Родоторуловая кислота
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК N -[3-[5-[3-[Ацетил(гидрокси)амино]пропил]-3,6-диоксопиперазин-2-ил]пропил]- N -гидроксиацетамид | |
| Идентификаторы | |
| |
3D модель ( JSmol ) |
|
| ЧЭБИ |
|
| Информационная карта ECHA | 100.038.786 |
CID PubChem |
|
| УНИИ |
|
Панель инструментов CompTox ( EPA ) |
|
| |
| Характеристики | |
| С14Н24Н4О6 | |
| Молярная масса | 344,368 г·моль −1 |
| Плотность | 1,277 г/см 3 |
| 0,96 г/см 3 (25 °C) при pH 7 (вода) | |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Родоторуловая кислота является наименьшим представителем семейства 2,5-дикетопиперазинов [1] гидроксаматных сидерофоров , которые являются высокоаффинными хелатирующими агентами для трехвалентного железа, вырабатываемыми бактериальными и грибковыми фитопатогенами для извлечения железа из окружающей среды. [2] Это тетрадентатный лиганд, то есть он связывает один атом железа в четырех местах (два гидроксаматных и два лактамных фрагмента) и образует комплексы Fe2 ( сидерофор) 3 для выполнения октаэдрической координации для железа. [3]
Родоторуловая кислота встречается в базидиомицетовых дрожжах [4] и, как было обнаружено, замедляет прорастание спор грибка Botrytis cinerea . В сочетании с дрожжами Rhodotorula glutinis она оказалась эффективной в биоконтроле [5] устойчивых к ипродиону B. cinerea ран на яблоках, вызванных этим заболеванием.
Ссылки
- ^ Бортвик AD, Да Коста NC (2017). «2,5-Дикетопиперазины в пищевых продуктах и напитках: вкус и биоактивность». Критические обзоры в области пищевой науки и питания . 57 (4): 718– 742. doi : 10.1080/10408398.2014.911142. PMID 25629623. S2CID 1334464.
- ^ Hider RC, Kong X (май 2010). «Химия и биология сидерофоров». Natural Product Reports . 27 (5): 637– 657. doi :10.1039/B906679A. PMID 20376388.
- ^ Батлер, Элисон (2007). Биологическая неорганическая химия: структура и реакционная способность . стр. 151–156 . ISBN 978-1891389436.
- ^ Ван дер Хельм Д., Винкельманн Г. (февраль 1994 г.). «Гидроксаматы и поликарбоксилаты как агенты переноса ионов (сидерофоры)». В Винкельманн, Г., Винге, Д. (ред.). Ионы металлов в грибах . Том 11. Нью-Йорк: Marcel Dekker Inc. стр. 39–98 . ISBN 0-8247-9172-X.
- ^ Сансоне Г., Рецца И., Кальвенте В., Бенуцци Д., де Тосетти М.И. (март 2005 г.). «Контроль штаммов Botrytis cinerea, устойчивых к ипродиону, в яблоках с помощью родоторуловой кислоты и дрожжей». Postharvest Biology and Technology . 35 (3): 245–251 . doi :10.1016/j.postharvbio.2004.09.005.
