Флавинмононуклеотид

Флавинмононуклеотид
Имена
	Название ИЮПАК 1-Дезокси-1-(7,8-диметил-2,4-диоксо-3,4-дигидробензо[ g ]птеридин-10(2H ) -ил)-D - рибитол 5-(дигидрофосфат)
	Систематическое название ИЮПАК (2 R ,3 S ,4 S )-5-(7,8-Диметил-2,4-диоксо-3,4-дигидробензо[ g ]птеридин-10(2 H )-ил)-2,3,4-тригидроксипентил дигидрофосфат
	Другие имена ФМН;
Идентификаторы
Номер CAS	146-17-8 И; 130-40-5 (натриевая соль) И;
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение;
ЧЭБИ	ЧЕБИ:17621 И;
ChEMBL	ChEMBL1201794 Н;
ChemSpider	559060 И;
Информационная карта ECHA	100.005.150
Номер E	E101a (цвета)
ИУФАР/БПС	5185;
МеШ	Флавин+мононуклеотид
CID PubChem	643976;
УНИИ	7N464URE7E И;
Панель инструментов CompTox ( EPA )	DTXSID8023559;
	ИнЧи ИнЧИ=1S/C17H21N4O9P/c1-7-3-9-10(4-8(7)2)21(15-13(18-9)16(25)20-17(26)19-15)5- 11(22)14(24)12(23)6-30-31(27,28)29/h3-4,11-12,14,22-24H,5-6H2,1-2H3,(H,20 ,25,26)(H2,27,28,29)/t11-,12+,14-/м0/с1 И Ключ: FVTCRASFADXXNN-SCRDCRAPSA-N И;
	УЛЫБКИ Cc1cc2c(cc1C)n(c-3nc(=O)[nH]c(=O)c3n2)C[C@@H]([C@@H]([C@@H](COP(=O)(O)O)O)O;
Характеристики
Химическая формула	С17Н21Н4О9П
Молярная масса	456,344 г/моль
Температура плавления	195 °С
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Н проверить ( что такое ?)ИН Ссылки на инфобокс

Химическое соединение

Флавинмононуклеотид ( FMN ), или рибофлавин-5′-фосфат , представляет собой биомолекулу, продуцируемую из рибофлавина (витамина B2 ₎ ферментом рибофлавинкиназой и функционирующую как простетическая группа различных оксидоредуктаз , включая NADH-дегидрогеназу , а также как кофактор в биологических фоторецепторах синего света. ^{[1] Во время каталитического цикла в различных}оксидоредуктазах происходит обратимое взаимопревращение окисленной (FMN), семихинонной (FMNH ^• ) и восстановленной (FMNH ₂ ) форм . FMN является более сильным окислителем, чем NAD , и особенно полезен, поскольку может участвовать как в одноэлектронных, так и в двухэлектронных переносах. В своей роли фоторецептора синего света (окисленный) FMN выделяется среди «обычных» фоторецепторов как сигнальное состояние, а не E/Z-изомеризация.

Это основная форма, в которой рибофлавин находится в клетках и тканях . Для его производства требуется больше энергии, но он более растворим, чем рибофлавин. В клетках FMN встречается в свободном виде, но также в нескольких ковалентно связанных формах. ^[2] Ковалентно или нековалентно связанный FMN является кофактором многих ферментов, играющих важную патофизиологическую роль в клеточном метаболизме. Например, было показано, что диссоциация флавинмононуклеотида из митохондриального комплекса I происходит во время ишемии/реперфузионного повреждения мозга во время инсульта. ^[3]^[4]

Пищевая добавка

Флавинмононуклеотид также используется в качестве оранжево-красной пищевой красящей добавки, обозначенной в Европе как E-номер E101a. ^[5]

E106, очень близкий пищевой краситель, представляет собой натриевую соль рибофлавина-5′-фосфата, которая в основном состоит из мононатриевой соли 5′-монофосфатного эфира рибофлавина. Он быстро превращается в свободный рибофлавин после приема внутрь . Он содержится во многих продуктах питания для младенцев и маленьких детей, а также в джемах , молочных продуктах, сладостях и продуктах из сахара . ^[6]

