S-Аденозил-L-гомоцистеин

С-Аденозил-Л-гомоцистеин
Имена
	Название ИЮПАК S -(5′-Дезоксиаденоз-5′-ил)- L -гомоцистеин
	Систематическое название ИЮПАК (2 S )-2-амино-4-({[(2 S ,3 S ,4 R ,5 R )-5-(6-амино-9 H -пурин-9-ил)-3,4-дигидроксиоксолан-2-ил]метил}сульфанил)бутановая кислота
	Другие имена AdoHcy, 2- S -аденозил- L -гомоцистеин, ; 5′- S -(3-амино-3-карбоксипропил)-5′-тиоаденозин S -аденозилгомоцистеин, SAH
Идентификаторы
Номер CAS	979-92-0 И;
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение;
ЧЭБИ	ЧЕБИ:16680 И;
ChEMBL	ChEMBL418052 И;
ChemSpider	388301 И;
Информационная карта ECHA	100.012.328
ИУФАР/БПС	5265;
КЕГГ	С00021 И;
МеШ	S-Аденозилгомоцистеин
CID PubChem	439155;
УНИИ	8K31Q2S66S И;
Панель инструментов CompTox ( EPA )	DTXSID30895860;
	ИнЧи ИнЧИ=1S/C14H20N6O5S/c15-6(14(23)24)1-2-26-3-7-9(21)10(22)13(25-7)20-5-19-8-11( 16)17-4 -18-12(8)20/h4-7,9-10,13,21-22H,1-3,15H2,(H,23,24)(H2,16,17,18)/t6-,7 +,9+,10+,13+/м0/с1 И Ключ: ZJUKTBDSGOFHSH-WFMPWKQPSA-N И; ИнЧИ=1/C14H20N6O5S/c15-6(14(23)24)1-2-26-3-7-9(21)10(22)13(25-7)20-5-19-8-11( 16)17-4- 18-12(8)20/h4-7,9-10,13,21-22H,1-3,15H2,(H,23,24)(H2,16,17,18)/t6-,7+ ,9+,10+,13+/м0/с1 Ключ: ZJUKTBDSGOFHSH-WFMPWKQPBX;
	УЛЫБКИ O=C(O)[C@@H](N)CCSC[C@H]3O[C@@H](n2cnc1c(ncnc12)N)[C@H](O)[C@@H]3O;
Характеристики
Химическая формула	С14Н20Н6О5С
Молярная масса	384,41 г·моль −1
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). И проверить ( что такое ?)ИН Ссылки на инфобокс

Химическое соединение

S -Аденозил- L -гомоцистеин ( SAH ) является биосинтетическим предшественником гомоцистеина .^[1] SAH образуется путем деметилирования S -аденозил- L - метионина .^[2]^[3] Аденозилгомоцистеиназа превращает SAH в гомоцистеин и аденозин .

Биологическая роль

ДНК-метилтрансферазы ингибируются SAH. ^[4] Два кофактора S -аденозил- L -гомоцистеина могут связывать активный сайт ДНК-метилтрансферазы 3B и предотвращать связывание дуплекса ДНК с активным сайтом , что ингибирует метилирование ДНК . ^[5]

Ссылки

^ Финкельштейн Дж. Д. (2000). «Пути и регуляция метаболизма гомоцистеина у млекопитающих». Семинары по тромбозу и гемостазу . 26 (3): 219– 225. doi :10.1055/s-2000-8466. PMID 11011839.
^ Ribbe MW, Hu Y, Hodgson KO, Hedman B (апрель 2014 г.). «Биосинтез металлокластеров нитрогеназы». Chemical Reviews . 114 (8): 4063– 4080. doi :10.1021/cr400463x. PMC 3999185 . PMID 24328215.
^ Джеймс С.Дж., Мельник С., Погрибная М., Погрибный ИП, Каудилл МА (август 2002 г.). «Повышение уровня S-аденозилгомоцистеина и гипометилирование ДНК: потенциальный эпигенетический механизм патологии, связанной с гомоцистеином». Журнал питания . 132 (8 Suppl): 2361S – 2366S . doi : 10.1093/jn/132.8.2361S . PMID 12163693.
^ Кумар Р., Шривастава Р., Сингх РК., Суролия А., Рао Д. Н. (март 2008 г.). «Активация и ингибирование ДНК-метилтрансфераз аналогами S-аденозил-L-гомоцистеина». Биоорганическая и медицинская химия . 16 (5): 2276– 2285. doi :10.1016/j.bmc.2007.11.075. PMID 18083524.
^ Lin CC, Chen YP, Yang WZ, Shen JC, Yuan HS (апрель 2020 г.). «Структурное понимание метилирования CpG-специфической ДНК метилтрансферазой 3B человеческой ДНК». Nucleic Acids Research . 48 (7): 3949– 3961. doi :10.1093/nar/gkaa111. PMC 7144912. PMID 32083663 .

