S-Метилметионин
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК [(3 S )-3-амино-3-карбоксипропил](диметил)сульфоний | |
| Другие имена S -Метил- L -метионин Витамин U | |
| Идентификаторы | |
| |
3D модель ( JSmol ) |
|
| ЧЭБИ |
|
| ChemSpider |
|
| КЕГГ |
|
CID PubChem |
|
| УНИИ |
|
Панель инструментов CompTox ( EPA ) |
|
| |
| |
| Характеристики | |
| С6Н14НО2S + | |
| Молярная масса | 164,243 г/моль |
| Температура плавления | 139 °C (282 °F; 412 K) [1] (бромидная соль, разлагается) 134 °C (273 °F) [1] (хлоридная соль, разлагается) |
| Опасности | |
| Смертельная доза или концентрация (ЛД, ЛК): | |
LD 50 ( средняя доза ) | 2760 мг/кг (внутривенно, мыши, хлоридная соль) [1] |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
S -Метилметионин (SMM) является производным метионина с химической формулой ( CH3 ) 2S + CH2CH2CH(NH3 + ) CO2− . Этот катион является естественным промежуточным продуктом во многих биосинтетических путях благодаря сульфониевой функциональной группе . Он биосинтезируется изL- метионина иS - аденозилметионина ферментом метионин - S - метилтрансферазой . S -метилметионин особенно распространен в растениях, будучи более распространенным, чем метионин. [ 2 ]
S -метилметионин иногда называют витамином U , [3] , но он не считается настоящим витамином . Термин был придуман в 1950 году Гарнеттом Чейни для неохарактеризованных антиульцерогенных [4] факторов в сыром капустном соке, которые могут помочь ускорить заживление пептических язв .
Биосинтез и биохимическая функция
S -метилметионин возникает в результате метилирования метионина S -аденозилметионином ( SAM). Побочным продуктом является S - аденозилгомоцистеин . [2]
Биологическая роль S -метилметионина не до конца изучена. Предполагаемые роли включают хранение метионина, использование в качестве донора метильной группы, регулирование SAM. [2] Некоторые растения используют S -метилметионин в качестве предшественника осмолита диметилсульфониопропионата ( DMSP). Промежуточные продукты включают диметилсульфонийпропиламин и диметилсульфонийпропиональдегид. [5]
Прекурсор вкуса пива в ячменном солоде
S -метилметионин содержится в ячмене и далее образуется в процессе соложения . СММ может впоследствии преобразовываться в диметилсульфид (ДМС) во время процесса обжига солода, вызывая нежелательный привкус. Слабо обожженные солода, такие как солод пилснер или лагер, сохраняют большую часть своего содержания СММ, в то время как более обожженный солод, такой как солод бледного эля, имеет значительно больше СММ, преобразованного в ДМС в солоде. Более темные обожженные солода, такие как мюнхенский солод, практически не содержат СММ, поскольку большая часть была преобразована в ДМС. Другие кристаллические солода и обжаренные солода не содержат СММ и часто не содержат ДМС, поскольку обжиг также вытесняет это соединение из солода. [6] [7]
Ссылки
- ^ abcd Merck Index , 12-е изд., 10165 ISBN 0-911910-12-3
- ^ abc Bourgis F (1999). «S-метилметионин играет важную роль в транспорте серы во флоэме и синтезируется новым типом метилтрансферазы». The Plant Cell Online . 11 (8): 1485– 1498. Bibcode : 1999PlanC..11.1485B . doi : 10.1105/tpc.11.8.1485. PMC 144290. PMID 10449582.
- ^ Национальный центр биомедицинской онтологии. "Метилметионинсульфонийхлорид". Архивировано из оригинала 2013-04-14 . Получено 2013-06-01 .
- ^ Чейни Г. (сентябрь 1950 г.). «Противоязвенный диетический фактор (витамин «U») в лечении язвенной болезни». J Am Diet Assoc . 26 (9): 668–72 . doi :10.1016/S0002-8223(21)30396-0. PMID 15436263. S2CID 38393819.
- ^ McNeil SD (1999). «Бетаины и родственные осмопротекторы. Цели метаболической инженерии устойчивости к стрессу». Физиология растений . 120 (4): 945–949 . doi :10.1104/pp.120.4.945. PMC 1539222. PMID 10444077 .
- ^ Питц, В. Факторы, влияющие на уровень S-метилметиона в солоде, Журнал Американского общества химиков-пивоваров, 1987.
- ^ Хорнси И.С. (1999). Пивоварение . Королевское химическое общество. стр. 47. ISBN 9780854045686.
Внешние ссылки
- Витамин U в рубриках медицинских предметов Национальной медицинской библиотеки США (MeSH)