Смотрите также

Флавин адениндинуклеотид

Ссылки

^ Tsibris, John CM; McCormick, Donald B.; Wright, Lemuel D. (1966). «Исследования связывания и функции флавинфосфатов с флавинмононуклеотидзависимыми ферментами». Журнал биологической химии . 241 (5): 1138–43. doi : 10.1016/S0021-9258(18)96813-4 . PMID 4379862.
^ Mewies M, McIntire WS, Scrutton NS (1998). «Ковалентное присоединение флавинадениндинуклеотида (FAD) и флавинмононуклеотида (FMN) к ферментам: текущее положение дел». Protein Science . 7 (1): 7–20. doi : 10.1002/pro.5560070102 . PMC 2143808 . PMID 9514256.
^ Kahl, A; Stepanova, A; Konrad, C; Anderson, C; Manfredi, G; Zhou, P; Iadecola, C; Galkin, A (2018). «Критическая роль флавина и глутатиона в опосредованной комплексом I биоэнергетической недостаточности при ишемии/реперфузионном повреждении мозга». Stroke . 49 (5): 1223–1231. doi :10.1161/STROKEAHA.117.019687. PMC 5916474 . PMID 29643256.
^ Галкин, А (2019). «Ишемия мозга/реперфузионное повреждение и повреждение митохондриального комплекса I». Биохимия. Биохимия . 84 (11): 1411–1423. doi :10.1134/S0006297919110154. PMID 31760927. S2CID 207990089.
^ "Текущие добавки, одобренные ЕС, и их номера E", веб-сайт Агентства по стандартам пищевых продуктов, получено 15 декабря 2011 г.
^ Turck, Dominique; Bresson, Jean-Louis; Burlingame, Barbara; et al. (2017). «Диетические референтные значения рибофлавина». Журнал EFSA . 15 (8): e04919. doi :10.2903/j.efsa.2017.4919. PMC 7010026. PMID 32625611 .

Внешние ссылки

FMN в базе данных макромолекулярных структур EBI

[1] Tsibris, John CM; McCormick, Donald B.; Wright, Lemuel D. (1966). «Исследования связывания и функции флавинфосфатов с флавинмононуклеотидзависимыми ферментами». Журнал биологической химии . 241 (5): 1138–43. doi : 10.1016/S0021-9258(18)96813-4 . PMID 4379862.

[Mewies-2] Mewies M, McIntire WS, Scrutton NS (1998). «Ковалентное присоединение флавинадениндинуклеотида (FAD) и флавинмононуклеотида (FMN) к ферментам: текущее положение дел». Protein Science . 7 (1): 7–20. doi : 10.1002/pro.5560070102 . PMC 2143808 . PMID 9514256.

[3] Kahl, A; Stepanova, A; Konrad, C; Anderson, C; Manfredi, G; Zhou, P; Iadecola, C; Galkin, A (2018). «Критическая роль флавина и глутатиона в опосредованной комплексом I биоэнергетической недостаточности при ишемии/реперфузионном повреждении мозга». Stroke . 49 (5): 1223–1231. doi :10.1161/STROKEAHA.117.019687. PMC 5916474 . PMID 29643256.

[4] Галкин, А (2019). «Ишемия мозга/реперфузионное повреждение и повреждение митохондриального комплекса I». Биохимия. Биохимия . 84 (11): 1411–1423. doi :10.1134/S0006297919110154. PMID 31760927. S2CID 207990089.

[5] "Текущие добавки, одобренные ЕС, и их номера E", веб-сайт Агентства по стандартам пищевых продуктов, получено 15 декабря 2011 г.

[6] Turck, Dominique; Bresson, Jean-Louis; Burlingame, Barbara; et al. (2017). «Диетические референтные значения рибофлавина». Журнал EFSA . 15 (8): e04919. doi :10.2903/j.efsa.2017.4919. PMC 7010026. PMID 32625611 .

Имена


Название ИЮПАК 1-Дезокси-1-(7,8-диметил-2,4-диоксо-3,4-дигидробензо[ g ]птеридин-10(2H ) -ил)-D - рибитол 5-(дигидрофосфат)
Систематическое название ИЮПАК (2 R ,3 S ,4 S )-5-(7,8-Диметил-2,4-диоксо-3,4-дигидробензо[ g ]птеридин-10(2 H )-ил)-2,3,4-тригидроксипентил дигидрофосфат
Другие имена ФМН
Идентификаторы
Номер CAS	146-17-8^И 130-40-5 (натриевая соль)^И
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
ЧЭБИ	ЧЕБИ:17621^И
ChEMBL	ChEMBL1201794^Н
ChemSpider	559060^И
Информационная карта ECHA	100.005.150
Номер E	E101a (цвета)
ИУФАР/БПС	5185
МеШ	Флавин+мононуклеотид
CID PubChem	643976
УНИИ	7N464URE7E^И
Панель инструментов CompTox ( EPA )	DTXSID8023559
ИнЧи ИнЧИ=1S/C17H21N4O9P/c1-7-3-9-10(4-8(7)2)21(15-13(18-9)16(25)20-17(26)19-15)5- 11(22)14(24)12(23)6-30-31(27,28)29/h3-4,11-12,14,22-24H,5-6H2,1-2H3,(H,20 ,25,26)(H2,27,28,29)/t11-,12+,14-/м0/с1^И Ключ: FVTCRASFADXXNN-SCRDCRAPSA-N^И
УЛЫБКИ Cc1cc2c(cc1C)n(c-3nc(=O)[nH]c(=O)c3n2)C[C@@H]([C@@H]([C@@H](COP(=O)(O)O)O)O
Характеристики
Химическая формула	С17Н21Н4О9П
Молярная масса	456,344 г/моль
Температура плавления	195 °С
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Н проверить ( что такое ?)^ИН Ссылки на инфобокс