Внешние ссылки

Соединение BioCYC E.Coli K-12: S-аденозил-L-гомоцистеин

Эта статья по биохимии — заглушка . Вы можете помочь Википедии, расширив ее.

[1] Финкельштейн Дж. Д. (2000). «Пути и регуляция метаболизма гомоцистеина у млекопитающих». Семинары по тромбозу и гемостазу . 26 (3): 219– 225. doi :10.1055/s-2000-8466. PMID 11011839.

[2] Ribbe MW, Hu Y, Hodgson KO, Hedman B (апрель 2014 г.). «Биосинтез металлокластеров нитрогеназы». Chemical Reviews . 114 (8): 4063– 4080. doi :10.1021/cr400463x. PMC 3999185 . PMID 24328215.

[3] Джеймс С.Дж., Мельник С., Погрибная М., Погрибный ИП, Каудилл МА (август 2002 г.). «Повышение уровня S-аденозилгомоцистеина и гипометилирование ДНК: потенциальный эпигенетический механизм патологии, связанной с гомоцистеином». Журнал питания . 132 (8 Suppl): 2361S – 2366S . doi : 10.1093/jn/132.8.2361S . PMID 12163693.

[4] Кумар Р., Шривастава Р., Сингх РК., Суролия А., Рао Д. Н. (март 2008 г.). «Активация и ингибирование ДНК-метилтрансфераз аналогами S-аденозил-L-гомоцистеина». Биоорганическая и медицинская химия . 16 (5): 2276– 2285. doi :10.1016/j.bmc.2007.11.075. PMID 18083524.

[5] Lin CC, Chen YP, Yang WZ, Shen JC, Yuan HS (апрель 2020 г.). «Структурное понимание метилирования CpG-специфической ДНК метилтрансферазой 3B человеческой ДНК». Nucleic Acids Research . 48 (7): 3949– 3961. doi :10.1093/nar/gkaa111. PMC 7144912. PMID 32083663 .

Имена

Название ИЮПАК S -(5′-Дезоксиаденоз-5′-ил)- L -гомоцистеин
Систематическое название ИЮПАК (2 S )-2-амино-4-({[(2 S ,3 S ,4 R ,5 R )-5-(6-амино-9 H -пурин-9-ил)-3,4-дигидроксиоксолан-2-ил]метил}сульфанил)бутановая кислота
Другие имена AdoHcy, 2- S -аденозил- L -гомоцистеин, 5′- S -(3-амино-3-карбоксипропил)-5′-тиоаденозин S -аденозилгомоцистеин, SAH
Идентификаторы
Номер CAS	979-92-0^И
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
ЧЭБИ	ЧЕБИ:16680^И
ChEMBL	ChEMBL418052^И
ChemSpider	388301^И
Информационная карта ECHA	100.012.328
ИУФАР/БПС	5265
КЕГГ	С00021^И
МеШ	S-Аденозилгомоцистеин
CID PubChem	439155
УНИИ	8K31Q2S66S^И
Панель инструментов CompTox ( EPA )	DTXSID30895860
ИнЧи ИнЧИ=1S/C14H20N6O5S/c15-6(14(23)24)1-2-26-3-7-9(21)10(22)13(25-7)20-5-19-8-11( 16)17-4 -18-12(8)20/h4-7,9-10,13,21-22H,1-3,15H2,(H,23,24)(H2,16,17,18)/t6-,7 +,9+,10+,13+/м0/с1^И Ключ: ZJUKTBDSGOFHSH-WFMPWKQPSA-N^И ИнЧИ=1/C14H20N6O5S/c15-6(14(23)24)1-2-26-3-7-9(21)10(22)13(25-7)20-5-19-8-11( 16)17-4- 18-12(8)20/h4-7,9-10,13,21-22H,1-3,15H2,(H,23,24)(H2,16,17,18)/t6-,7+ ,9+,10+,13+/м0/с1 Ключ: ZJUKTBDSGOFHSH-WFMPWKQPBX
УЛЫБКИ O=C(O)[C@@H](N)CCSC[C@H]3O[C@@H](n2cnc1c(ncnc12)N)[C@H](O)[C@@H]3O
Характеристики
Химическая формула	С14Н20Н6О5С
Молярная масса	384,41 г·моль ⁻¹
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). И проверить ( что такое ?)^ИН Ссылки на инфобокс