Псевдоуридимицин

Псевдоуридимицин
Правовой статус
Правовой статус	Исследовательский;
Идентификаторы
	Название ИЮПАК (2S)-2-[[2-(диаминометилиденамино)ацетил]-гидроксиамино]-N-[[(2R,3S,4R,5S)-5-(2,4-диоксо-1H-пиримидин-5-ил)-3,4-дигидроксиоксолан-2-ил]метил]пентандиамид;
Номер CAS	1566586-52-4;
CID PubChem	72792467;
ChemSpider	59651398;
ЧЭБИ	CHEBI:199549;
PDB-лиганд	ПУМ ( PDBe , RCSB PDB );
Химические и физические данные
Формула	С17Н26Н8О9
Молярная масса	486,442 г·моль −1
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение;
	УЛЫБКИ C1=C(C(=O)NC(=O)N1)[C@H]2[C@@H]([C@@H]([C@H](O2)CNC(=O)[C@H](CCC(=O)N)N(C(=O)CN=C(N)N)O)O)O;
	ИнЧи ИнЧИ=1S/C17H26N8O9/c18-9(26)2-1-7(25(33)10(27)5-22-16(19)20)15(31)21-4-8-11(28) 12(29)13(34-8)6-3-23-17(32)24-14 (6)30/ч3,7-8,11-13,28-29,33Н,1-2,4-5Н2,(Н2,18,26)(Н,21,31)(Н4,19,20, 22)(Н2,23,24,30,32)/t7-,8+,11+,12+,13-/м0/с1; Ключ:XDEYHXABZOKKDZ-YFKLLHAASA-N;

Химическое соединение

Фармацевтическая смесь

Псевдоуридимицин ( PUM ) — экспериментальный антибиотик, выделенный из почвенных бактерий Streptomyces albus . Он ингибирует бактериальную РНК-полимеразу с помощью механизма, отличного от ранее обнаруженных препаратов. Псевдоуридимицин проявляет полезную активность против патогенов, таких как Streptococcus pyogenes с множественной лекарственной устойчивостью , и хотя неясно, будет ли он пригоден для разработки для медицинского использования сам по себе, были получены модифицированные производные с улучшенной стабильностью и аналогичными антибиотическими свойствами. ^[1]^[2]^[3]^[4]^[5]

Смотрите также

Ссылки

^ Челлат МФ, Ридл Р. (октябрь 2017 г.). «Псевдоуридимицин: первый аналог нуклеозида, который селективно ингибирует бактериальную РНК-полимеразу». Angewandte Chemie . 56 (43): 13184– 13186. doi :10.1002/anie.201708133. PMID 28895263.
^ Maffioli SI, Sosio M, Ebright RH, Donadio S (март 2019). «Открытие, свойства и биосинтез псевдоуридимицина, антибактериального нуклеозидного аналога ингибитора бактериальной РНК-полимеразы». Журнал промышленной микробиологии и биотехнологии . 46 ( 3– 4): 335– 343. doi : 10.1007/s10295-018-2109-2. PMC 6405294. PMID 30465105 .
^ Wang XK, Jia YM, Li YX, Yu CY (январь 2022 г.). «Полный синтез псевдоуридимицина». Organic Letters . 24 (2): 511– 515. doi :10.1021/acs.orglett.1c03914. PMID 35005956.
^ Павундурай Чандра К, Перумал Д, Рагунатан П (февраль 2023 г.). «Псевдоуридимицин — мощный нуклеозидный ингибитор субъединицы бета-полимеразы РНК-полимеразы Streptococcus pyogenes». ACS Omega . 8 (8): 7989– 8000. doi :10.1021/acsomega.2c07805. PMC 9979225 . PMID 36873015.
^ Anwar AF, Cain CF, Garza MJ, Degen D, Ebright RH, Del Valle JR (январь 2024 г.). «Стабилизация псевдоуридимицина: синтез, ингибирующая активность РНК-полимеразы и антибактериальная активность аналогов, модифицированных дипептидом». ChemMedChem . 19 (1): e202300474. doi :10.1002/cmdc.202300474. PMC 10843019 . PMID 37751316.

[1] Челлат МФ, Ридл Р. (октябрь 2017 г.). «Псевдоуридимицин: первый аналог нуклеозида, который селективно ингибирует бактериальную РНК-полимеразу». Angewandte Chemie . 56 (43): 13184– 13186. doi :10.1002/anie.201708133. PMID 28895263.

[2] Maffioli SI, Sosio M, Ebright RH, Donadio S (март 2019). «Открытие, свойства и биосинтез псевдоуридимицина, антибактериального нуклеозидного аналога ингибитора бактериальной РНК-полимеразы». Журнал промышленной микробиологии и биотехнологии . 46 ( 3– 4): 335– 343. doi : 10.1007/s10295-018-2109-2. PMC 6405294. PMID 30465105 .

[3] Wang XK, Jia YM, Li YX, Yu CY (январь 2022 г.). «Полный синтез псевдоуридимицина». Organic Letters . 24 (2): 511– 515. doi :10.1021/acs.orglett.1c03914. PMID 35005956.

[4] Павундурай Чандра К, Перумал Д, Рагунатан П (февраль 2023 г.). «Псевдоуридимицин — мощный нуклеозидный ингибитор субъединицы бета-полимеразы РНК-полимеразы Streptococcus pyogenes». ACS Omega . 8 (8): 7989– 8000. doi :10.1021/acsomega.2c07805. PMC 9979225 . PMID 36873015.

[5] Anwar AF, Cain CF, Garza MJ, Degen D, Ebright RH, Del Valle JR (январь 2024 г.). «Стабилизация псевдоуридимицина: синтез, ингибирующая активность РНК-полимеразы и антибактериальная активность аналогов, модифицированных дипептидом». ChemMedChem . 19 (1): e202300474. doi :10.1002/cmdc.202300474. PMC 10843019 . PMID 37751316.

Правовой статус

Правовой статус	Исследовательский
Идентификаторы
Название ИЮПАК (2S)-2-[[2-(диаминометилиденамино)ацетил]-гидроксиамино]-N-[[(2R,3S,4R,5S)-5-(2,4-диоксо-1H-пиримидин-5-ил)-3,4-дигидроксиоксолан-2-ил]метил]пентандиамид
Номер CAS	1566586-52-4
CID PubChem	72792467
ChemSpider	59651398
ЧЭБИ	CHEBI:199549
PDB-лиганд	ПУМ ( PDBe , RCSB PDB )
Химические и физические данные
Формула	С17Н26Н8О9
Молярная масса	486,442 г·моль ⁻¹
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
УЛЫБКИ C1=C(C(=O)NC(=O)N1)[C@H]2[C@@H]([C@@H]([C@H](O2)CNC(=O)[C@H](CCC(=O)N)N(C(=O)CN=C(N)N)O)O)O
ИнЧи ИнЧИ=1S/C17H26N8O9/c18-9(26)2-1-7(25(33)10(27)5-22-16(19)20)15(31)21-4-8-11(28) 12(29)13(34-8)6-3-23-17(32)24-14 (6)30/ч3,7-8,11-13,28-29,33Н,1-2,4-5Н2,(Н2,18,26)(Н,21,31)(Н4,19,20, 22)(Н2,23,24,30,32)/t7-,8+,11+,12+,13-/м0/с1 Ключ:XDEYHXABZOKKDZ-YFKLLHAASA-N