Психофармакология . 203 (2): 203–211. doi : 10.1007 /s00213-008-1458-3 . PMID 19153716.
- ^ Mercury D, Feelodd D (2008). «Первый взгляд на новый психоактивный препарат: симметрия (этоксиметиловый эфир сальвинорина B)». Обзор Entheogen . 16 (4): 136–145 . ISSN 1066-1913.
